Докозандиовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Докозандиовая кислота | |
| Другие имена
Фелогенная кислота; Фелогенная кислота; Феллогеновая кислота; 1,22-докозандоновая кислота; 1,20-эйкозандикарбоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.127.871 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 42 О 4 | |
| Молярная масса | 370.574 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 0,972 г/см 3 |
| Температура плавления | 119–125 ° C (246–257 ° F; 392–398 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 527 ° С (981 ° F; 800 К) |
| Нерастворим в воде | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 286,6 ° С (547,9 ° F; 559,8 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Докозандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с линейной формулой HOOC(CH
2 )
20 СООН .
Использование
[ редактировать ]Докозандиовая кислота находит применение в органической химии и является исходным материалом для контрастных веществ для ультразвука. Он также используется для производства рыхлого белого твердого вещества 1,22-докозандиола, который, в свою очередь, является предшественником 1,22-бис-2-(триметиламмоний)этилфоспатилдокозана, производного фосфохолина с противогрибковой активностью.
Синтез
[ редактировать ]Динатрий 7,16-дикетодокозандиоат реагирует с триэтаноламином , гидразингидратом , гидроксидом калия и небольшим количеством соляной кислоты с образованием докозандиовой кислоты путем восстановления Вольфа-Кишнера . [ нужны разъяснения ]
Альтернативно, 2,5-бис(ω-карбооктил)тиофен десульфурируют никелем Ренея с получением докозандиовой кислоты.
Его также можно получить путем окислительного сочетания 10-ундециновой кислоты с докоза-10,12-диинедоевой кислотой и восстановления этого промежуточного продукта с помощью палладиевого катализатора.