Глутаровая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пентандиовая кислота | |
| Другие имена Глутаровая кислота Пропан-1,3-дикарбоновая кислота 1,3-Пропандикарбоновая кислота Пентандиовая кислота н-пировинная кислота 1,5-пентандиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.471 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 132.12 g/mol |
| Температура плавления | От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F; от 368 до 371 К) |
| Точка кипения | 200 ° C (392 ° F; 473 К) / 20 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Глутаровая кислота – органическое соединение формулы ) C 3 H 6 (COOH 2 . Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты, адипиновая и янтарная кислоты , растворимы в воде лишь до нескольких процентов при комнатной температуре, водорастворимость глутаровой кислоты составляет более 50% (по массе). [ нужна ссылка ]
Биохимия
[ редактировать ]Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в ходе метаболизма некоторых аминокислот , включая лизин и триптофан . Дефекты этого метаболического пути могут привести к расстройству, называемому глутаровой ацидурией , при котором токсичные побочные продукты накапливаются и могут вызвать тяжелую энцефалопатию .
Производство
[ редактировать ]Глутаровую кислоту можно получить раскрытием кольца бутиролактона цианидом калия с образованием калиевой соли карбоксилатнитрила , которая гидролизуется до двухосновной кислоты. [1] Альтернативно гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту. Его также можно получить путем взаимодействия 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом. С помощью периодата его получают окислением 1,3-циклогександиона , протекающим с декарбоксилированием. [2]
Использование
[ редактировать ]- 1,5-пентандиол , распространенный пластификатор и предшественник полиэфиров, производится путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных. [3]
- Сама глутаровая кислота использовалась в производстве полимеров, таких как полиэфирполиолы , полиамиды . Нечетное число атомов углерода (т.е. 5) полезно для снижения эластичности полимера. [4]
- Пирогаллол можно производить из диэфира глутаровой кислоты. [5]
Безопасность
[ редактировать ]Глутаровая кислота может вызвать раздражение кожи и глаз. [6] Острая опасность включает тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Г. Пэрис, Л. Берлинге, Р. Годри, Дж. Инглиш-младший и Дж. Э. Даян (1957). «Глутаровая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) . - ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Питер Верле и Маркус Моравец «Многоатомные спирты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
- ^ «Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота, 99%» . Chemkits.eu . Проверено 29 сентября 2020 г.
- ^ США 4046817 , Шипчандлер, Мохаммед Т., «Метод синтеза пирогаллола», опубликован 6 сентября 1977 г., передан IMC Chemical Group.
- ^ Перейти обратно: а б Глутаровая кислота ,cameochemicals.com
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|