Jump to content

Глутаровая кислота

Глутаровая кислота
Скелетная формула глутаровой кислоты
Шаровидная модель молекулы глутаровой кислоты.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пентандиовая кислота
Другие имена
Глутаровая кислота
Пропан-1,3-дикарбоновая кислота
1,3-Пропандикарбоновая кислота
Пентандиовая кислота
н-пировинная кислота
1,5-пентандиовая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.003.471 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-817-2
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 5 Н 8 О 4
Молярная масса 132.12 g/mol
Температура плавления От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F; от 368 до 371 К)
Точка кипения 200 ° C (392 ° F; 473 К) / 20 мм рт. ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Глутаровая кислота органическое соединение формулы ) C 3 H 6 (COOH 2 . Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты, адипиновая и янтарная кислоты , растворимы в воде лишь до нескольких процентов при комнатной температуре, водорастворимость глутаровой кислоты составляет более 50% (по массе). [ нужна ссылка ]

Биохимия

[ редактировать ]

Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в ходе метаболизма некоторых аминокислот , включая лизин и триптофан . Дефекты этого метаболического пути могут привести к расстройству, называемому глутаровой ацидурией , при котором токсичные побочные продукты накапливаются и могут вызвать тяжелую энцефалопатию .

Производство

[ редактировать ]

Глутаровую кислоту можно получить раскрытием кольца бутиролактона цианидом калия с образованием калиевой соли карбоксилатнитрила , которая гидролизуется до двухосновной кислоты. [1] Альтернативно гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту. Его также можно получить путем взаимодействия 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом. С помощью периодата его получают окислением 1,3-циклогександиона , протекающим с декарбоксилированием. [2]

Использование

[ редактировать ]

Безопасность

[ редактировать ]

Глутаровая кислота может вызвать раздражение кожи и глаз. [6] Острая опасность включает тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу. [6]

  1. ^ Г. Пэрис, Л. Берлинге, Р. Годри, Дж. Инглиш-младший и Дж. Э. Даян (1957). «Глутаровая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
  2. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1736, ISBN  978-0-471-72091-1
  3. ^ Питер Верле и Маркус Моравец «Многоатомные спирты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
  4. ^ «Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота, 99%» . Chemkits.eu . Проверено 29 сентября 2020 г.
  5. ^ США 4046817 , Шипчандлер, Мохаммед Т., «Метод синтеза пирогаллола», опубликован 6 сентября 1977 г., передан IMC Chemical Group.  
  6. ^ Перейти обратно: а б Глутаровая кислота ,cameochemicals.com
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 38e8e0923b646bc3075cd5e6c774b0bb__1722952440
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/38/bb/38e8e0923b646bc3075cd5e6c774b0bb.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Glutaric acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)