Пимелиновая кислота

Пимелиновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гептандиовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	111-16-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:30531 ;
ХимическийПаук	376 ;
Лекарственный Банк	ДБ01856 ;
Информационная карта ECHA	100.003.492
Номер ЕС	203-840-8 ;
ПабХим CID	385 ;
НЕКОТОРЫЙ	BZQ96WX25F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021598 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 12 О 4
Молярная масса	160.17 g/mol
Появление	бесцветное или белое твердое вещество
Плотность	1,28 г/см 3
Температура плавления	От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F; от 376 до 378 К)
Точка кипения	разлагается
Кислотность ( pKa )	4,71 рКа2 = 5,58
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пимелиновая кислота – органическое соединение с формулой HO ₂ C(CH ₂ ) ₅ CO ₂ H. Пимелиновая кислота – это один CH.
_{На 2} единицы длиннее, чем родственная дикарбоновая кислота , адипиновая кислота, предшественник многих полиэфиров и полиамидов. Однако по сравнению с адипиновой кислотой пимелиновая кислота имеет относительно небольшое промышленное значение. ^{[ 2 ]} Производные пимелиновой кислоты участвуют в биосинтезе аминокислоты лизина и витамина биотина .

Синтез

Биосинтез

Биосинтез пимелиновой кислоты неизвестен, но предполагается, что он начинается с малонил-КоА . ^{[ 3 ]}

Химические и промышленные маршруты

Как и для других простых дикарбоновых кислот , для получения пимелиновой кислоты было разработано множество методов. Пимелиновую кислоту производят в промышленных масштабах путем окисления циклогептанона тетраоксидом динитрогена . пальмитиновой кислоты и карбонилирование капролактона . Другие пути включают относительно неселективное окисление ^{[ 2 ]}

Нишевые методы

Существует множество других методов. Пимелиновая кислота была синтезирована из циклогексанона и салициловой кислоты . ^{[ 4 ]} В первом случае дополнительный углерод поступает за счет диметилоксалата , который реагирует с енолятом.

В других синтезах пимелиновую кислоту получают из циклогексен-4-карбоновой кислоты. ^{[ 5 ]} существует также четвертый метод, основанный на 1,4-реакции малонатных систем с акролеином . ^{[ 6 ]}

Существует несколько патентов на производство пимелиновой кислоты. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

См. также

Диаминопимелиновая кислота

Ссылки

^ Справочник CRC по химии и физике, 83-е изд. стр.8-52
^ Перейти обратно: ^а ^б Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 978-3527306732 .
^ Манандхар, Миглена; Кронан, Джон Э. (2017). «Пимелиновая кислота, первый предшественник пути синтеза биотина Bacillus subtilis , существует в виде свободной кислоты и собирается в результате синтеза жирных кислот» . Молекулярная микробиология . 104 (4): 595–607. дои : 10.1111/mmi.13648 . ПМЦ 5426962 . ПМИД 28196402 . S2CID 13732917 .
^ Х.Р. Снайдер; Л. А. Брукс; С.Х. Шапиро; А. Мюллер (1931). «Пимелиновая кислота». Органические синтезы . 11:42 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0042 .
^ Вербер, Франк X.; Янсен, Дж. Э.; Грешем, ТЛ (1952). «Синтез пимелиновой кислоты из циклогексен-4-карбоновой кислоты и ее производных». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 532. doi : 10.1021/ja01122a075 .
^ Уорнер, Дональд Т.; Мо, Оуэн А. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты и α-замещенной пимелиновой кислоты и промежуточных продуктов1». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 371. doi : 10.1021/ja01122a024 .
^ Патент США 2826609.
^ Патент США 2800507.
^ Патент США 2698339.
^ Патент США 3 468 927.
^ Патент США 4 888 443.
^ Патент США 2673219.

[1] Справочник CRC по химии и физике, 83-е изд. стр.8-52

[Ullmann-2] Перейти обратно: ^а ^б Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Манандхар, Миглена; Кронан, Джон Э. (2017). «Пимелиновая кислота, первый предшественник пути синтеза биотина Bacillus subtilis , существует в виде свободной кислоты и собирается в результате синтеза жирных кислот» . Молекулярная микробиология . 104 (4): 595–607. дои : 10.1111/mmi.13648 . ПМЦ 5426962 . ПМИД 28196402 . S2CID 13732917 .

[4] Х.Р. Снайдер; Л. А. Брукс; С.Х. Шапиро; А. Мюллер (1931). «Пимелиновая кислота». Органические синтезы . 11:42 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0042 .

[5] Вербер, Франк X.; Янсен, Дж. Э.; Грешем, ТЛ (1952). «Синтез пимелиновой кислоты из циклогексен-4-карбоновой кислоты и ее производных». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 532. doi : 10.1021/ja01122a075 .

[6] Уорнер, Дональд Т.; Мо, Оуэн А. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты и α-замещенной пимелиновой кислоты и промежуточных продуктов1». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 371. doi : 10.1021/ja01122a024 .

[7] Патент США 2826609.

[8] Патент США 2800507.

[9] Патент США 2698339.

[10] Патент США 3 468 927.

[11] Патент США 4 888 443.

[12] Патент США 2673219.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]