Капролактон

Капролактон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Оксепан-2-он
	Другие имена Капролактон ; ε-Капролактон ; Гексан-6-лактон ; 6-гексанолактон ; Гексан-6-олид ; 1-Окса-2-оксоциклогептан
Идентификаторы
Номер CAS	502-44-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17915 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ373123 ;
ХимическийПаук	9972 ;
Информационная карта ECHA	100.007.217
КЕГГ	C01880 ;
ПабХим CID	10401 ;
НЕКОТОРЫЙ	56РЕ988Л1Р ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4027159 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 10 О 2
Молярная масса	114.14 g/mol
Плотность	1,030 г/см 3
Температура плавления	−1 ° C (30 ° F; 272 К)
Точка кипения	241 ° С (466 ° F; 514 К)
Растворимость в воде	смешивается
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

ε-Капролактон или просто капролактон представляет собой лактон (циклический сложный эфир ), обладающий семичленным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты . Эта бесцветная жидкость смешивается с большинством органических растворителей и водой. Когда-то его производили в больших масштабах как предшественник капролактама . ^{[ 3 ]}

Производство и использование

Капролактон получают в промышленном масштабе окислением циклогексанона по - Байеру Виллигеру кислотой надуксусной .

Капролактон — мономер, используемый в производстве узкоспециализированных полимеров . Полимеризация с раскрытием цикла , например, дает поликапролактон . ^{[ 3 ]} Другой полимер — полиглекапрон , используемый в качестве шовного материала в хирургии. ^{[ 4 ]}

Реакции

Хотя капролактон уже неэкономичен, когда-то его производили как предшественник капролактама. Капролактон обрабатывают аммиаком при повышенных температурах с получением лактама:

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C(O)NH + H ₂ O

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту . Лактонное кольцо легко открывается нуклеофилами, включая спирты и воду, с образованием полилактонов и, в конечном итоге, 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединения

Известно несколько других капролактонов, включая α-, β-, γ- и δ-капролактоны. Все они хиральные. ( R )-γ-капролактон является компонентом цветочных ароматов и ароматов некоторых фруктов и овощей. ^{[ 5 ]} а также вырабатывается жуком Хапра в виде феромона . ^{[ 6 ]} δ-капролактон содержится в нагретом молочном жире. ^{[ 7 ]}

Эфир капролактона используется в качестве связующего для ракетного топлива AP / AN / Al. HTCE: эфир капролактона с концевыми гидроксильными группами. ^{[ 8 ]}

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется, и образующаяся гидроксикарбоновая кислота проявляет обычную токсичность, как это характерно для других гидроксикарбоновых кислот. ^{[ 9 ]} Известно, что он вызывает сильное раздражение глаз. Воздействие может привести к повреждению роговицы. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Отчет о первоначальной оценке СВДС ε-капролактона» (PDF) . ОЭСР. Архивировано из оригинала (PDF) 15 августа 2011 г. Проверено 12 октября 2017 г.
^ «Технический паспорт продукта Capa Monomer» (PDF) . Персторп. 27 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 02 февраля 2017 г. Проверено 11 октября 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_227 .
^ «Краткий отчет о сополимере гликолида Е-капролактона» . КюрХантер . Проверено 11 октября 2017 г.
^ Мосандл, А.; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства энантиомеров гамма-лактона». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 : 413–418. дои : 10.1021/jf00086a031 .
^ Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот тетраоксидом рутения. Простой синтез (R)-гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium ». Журнал органической химии . 55 (6): 1928–1932. дои : 10.1021/jo00293a044 .
^ Парламент, Томас Х.; Навар, Вассеф В.; Фагерсон, Ирвинг С. (1965). «Дельта-капролактон в нагретом молочном жире» . Журнал молочной науки . 48 (5): 615–616. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4 .
^ ХТСЕ
^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 .

[OECD-1] Jump up to: ^а ^б «Отчет о первоначальной оценке СВДС ε-капролактона» (PDF) . ОЭСР. Архивировано из оригинала (PDF) 15 августа 2011 г. Проверено 12 октября 2017 г.

[2] «Технический паспорт продукта Capa Monomer» (PDF) . Персторп. 27 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 02 февраля 2017 г. Проверено 11 октября 2017 г.

[UllmannPolyesters-3] Jump up to: ^а ^б Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_227 .

[4] «Краткий отчет о сополимере гликолида Е-капролактона» . КюрХантер . Проверено 11 октября 2017 г.

[5] Мосандл, А.; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства энантиомеров гамма-лактона». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 : 413–418. дои : 10.1021/jf00086a031 .

[6] Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот тетраоксидом рутения. Простой синтез (R)-гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium ». Журнал органической химии . 55 (6): 1928–1932. дои : 10.1021/jo00293a044 .

[7] Парламент, Томас Х.; Навар, Вассеф В.; Фагерсон, Ирвинг С. (1965). «Дельта-капролактон в нагретом молочном жире» . Журнал молочной науки . 48 (5): 615–616. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4 .

[8] ХТСЕ

[UllmannHCAAliph-9] Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]