✖


Jump to content

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота
Структурная формула щавелевой кислоты
Скелетная формула щавелевой кислоты
Объемная модель щавелевой кислоты
Дигидрат щавелевой кислоты
Дигидрат щавелевой кислоты
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Щавелевая кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Этандиовая кислота [1]
Другие имена
Отбеливатель древесины
(Карбоксил)карбоновая кислота
Карбоксилмуравьиная кислота
Дикарбоновая кислота
Димуравьиная кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
385686
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.005.123 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-634-3
2208
КЕГГ
МеШ Щавелевая+кислота
номер РТЭКС
  • RO2450000
НЕКОТОРЫЙ
Число 3261
Характеристики
С 2 Н 2 О 4
Молярная масса 90.034  g·mol −1 (безводный)
126.065 g·mol −1 (дигидрат)
Появление Белые кристаллы
Запах Без запаха
Плотность 1,90 г/см 3 (безводный, при 17 °C) [2]
1,653 г/см 3 (дигидрат)
Температура плавления От 189 до 191 ° C (от 372 до 376 ° F; от 462 до 464 К)
101,5 ° C (214,7 ° F; 374,6 К) дигидрат
  • В г/л:
  • 46,9 (5 °С)
  • 57,2 (10 °С)
  • 75,5 (15 °С)
  • 95,5 (20 °С)
  • 118 (25 °С)
  • 139 (30 °С)
  • 178 (35 °С)
  • 217 (40 °С)
  • 261 (45 °С)
  • 315 (50 °С)
  • 376 (55 °С)
  • 426 (60 °С)
  • 548 (65 °С)
[3]
Растворимость 237 г/л (15 °C) в этаноле
14 г/л (15 °C) в диэтиловом эфире [4]
Давление пара <0,001 мм рт.ст. (20 °C) [5]
Кислотность ( pKa ​ ) р К а1 = 1,25
р К а2 = 4,14 [6]
Сопряженная база Гидрооксалат
−60.05·10 −6 см 3 /моль
Термохимия [7]
91,0 Дж/(моль·К)
109,8 Дж/(моль·К)
−829,9 кДж/моль
Фармакология
QP53AG03 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Коррозионный
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное вещество GHS07: Восклицательный знак GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х302+Х312 , Х318 , Х402
P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312+P330 , P302+P352+P312 , P305+P351+P338+P310 , P362+P364 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобая опасность КИСЛОТА: Кислота
3
1
0
КИСЛОТА
точка возгорания 166 ° С (331 ° F; 439 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1000 мг/кг (собаки, перорально)
1400 мг/кг (крыса)
7500 мг/кг (крыса, перорально) [8]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 1 мг/м 3 [5]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 1 мг/м 3 СТ 2 мг/м 3 [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 мг/м 3 [5]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Щавелевая кислота представляет собой органическую кислоту с систематическим названием этандиовая кислота и химической формулой. HO-C(=O)-C(=O)-OH , также записываемый как (СООН) 2 или (CO 2 H) 2 или Н 2 С 2 О 4 . Это простейшая дикарбоновая кислота . Это белое кристаллическое вещество, образующее в воде бесцветный раствор. Ее название происходит от того факта, что ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из цветковых растений рода Oxalis , широко известных как древесный щавель. Он встречается в природе во многих продуктах питания. Чрезмерное проглатывание щавелевой кислоты или длительный контакт с кожей могут быть опасны.

Щавелевая кислота имеет гораздо большую кислотную силу, чем уксусная кислота . Это восстановитель [9] и его сопряженные основания гидрооксалат ( HC 2 O − 4 ) и оксалат ( C 2 O 2− 4 ) являются хелатирующими агентами для катионов металлов. Он используется в качестве чистящего средства, особенно для удаления ржавчины , поскольку образует водорастворимый комплекс трехвалентного железа, ферриоксалат- ион. Щавелевая кислота обычно встречается в виде дигидрата формулы Н 2 С 2 О 4 2Н 2 О .

История

[ редактировать ]

Получение солей щавелевой кислоты из растений было известно, по крайней мере, с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бургаве выделил соль из древесного щавеля , сродни крафт-процессу . [10] К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибура, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле. [11]

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Улоф Бергман. [12] получил щавелевую кислоту путем взаимодействия сахара с концентрированной азотной кислотой ; Шееле назвал образующуюся кислоту сокер-сира или сокер-сира (сахарная кислота). К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны. [13]

В 1824 году немецкий химик Фридрих Велер получил щавелевую кислоту путем взаимодействия циана с аммиаком в водном растворе. [14] Этот эксперимент может представлять собой первый синтез натурального продукта . [15]

Производство

[ редактировать ]

Промышленный

[ редактировать ]

Щавелевую кислоту в основном производят путем окисления или глюкозы азотной углеводов кислотой или воздухом в присутствии пятиокиси ванадия . Могут быть использованы различные предшественники, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль . [16] Более новый метод включает окислительное с образованием карбонилирование спиртов диэфиров щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

Эти диэфиры впоследствии гидролизуются до щавелевой кислоты. около 120 000 тонн . Ежегодно производится [15]

Исторически щавелевую кислоту получали исключительно путем использования щелочей, таких как гидроксид натрия или калия , на опилках с последующим подкислением оксалата минеральными кислотами, такими как серная кислота . [17] Щавелевую кислоту можно также получить при нагревании формиата натрия в присутствии щелочного катализатора. [18]

Лаборатория

[ редактировать ]

Хотя ее можно легко купить, щавелевую кислоту можно получить в лаборатории путем сахарозы азотной окисления кислотой в присутствии небольшого количества пятиокиси ванадия в качестве катализатора . [19]

Гидратированное твердое вещество можно обезвоживать нагреванием или азеотропной перегонкой . [20]

Структура

[ редактировать ]

безводный

[ редактировать ]

Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфных модификаций ; в одном случае водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как структура водородных связей в другой форме определяет листовую структуру. [21] Поскольку безводный материал одновременно кислый и гидрофильный (стремится к воде), его используют при этерификации .

Дигидрат

[ редактировать ]

Дигидрат H
22С
22О
4 · 2ч
2 O имеет пространственную группу C 5 2 h – P 2 1 / n , с параметрами решетки a = 611,9 пм , b = 360,7 пм , c = 1205,7 пм , β = 106°19′ , Z = 2 . [22] Основные межатомные расстояния: C-C 153 пм, C-O 1 129 пм, C-O 2 119 пм. [23]

Реакции

[ редактировать ]

Кислотно-основные свойства

[ редактировать ]

щавелевой кислоты Значения p K a варьируются в литературе от 1,25 до 1,46 и от 3,81 до 4,40. [24] [25] [26] 100-е издание CRC, выпущенное в 2019 году, имеет значения 1,25 и 3,81. [27] Щавелевая кислота относительно сильна по сравнению с другими карбоновыми кислотами :

ЧАС 2 С 2 О 4 ⇌ НС 2 О - 4 + ЧАС +           р К а1 = 1,27
HC 2 O − 4 ⇌ C 2 O 2− 4 + H +           р К а2 = 4,27

Щавелевая кислота вступает во многие реакции, характерные для других карбоновых кислот. Он образует сложные эфиры, такие как диметилоксалат ( т. пл. от 52,5 до 53,5 °C, от 126,5 до 128,3 °F). [28] Он образует хлорангидрид, называемый оксалилхлоридом .

Металлосвязывающие свойства

[ редактировать ]

Оксалатные комплексы переходных металлов многочисленны, например, препарат оксалиплатин . Доказано, что щавелевая кислота снижает содержание диоксида марганца. MnO 2 в марганцевых рудах для обеспечения выщелачивания металла серной кислотой . [29]

Щавелевая кислота — важный реагент в химии лантаноидов . Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в виде плотнокристаллической , легко фильтрующейся формы, в основном свободной от примесей нелантанидных элементов:

2 пер. 3+ + 3 Ч 2 С 2 О 4 → Ln 2 (С 2 О 4 ) 3 + 6 Ч +

Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды , которые являются наиболее распространенной формой этих элементов. [30]

Другой

[ редактировать ]

Щавелевая кислота и оксалаты могут окисляться перманганатом в автокаталитической реакции . [31]

Пары щавелевой кислоты разлагаются при 125–175 ° C на углекислый газ CO.
2 и муравьиная кислота HCOOH. Фотолиз света с длиной волны 237–313 нм с помощью УФ- также приводит к образованию оксида углерода CO и воды. [32]

Упаривание раствора мочевины и щавелевой кислоты в мольном соотношении 2:1 дает твердое кристаллическое соединение. H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , состоящий из сложенных двумерных сеток нейтральных молекул, скрепленных водородными связями с атомами кислорода. [33]

возникновение

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Существуют по крайней мере два пути ферментативного образования оксалата. В одном из путей оксалоацетат , компонент цикла лимонной кислоты Кребса , гидролизуется до оксалата и уксусной кислоты ферментом оксалоацетатазой : [34]

[O 2 CC(O)CH 2 CO 2 ] 2− + ЧАС 2 О → С 2 О 2- 4 + СН 3 СО - 2 + Ч +

Оно также возникает в результате дегидрирования гликолевой кислоты , которая образуется в результате метаболизма этиленгликоля .

Встречаемость в продуктах питания и растениях

[ редактировать ]
Стебли Oxalis triangularis содержат щавелевую кислоту.

Первые исследователи выделили щавелевую кислоту из щавеля ( Oxalis ). Представители семейства шпинатных и капустные ( кочанная капуста , брокколи , брюссельская капуста ) богаты оксалатами, а также щавель и зонтичные растения, такие как петрушка . [35] Листья и стебли всех видов рода Chenopodium и родственных родов семейства Amaranthaceae , в которое входит киноа , содержат высокие уровни щавелевой кислоты. [36] Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а арисаема трехлистная ( Arisaema triphyllum ) содержит оксалата кальция кристаллы . Точно так же лиана Вирджиния , распространенная декоративная лоза, производит в своих ягодах щавелевую кислоту, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов . Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов . [15]

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным местам фотосинтеза. [37]

Карамбола , также известная как карамбола, наряду с карамбоксином также содержит щавелевую кислоту . Цитрусовый сок содержит небольшое количество щавелевой кислоты.

Было высказано предположение, что образование естественных патин из оксалата кальция на некоторых статуях и памятниках из известняка и мрамора вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайниками или другими микроорганизмами . [38] [39]

Производство грибами

[ редактировать ]

Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов и увеличению доступности определенных питательных веществ в почве, а также может привести к образованию кристаллов оксалата кальция. [40] [41] Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, были тщательно изучены на предмет промышленного производства щавелевой кислоты; [42] однако эти процессы еще не являются экономически конкурентоспособными по сравнению с добычей нефти и газа. [43] Cryphonectria parasitica может выделять растворы, содержащие щавелевую кислоту, на переднем крае заражения каштановым камбием . Более низкий pH (<2,5) более концентрированных выделений щавелевой кислоты может разрушать клеточные стенки камбия и оказывать токсическое воздействие на клетки камбия каштана. Разрывающиеся клетки камбия обеспечивают питательные вещества для развития инфекции. [44] [45]

Биохимия

[ редактировать ]

Сопряженным основанием щавелевой кислоты является гидрооксалат-анион, а ее сопряженное основание ( оксалат ) является конкурентным ингибитором фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ). [46] ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт ферментационного (анаэробного) процесса), окисляя кофермент НАДН до НАД. + и Х + одновременно. Восстановление НАД + уровень необходим для продолжения анаэробного энергетического метаболизма посредством гликолиза . Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см. Эффект Варбурга ), было показано, что ингибирование ЛДГ подавляет образование и рост опухоли. [47] таким образом, это интересный потенциальный курс лечения рака.

Щавелевая кислота играет ключевую роль во взаимодействии патогенных грибов и растений. Небольшие количества щавелевой кислоты повышают устойчивость растений к грибкам, но более высокие количества вызывают обширную запрограммированную гибель клеток растения и помогают при грибковой инфекции. Растения обычно производят его в небольших количествах, но некоторые патогенные грибы, такие как Sclerotinia sclerotiorum, вызывают накопление токсичного вещества. [48]

Оксалат не только подвергается биосинтезу, но и может подвергаться биоразложению. Oxalobacter formigenes — важная кишечная бактерия, которая помогает животным (включая человека) расщеплять оксалат. [49]

Приложения

[ редактировать ]

Основные области применения щавелевой кислоты включают очистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразователя железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​тем, что он образует стабильную водорастворимую соль с трехвалентным железом, ферриоксалат- ионом. Щавелевая кислота входит в состав некоторых средств для отбеливания зубов. Около 25% производимой щавелевой кислоты используется в качестве протравы в процессах крашения. Он также используется в отбеливателях , особенно для балансовой древесины , пробки, соломы, тростника, перьев, а также для удаления ржавчины и других чистящих средств, в разрыхлителе и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремнезема.

Нишевое использование

[ редактировать ]
Медоносная пчела покрыта кристаллами оксалата

Щавелевая кислота используется некоторыми пчеловодами в качестве средства против паразитического клеща варроа . [50]

Разбавленные растворы (0,05–0,15 М ) щавелевой кислоты можно использовать для удаления железа из глин, например каолинита, с целью получения светлой керамики . [51]

Щавелевую кислоту можно использовать для очистки минералов, как и многие другие кислоты. Двумя такими примерами являются кристаллы кварца и пирит. [52] [53] [54]

Щавелевую кислоту иногда используют в процессе анодирования алюминия с серной кислотой или без нее. [55] По сравнению с анодированием серной кислотой полученные покрытия тоньше и имеют меньшую шероховатость поверхности.

Щавелевая кислота также широко используется в качестве отбеливателя древесины, чаще всего в кристаллической форме, которую смешивают с водой до необходимого разведения для использования. [ нужна ссылка ]

Полупроводниковая промышленность

[ редактировать ]

Щавелевая кислота также используется в электронной и полупроводниковой промышленности. В 2006 году сообщалось, что его используют для электрохимико-механической планаризации слоев меди в процессе изготовления полупроводниковых приборов. [56]

Предлагаемое использование

[ редактировать ]

Восстановление углекислого газа до щавелевой кислоты различными методами, например электрокатализом с использованием комплекса меди , [57] изучается в качестве предлагаемого химического промежуточного продукта для улавливания и утилизации углерода . [58]

Содержание в продуктах питания

[ редактировать ]

[59] [ нужны разъяснения ]

Овощной Содержание щавелевой кислоты
(%) а
Амарант 1.09
Спаржа 0.13
Фасоль, щелкни 0.36
свеклы Листья 0.61
Свекла 0.06 [60]
Брокколи 0.19
брюссельская капуста 0.02 [60]
Капуста 0.10
Морковь 0.50
Маниока 1.26
Цветная капуста 0.15
Сельдерей 0.19
Цикорий 0.2
Шнитт-лук 1.48
Колларды 0.45
Кориандр 0.01
Кукуруза, сладкая 0.01
Огурец 0.02
Баклажан 0.19
Эндивий 0.11
Чеснок 0.36
Другой 0.02
Латук 0.33
Бамия 0.05
Лук 0.05
Петрушка 1.70
Пастернак 0.04
Может быть 0.05
Болгарский перец 0.04
Картофель 0.05
Портулак 1.31
Редис 0.48
ревеня Листья 0.52 [61]
Брюква 0.03
Шпинат 0,97 (колеблется от 0,65% до 1,3%
в пересчете на свежий вес) [62]
Давить 0.02
Сладкий картофель 0.24
Мангольд , зеленый 0.96 [60]
Помидор 0.05
Репа 0.21
Зелень репы 0.05
Кресс-салат 0.31

Токсичность

[ редактировать ]

Щавелевая кислота имеет пероральную LD Lo (самую низкую опубликованную смертельную дозу) 600 мг/кг. [63] Сообщалось, что смертельная пероральная доза составляет от 15 до 30 граммов. [64] Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция . [65]

Известно, что оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию . [66]

Прием внутрь этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, который также может вызвать острую почечную недостаточность.

Камни в почках

[ редактировать ]

Большинство камней в почках (76%) состоят из оксалата кальция . [67]

Примечания

[ редактировать ]

^a Если не указано иное, все измерения основаны на весе сырых овощей с исходным содержанием влаги.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  3. ^ Апельблат, Александр; Манзурола, Эмануэль (1987). «Растворимость щавелевой, малоновой, янтарной, адипиновой, малеиновой, яблочной, лимонной и винной кислот в воде от 278,15 до 338,15 К». Журнал химической термодинамики . 19 (3): 317–320. дои : 10.1016/0021-9614(87)90139-X .
  4. ^ Радиант Агро Хим. «Паспорт безопасности щавелевой кислоты» . Архивировано из оригинала 15 июля 2011 г. Проверено 2 февраля 2012 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0474» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Бьеррум, Янник; Силлен, Ларс Гуннар; Шварценбах, Герольд Карл; Андерегг, Джорджио (1958). Константы устойчивости металл-ионных комплексов с продуктами растворимости неорганических веществ . Лондон: Химическое общество .
  7. ^ CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN  978-1-4987-5428-6 . OCLC   930681942 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  8. ^ «Щавелевая кислота» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ^ Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. 2005. стр. 17624/28029. дои : 10.1002/14356007 . ISBN  9783527306732 .
  10. ^ См.:
    • Герман Бурхааве, Elementa Chemiae (Базиль, Швейцария: Иоганн Рудольф Имхофф, 1745), том 2, стр. 35–38. (на латыни) Со с. 35: «Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae». (Методика 7. Природная соль растений, приготовленная из их свежеотжатого сока. Эта [соль, полученная] из щавеля.)
    • Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер, редакторы, «Трактат по химии» (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания, 1890), том 3, часть 2, стр. 105.
    • См. также статьи в Википедии « Oxalis acetosella » и « Оксалат калия ».
  11. ^ См.:
    • Франсуа Пьер Савари, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Первая диссертация о незаменимой соли древесного щавеля] (Жан Франсуа Ле Ру, 1773). (на латыни) Савари заметил, что когда он перегонял щавелевую соль (гидрооксалат калия), кристаллы сублимировались на приемник. Из стр. 17: «Относительно кислой жидкости следует отметить еще одно явление, а именно: соль ацетозеллы, так искренне приготовленная нами, поскольку она продается путем перегонки, будет, конечно, отмечена тем, что что-то из нее растет в сухой кристаллическая форма на стенках сосуда,...» (Еще одна [вещь] будет отмечена относительно кислой жидкости, которая доставила нам щавелевую соль столь же чистую, как и промышленная перегонка, [она] производит явление, которое, по-видимому, представляет собой что-то в по бокам ствольной коробки растет сухая кристаллическая форма,...) Это были кристаллы щавелевой кислоты.
    • Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, пер., Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1855), том 9, стр. 111.
  12. ^ См.:
    • Торберн Бергман с Йоханом Афцелиусом (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Химическая диссертация о сахарной кислоте] (Уппсала, Швеция: Эдман, 1776).
    • Торберн Бергман, Opuscula Physica et Chemica , (Лейпциг (Лейпсия), (Германия): И.Г. Мюллер, 1776), том 1, «VIII. De acido Sacchari», стр. 238-263.
  13. ^ Карл Вильгельм Шееле (1784) «О компонентах ревеня, а также способах получения щавелевой кислоты» , Новые труды Королевской академии наук Королевской академии наук], 2-я серия, 5 : 183-187. (на шведском языке) Из стр. 187: «Таким образом, существует точно такая же кислота, которую мы искусственно получили из сахара с помощью азотной кислоты, уже заранее приготовленной природой в месте Ацетозелла». (Таким образом делается вывод, [что] та же самая кислота, которую мы получаем искусственно посредством сахара с помощью азотной кислоты, [была] ранее приготовлена ​​естественным путем в траве ацетозеллы [т. е. щавеля].)
  14. ^ См.:
    • Ф. Велер (1824) « О некоторых соединениях цианида», Королевской академии наук Труды , стр. 328-333. (на шведском языке)
    • Перепечатано на немецком языке как: Ф. Велер (1825) «Ueber Cyan-Anschlussen» (О цианидных соединениях), Анналы физики и химии , 2-я серия, 3 : 177-182.
  15. ^ Перейти обратно: а б с Рименшнейдер, Вильгельм; Танифудзи, Минору (2000). «Щавелевая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a18_247 . ISBN  3527306730 .
  16. ^ Эйичи, Ёнемицу; Томия, Ишики; Цуёси, Судзуки и Юкио, Яшима «Способ производства щавелевой кислоты», патент США № 3678107 , дата приоритета 15 марта 1969 г.
  17. ^ Фон Вагнер, Рудольф (1897). Руководство по химической технологии . Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания, с. 499.
  18. ^ «Щавелевая кислота | Формула, использование и факты | Британника» .
  19. ^ Практическая органическая химия Джулиуса Б. Коэна, изд. 1930 г. препарат №42
  20. ^ Кларк Х.Т.;. Дэвис, AW (1941). «Щавелевая кислота (безводная)» . Органические синтезы : 421 {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 1 .
  21. ^ Уэллс, А.Ф. (1984) Структурная неорганическая химия , Оксфорд: Clarendon Press. ISBN   0-19-855370-6 .
  22. ^ Сабина, ТМ; Кокс, ГВ; Крейвен, Б.М. (1969). «Нейтронографическое исследование дигидрата α-щавелевой кислоты». Acta Crystallographica Раздел B. 25 (12): 2437–2441. дои : 10.1107/S0567740869005905 .
  23. ^ Ахмед, Франция; Круикшанк, DWJ (1953). «Уточнение анализа кристаллической структуры дигидрата щавелевой кислоты» . Акта Кристаллографика . 6 (5): 385–392. дои : 10.1107/S0365110X53001083 .
  24. ^ Бьеррум, Дж. и др. (1958) Константы стабильности, Химическое общество, Лондон.
  25. ^ Хейнс, WM (ред.). (2014). Справочник CRC по химии и физике , 95-е изд., Бока-Ратон; Лондон; Нью-Йорк: CRC Press.
  26. ^ Клейтон, Г.Д. и Клейтон, Ф.Э. (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти , том 2A, 2B, 2C: Токсикология, 3-е изд., Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981–1982, стр. 4936.
  27. ^ Рамбл, Дж. (ред.). (2019). Справочник CRC по химии и физике, 100-е изд., CRC Press.
  28. ^ Боуден, Э. (1943). «Метилоксалат» . Органические синтезы : 414 ; Сборник томов , т. 2 .
  29. ^ Саху, Р.Н.; Наик, ПК; Дас, Южная Каролина (декабрь 2001 г.). «Выщелачивание марганца из бедной марганцевой руды с использованием щавелевой кислоты в качестве восстановителя в сернокислом растворе» . Гидрометаллургия . 62 (3): 157–163. Бибкод : 2001HydMe..62..157S . дои : 10.1016/S0304-386X(01)00196-7 . Проверено 4 декабря 2021 г.
  30. ^ ДежиЦи (2018). «Извлечение редкоземельных элементов из концентратов РЗЭ». Гидрометаллургия выделения и извлечения редкоземельных металлов . стр. 1–185. дои : 10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5 . ISBN  9780128139202 .
  31. ^ Ковач К.А.; Гроф П.; Бурай Л.; Ридель М. (2004). «Пересмотр механизма перманганатно-оксалатной реакции». Журнал физической химии А. 108 (50): 11026–11031. Бибкод : 2004JPCA..10811026K . дои : 10.1021/jp047061u .
  32. ^ Хиггинс, Джеймс; Чжоу, Сюэфэн; Лю, Жуйфэн; Хуанг, Томас Т.-С. (1997). «Теоретическое исследование механизма термического разложения щавелевой кислоты». Журнал физической химии А. 101 (14): 2702–2708. Бибкод : 1997JPCA..101.2702H . дои : 10.1021/jp9638191 .
  33. ^ Харкема, С.; Батс, JW; Вейенберг, AM; Фейл, Д. (1972). «Кристаллическая структура мочевины щавелевой кислоты (2:1)» . Acta Crystallographica Раздел B. 28 (5): 1646–1648. дои : 10.1107/S0567740872004789 .
  34. ^ Даттон, М.В.; Эванс, CS (1996). «Продуцирование оксалата грибами: его роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. дои : 10.1139/m96-114 . .
  35. ^ Ромбауэр, Ромбауэр Беккер и Беккер (1931/1997). Радость кулинарии , стр.415. ISBN   0-684-81870-1 .
  36. ^ Зинер, Росвита; Хоноу, Рут; Зейдлер, Ана; Восс, Сюзанна; Гессен, Альбрехт (2006). «Содержание оксалатов в видах семейств Polygonaceae, Amaranthaceae и Chenopodiaceae». Пищевая химия . 98 (2): 220–224. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.05.059 .
  37. ^ Аттенборо, Дэвид. «Выживание». Частная жизнь растений: естественная история поведения растений . Принстон, Нью-Джерси: Принстон, UP, 1995. 265+. Печать «OpenLibrary.org: Частная жизнь растений» .
  38. ^ Саббиони, Кристина; Заппия, Джузеппе (2016). «Оксалатные патины на древних памятниках: биологическая гипотеза». Аэробиология . 7 : 31–37. дои : 10.1007/BF02450015 . S2CID   85017563 .
  39. ^ Франк-Камеметская, Ольга; Русаков Алексей; Баринова Екатерина; Зеленская Марина; Власов, Дмитрий (2012). «Образование оксалатной патины на поверхности карбонатных пород под воздействием микроорганизмов». Материалы 10-го Международного конгресса по прикладной минералогии (ICAM) . стр. 213–220. дои : 10.1007/978-3-642-27682-8_27 . ISBN  978-3-642-27681-1 .
  40. ^ Даттон, Мартин В.; Эванс, Кристин С. (1 сентября 1996 г.). «Продуцирование оксалата грибами: его роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. дои : 10.1139/m96-114 .
  41. ^ Гэдд, Джеффри М. (1 января 1999 г.). «Грибное производство лимонной и щавелевой кислоты: значение в видообразовании металлов, физиологии и биогеохимических процессах». Достижения микробной физиологии . 41 . Академическая пресса: 47–92. дои : 10.1016/S0065-2911(08)60165-4 . ISBN  9780120277414 . ПМИД   10500844 .
  42. ^ Штрассер, Герман; Бургшталлер, Вольфганг; Шиннер, Франц (июнь 1994 г.). «Высокопроизводительное производство щавелевой кислоты для процессов выщелачивания металлов Aspergillus niger» . Письма FEMS по микробиологии . 119 (3): 365–370. дои : 10.1111/j.1574-6968.1994.tb06914.x . ПМИД   8050718 . S2CID   39060069 .
  43. ^ Ян С. Ткач, Лене Ланге (2012): Достижения в области грибковой биотехнологии для промышленности, сельского хозяйства и медицины . 445 страниц. ISBN   9781441988591
  44. ^ Риглинг, Дэниел; Просперо, Симона (31 января 2017 г.). «Cryphonectria parasitica, возбудитель фитофтороза каштана: история инвазий, популяционная биология и борьба с болезнями» . Молекулярная патология растений . 19 (1): 7–20. дои : 10.1111/mpp.12542 . ПМК   6638123 .
  45. ^ Хавир, Эвелин; Анагностакис, Сандра (ноябрь 1983 г.). «Продукция оксалатов вирулентными, но не гиповирулентными штаммами Endothia parasitica». Физиологическая патология растений . 23 (3): 369–376. дои : 10.1016/0048-4059(83)90021-8 .
  46. ^ Новоа, Уильям; Альфред Винер; Эндрю Глэйд; Джордж Шверт (1958). «Ингибирование молочной дегидрогеназы V. оксаматом и оксалатом» . Журнал биологической химии . 234 (5): 1143–8. дои : 10.1016/S0021-9258(18)98146-9 . ПМИД   13654335 .
  47. ^ Ле, Энн; Чарльз Купер; Арвин Гау; Рамани Динавахи; Анирбан Майтра; Лоррейн Дек; Роберт Ройер; Дэвид Вандер Ягт; Грегг Семенза; Чи Данг (14 декабря 2009 г.). «Ингибирование лактатдегидрогеназы А вызывает окислительный стресс и тормозит прогрессирование опухоли» . Труды Национальной академии наук . 107 (5): 2037–2042. дои : 10.1073/pnas.0914433107 . ПМЦ   2836706 . ПМИД   20133848 .
  48. ^ Ленер, А; Меймун, П; Эррахи, Р; Мадиона, К; Баракате, М; Буто, Ф (сентябрь 2008 г.). «Токсические и сигнальные эффекты щавелевой кислоты: щавелевая кислота – природный убийца или природный защитник?» . Сигнализация и поведение растений . 3 (9): 746–8. дои : 10.4161/psb.3.9.6634 . ПМЦ   2634576 . ПМИД   19704845 .
  49. ^ Дэниел С.Л., Моради Л., Пейст Х., Вуд К.Д., Ассимос Д.Г., Холмс Р.П. и др. (август 2021 г.). Джулия Петтинари М (ред.). «Сорок лет Oxalobacter formigenes, бесстрашный специалист по разложению оксалатов» . Прикладная и экологическая микробиология . 87 (18): e0054421. Бибкод : 2021ApEnM..87E.544D . дои : 10.1128/АЕМ.00544-21 . ПМЦ   8388816 . ПМИД   34190610 .
  50. ^ Ю-Лунь Лиза Фу (2008). Изучение новых методов борьбы с клещом Варроа . Мичиганский государственный университет.
  51. ^ Ли, Сон О; Тран, Тэм; Юнг, Бён Хи; Ким, Сон Джун; Ким, Мён Джун (2007). «Растворение оксида железа с помощью щавелевой кислоты». Гидрометаллургия . 87 (3–4): 91–99. Бибкод : 2007HydMe..87...91L . doi : 10.1016/j.гидромет.2007.02.005 .
  52. ^ Джексон, Фейт. «Очистка кристаллов кварца» . Архивировано 29 октября 2013 г. в Wayback Machine . bluemooncrystals.com.
  53. ^ "Rock Currier - Чистящий кварц" . Mindat.org
  54. ^ Минеральное общество Джорджии. «Очистка пирита» . Архивировано 5 июня 2023 г. в Wayback Machine . www.gamineral.org.
  55. ^ Кешаварз, Алиреза; Паранг, Зохре; Нассери, Ахмад (2013). «Влияние серной кислоты, щавелевой кислоты и их комбинации на размер и регулярность пористого оксида алюминия при анодировании» . Журнал наноструктуры в химии . 3 . дои : 10.1186/2193-8865-3-34 . S2CID   97273964 .
  56. ^ Ловалекар, Вирал Прадип (2006). «Химические системы на основе щавелевой кислоты для электрохимической механической планаризации меди» . Репозиторий кампуса UA . Университет Аризоны . Бибкод : 2006PhDT........96L .
  57. ^ Бауман, Элизабет; Ангамуту, Раджа; Байерс, Филип; Лутц, Мартин; Спек, Энтони Л. (15 июля 2010 г.). «Электрокаталитическая конверсия CO 2 в оксалат с помощью медного комплекса». Наука . 327 (5393): 313–315. Бибкод : 2010Sci...327..313A . CiteSeerX   10.1.1.1009.2076 . дои : 10.1126/science.1177981 . ПМИД   20075248 . S2CID   24938351 .
  58. ^ Шулер, Эрик; Деметриу, Марилена; Сиджу, Н. Равендран; Грутер, Герт-Ян М. (20 сентября 2021 г.). «На пути к устойчивому производству щавелевой кислоты из CO 2 и биомассы» . ChemSusChem . 14 (18): 3636–3664. дои : 10.1002/cssc.202101272 . ISSN   1864-5631 . ПМК   8519076 . ПМИД   34324259 .
  59. ^ Все данные без особых примечаний взяты из Справочника по сельскому хозяйству № 8-11, Овощи и овощные продукты , 1984 г. ( «Данные о питательных веществах: содержание щавелевой кислоты в отдельных овощах» . ars.usda.gov).
  60. ^ Перейти обратно: а б с Чай, Вэйвэнь; Либман, Майкл (2005). «Влияние различных способов приготовления на содержание оксалатов в овощах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3027–30. дои : 10.1021/jf048128d . ПМИД   15826055 .
  61. ^ Пучер, Г.В.; Уэйкман, Эй Джей; Викери, HB (1938). «Органические кислоты ревеня ( Rheum Hybridium ). III. Поведение органических кислот при культивировании обрезанных листьев» . Журнал биологической химии . 126 (1): 43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73892-1 .
  62. ^ Дарем, Шэрон. «Приготовление шпината с низким уровнем оксалатов» . Журнал AgResearch . № Январь 2017 г. Министерство сельского хозяйства США . Проверено 26 июня 2017 г. Ученые проанализировали концентрацию оксалатов в 310 сортах шпината — 300 образцах зародышевой плазмы Министерства сельского хозяйства США и 10 коммерческих сортах. «Эти сорта и сорта шпината имеют концентрацию оксалатов от 647,2 до 1286,9 мг/100 г в пересчете на сырой вес», — говорит Моу.
  63. ^ «Паспорт безопасности материала щавелевой кислоты» (PDF) . Radiant Indus Chem. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2014 г. Проверено 20 мая 2014 г.
  64. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): щавелевая кислота - Публикации и продукты NIOSH» . cdc.gov
  65. ^ Комитет EMEA по ветеринарным лекарственным средствам, сводный отчет о щавелевой кислоте, декабрь 2003 г.
  66. ^ Патель, Микита; Ярлагадда, Видхуш; Адедоин, Ореолува; Шайни, Викрам; Ассимос, Дин Г.; Холмс, Росс П.; Митчелл, Танесия (май 2018 г.). «Оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию и нарушает окислительно-восстановительный гомеостаз в клеточной линии, полученной из моноцитов человека» . Редокс-биология . 15 : 207–215. дои : 10.1016/j.redox.2017.12.003 . ПМЦ   5975227 . ПМИД   29272854 .
  67. ^ Сингх, принц; Эндерс, Фелисити Т.; Вон, Лиза Э.; Бергстраль, Эрик Дж.; Кнодлер, Джон Дж.; Крамбек, Эми Э.; Лиске, Джон К.; Рул, Эндрю Д. (октябрь 2015 г.). «Состав камней среди впервые появившихся симптоматических камней в почках в обществе» . Труды клиники Мэйо . 90 (10): 1356–1365. дои : 10.1016/j.mayocp.2015.07.016 . ПМЦ   4593754 . ПМИД   26349951 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме щавелевой кислоты .
В Wikisource есть текст 1911 года » из Британской энциклопедии статьи « Щавелевая кислота .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxalic_acid&oldid=1234473235"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: dde4287c3a4316c72778cd6310e3ea95__1720959240
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/dd/95/dde4287c3a4316c72778cd6310e3ea95.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oxalic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)