Гликолевая кислота
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гидроксиуксусная кислота | |||
| Другие имена Гидроуксусная кислота 2-гидроксиэтановая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.073 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C2H4OC2H4O3 | |||
| Молярная масса | 76.05 g/mol | ||
| Появление | Белый порошок или бесцветные кристаллы | ||
| Плотность | 1,49 г/см 3 [1] | ||
| Температура плавления | 75 ° C (167 ° F; 348 К) | ||
| Точка кипения | 100 °C (212 °F; 373 К) Разлагается при температуре выше 100 °C. | ||
| 70% раствор | |||
| Растворимость в других растворителях | Спирты , ацетон , уксусная кислота и этилацетат [2] | ||
| войти P | −1.05 [3] | ||
| Давление пара | 1051 кПа (80 °С) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 3.83 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Коррозионный | ||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х314 , Х332 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , П312 , П321 , П330 , П363 , П405 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 300 ° С (572 ° F; 573 К) [4] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1950 мг/кг (крыса, перорально) 2040 мг/кг (крыса, перорально) | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 7,7 частей на миллион (крыса, 4 часа) 3,6 частей на миллион (крыса, 4 часа) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные α-гидроксикислоты | Молочная кислота | ||
Родственные соединения | Гликолальдегид Уксусная кислота Глицерин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Гликолевая кислота (или гидроксиуксусная кислота ; химическая формула HOCH 2 CO 2 H ) — бесцветное, не имеющее запаха и гигроскопичное кристаллическое твердое вещество , хорошо растворимое в воде. Его используют в различных продуктах по уходу за кожей . Гликолевая кислота широко распространена в природе. Гликолят (иногда пишется « гликолят ») представляет собой соль или эфир гликолевой кислоты.
История
[ редактировать ]Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин , которую тогда называли гликоколлом , могла быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой» ( acide glicolique ). [5]
Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штрекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получили его путем обработки гиппуровой кислоты и азотной кислотой диоксидом азота с образованием сложного эфира бензойной ( и гликолевой кислот C 6 H 5 C(=O)OCH 2 COOH ), которую они назвали «бензогликолевой кислотой» ( Benzoglykolsäure ; также бензоилгликолевая кислота). Они кипятили сложный эфир в течение нескольких дней с разбавленной серной кислотой , получая таким образом бензойную и гликолевую кислоты ( Glykolsäure ). [6] [7]
Подготовка
[ редактировать ]Гликолевую кислоту можно синтезировать различными способами. Преобладающие подходы используют катализируемую реакцию формальдегида с синтез-газом ( карбонилирование формальдегида) из-за ее низкой стоимости. [8]
Его также получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением.
Другие методы, которые мало используются, включают гидрирование щавелевой кислоты и гидролиз циангидрина, полученного из формальдегида . [9] Некоторые из сегодняшних гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты . Гликолевую кислоту можно выделить из природных источников, таких как сахарный тростник , сахарная свекла , ананас , дыня и незрелый виноград . [10]
Гликолевую кислоту также можно получить с помощью ферментативного биохимического процесса, который может потребовать меньше энергии. [11]
Характеристики
[ редактировать ]Гликолевая кислота немного сильнее уксусной кислоты из-за электроноакцепторной способности концевой гидроксильной группы. Карбоксилатная группа может координировать свои действия с ионами металлов, образуя координационные комплексы. Особо следует отметить комплексы с Pb 2+ и Cu 2+ которые значительно прочнее комплексов с другими карбоновыми кислотами. Это указывает на участие гидроксильной группы в комплексообразовании, возможно, с потерей своего протона. [12]
Приложения
[ редактировать ]Гликолевая кислота используется в текстильной промышленности как красящее и дубильное средство. [13]
Органический синтез
[ редактировать ]Гликолевая кислота является полезным промежуточным продуктом для органического синтеза, в ряде реакций, включая окисление - восстановление , этерификацию и длинноцепную полимеризацию . Он используется в качестве мономера при получении полигликолевой кислоты и других биосовместимых сополимеров (например, PLGA ). С коммерческой точки зрения важные производные включают метиловый (CAS# 96-35-5) и этиловый (CAS# 623-50-7) сложные эфиры, которые легко перегоняются (точки кипения 147–149 °C и 158–159 °C соответственно). в отличие от исходной кислоты. Бутиловый эфир (точка кипения 178–186 °C) является компонентом некоторых лаков и желателен, поскольку он нелетуч и обладает хорошими растворяющими свойствами. [9]
возникновение
[ редактировать ]Растения производят гликолевую кислоту в процессе фотодыхания . Он перерабатывается путем преобразования в глицин в пероксисомах и в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах. [14]
Поскольку фотодыхание является ненужной побочной реакцией фотосинтеза , много усилий было направлено на подавление его образования. Один процесс превращает гликолат в глицерат без использования традиционных маршрутов BASS6 и PLGG1; см. глицератный путь . [15] [16]
Безопасность
[ редактировать ]Гликолевая кислота раздражает кожу. [17] Встречается у всех зеленых растений. [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Национальная медицинская библиотека США «Гидроксиуксусная кислота» в банке данных по опасным веществам TOXNET (HSDB), со ссылкой на Герхарца, В. (исполнительный редактор), Энциклопедию промышленной химии Ульмана. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: VCH Publishers, с 1985 г. по настоящее время, с. ВА13 509.
- ^ «Техническая информация о гликолевой кислоте DuPont» . Архивировано из оригинала 14 июля 2006 г. Проверено 6 июля 2006 г.
- ^ «Гликолевая кислота» . www.chemsrc.com . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 г. Проверено 16 мая 2018 г.
- ^ «Паспорт безопасности гликолевой кислоты» . Университет Акрона . Проверено 18 сентября 2006 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Лоран, Огюст (1848). «Об аминированных кислотах и сахаре желатина [т. е. глицине]» , ) de Chimie et de Annales Physique , 3-я серия, 23 : 110–123. Из стр. 112: « Назовем последнюю « гликолевой кислотой » … »
- ^ Соколофф, Николаус и Шлитцер, Адольф (1851) «Исследование некоторых продуктов, образующихся из гиппуровой кислоты». Архивировано 27 июля 2020 г. в Wayback Machine («Исследование некоторых продуктов, образующихся из гиппуровой кислоты»), Annals of Chemistry и Аптека , 80 :17-43. Информацию о производстве гликолевой кислоты см. на стр. 34–37. Примечание. Эмпирическая формула гликолевой кислоты Стекера и Соколова (а именно: C 4 H 4 O 6 ) был неверным, поскольку, как и многие химики того времени, они использовали неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16).
- ^ (Соколов и Шлитцер, 1851), с. 37. Признавая правильность предположения Лорана, Шлитцер и Соколов назвали гликолевую кислоту: «Кислота, содержащаяся в баритовой соли, C 4 H 3 O 5 или считается гидратом кислоты C 4 H 4 O 6 соответствует кислоте, амидным соединением которой можно считать гликоколл, и ей название гликолевая кислота поэтому Лоран дал » . C 4 H 3 O 5 содержится в соли бария или рассматривается как гидрат кислоты. C 4 H 4 O 6 — соответствует кислоте, амид которой можно рассматривать как гликоколл и которая поэтому получила от Лорана название «гликолевая кислота».)
- ^ DJ Loder, патент США 2 152 852 (1939).
- ^ Jump up to: а б с Карлхайнц Мильтенбергер (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Гликолевая кислота. Что такое гликолевая кислота? О ее науке, химии и структуре» . www.3dchem.com . Архивировано из оригинала 12 апреля 2018 г. Проверено 11 апреля 2018 г.
- ^ «Гликолевая кислота» . thaipolychemicals.weebly.com . Архивировано из оригинала 25 августа 2017 г. Проверено 2 мая 2017 г.
- ^ Сигел, Астрид; Опершалл, Берт П.; Сигель, Хельмут (2017). «Глава 11. Комплексообразование свинца(II) с нуклеотидами и их составляющими». В Астрид, С.; Хельмут, С.; Сигел, RKO (ред.). Свинец: его влияние на окружающую среду и здоровье . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 17. де Грюйтер. стр. 319–402. дои : 10.1515/9783110434330-011 . ПМИД 28731304 .
- ^ «Применение DuPont для крашения и дубления кожи гликолевой кислотой» . Архивировано из оригинала 22 мая 2013 г. Проверено 11 апреля 2013 г.
- ^ Кисаки, Т.; Толберт, Н. Е. «Метаболизм гликолатов и глиоксилатов изолированными пероксисомами или хлоропластами» . Физиология растений . стр. 242–250. дои : 10.1104/стр.44.2.242 . ПМК 396069 . ПМИД 16657053 . Проверено 24 августа 2023 г.
- ^ Гереа, Александра (3 апреля 2017 г.). «Новый белок может повысить урожайность и сэкономить фермерам миллионы долларов каждый год» . ЗМЭ Наука . Архивировано из оригинала 7 апреля 2017 г. Проверено 6 апреля 2017 г.
- ^ Юг, Пол Ф.; Уокер, Беркли Дж.; Кавана, Аманда П.; Роллан, Вивьен; Бэджер, Мюррей; Орт, Дональд Р. (28 марта 2017 г.). «Симпортер желчной кислоты натрия BASS6 может транспортировать гликолат и участвует в фотодыхательном метаболизме у Arabidopsis thaliana» . Растительная клетка . 29 (4): 808–823. дои : 10.1105/tpc.16.00775 . ISSN 1532-298X . ПМЦ 5435425 . ПМИД 28351992 .
- ^ «Паспорт безопасности гликолевой кислоты» . ICSC:NENG1537 Международные карты химической безопасности (ВОЗ/IPCS/МОТ) . CDC/NIOSH. Архивировано из оригинала 21 сентября 2005 г. Проверено 8 июня 2006 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|