Полиамид
Полиамид полимер – это , с повторяющимися звеньями связанными амидными связями. [1]
Полиамиды встречаются как в природе, так и искусственно. Примерами встречающихся в природе полиамидов являются белки , такие как шерсть и шелк . Искусственно полученные полиамиды могут быть изготовлены посредством ступенчатой полимеризации или твердофазного синтеза с получением таких материалов, как нейлоны , арамиды и полиаспартат натрия . Синтетические полиамиды широко используются в текстиле, автомобильной промышленности, коврах, кухонной утвари и спортивной одежде благодаря их высокой долговечности и прочности. Транспортная промышленность является основным потребителем, на ее долю приходится 35% потребления полиамида (ПА). [2]
Классификация
[ редактировать ]Полимеры аминокислот известны как полипептиды или белки .
По составу основной цепи синтетические полиамиды классифицируются следующим образом:
| Семья | Основная цепь | Примеры | Коммерческие продукты |
|---|---|---|---|
| Алифатические полиамиды | Алифатический | Нейлон PA 6 и PA 66 | Zytel от DuPont , Technyl от Solvay , Рилсан и Рилсамид от Arkema , Радипол от Radici Group. |
| Полифталамиды | Полуароматический | PA 6T = гексаметилендиамин + терефталевая кислота | Трогамид Т от Evonik Industries, Amodel от Solvay |
| Ароматические полиамиды или арамиды | Ароматный | Парафенилендиамин + терефталевая кислота | Кевлар и Номекс от DuPont, Teijinconex, Twaron и Technora от Teijin , Kermel от Kermel. |
Все полиамиды производятся путем образования амидной функции, связывающей две молекулы мономера вместе. Мономеры могут представлять собой сами амиды (обычно в форме циклического лактама, такого как капролактам ), α,ω-аминокислоты или стехиометрическую смесь диамина и двухосновной кислоты. Оба этих типа предшественников дают гомополимер. Полиамиды легко сополимеризуются, поэтому возможны многочисленные смеси мономеров, которые, в свою очередь, могут привести к образованию множества сополимеров. Кроме того, многие нейлоновые полимеры смешиваются друг с другом, что позволяет создавать смеси.
Полимеризационная химия
[ редактировать ]Производство полимеров требует многократного соединения двух групп с образованием амидной связи. В данном случае речь идет, в частности, о амидных связях, и две задействованные группы представляют собой аминогруппу и концевой карбонильный компонент функциональной группы . Они реагируют с образованием связи углерод-азот, образуя особую амидную связь. Этот процесс включает в себя удаление других атомов, ранее входивших в функциональные группы. Карбонильный компонент может быть частью либо группы карбоновой кислоты , либо более реакционноспособного производного ацилгалогенида . Аминная группа и группа карбоновой кислоты могут находиться на одном и том же мономере, или полимер может состоять из двух разных бифункциональных мономеров, один с двумя аминогруппами, другой с двумя группами карбоновой кислоты или хлорангидрида.
Реакция конденсации используется для синтетического получения нейлоновых полимеров в промышленности. Нейлоны должны обязательно включать мономер с прямой цепью ( алифатический ). Амидное звено образуется из аминогруппы (также известной как аминогруппа) и группы карбоновой кислоты . Гидроксил карбоновой кислоты соединяется с водородом амина и дает воду, побочный продукт элиминации, который является тезкой реакции.
В качестве примера реакций конденсации рассмотрим, что в живых организмах аминокислоты конденсируются друг с другом с помощью фермента с образованием амидных связей (известных как пептиды ). Полученные полиамиды известны как белки или полипептиды. На диаграмме ниже рассмотрим аминокислоты как отдельные алифатические мономеры, реагирующие с идентичными молекулами с образованием полиамида, уделяя особое внимание только аминогруппам и кислотным группам. Не обращайте внимания на замещающие группы R – в предположении, что разница между группами R незначительна:
Для полностью ароматических полиамидов или арамидов, например кевлара более реакционноспособный ацилхлорид , в качестве мономера используется . Реакция полимеризации с аминогруппой удаляет хлористый водород . Способ с использованием хлорангидрида можно использовать в качестве лабораторного синтеза, чтобы избежать нагревания и получить почти мгновенную реакцию. [3] Ароматическая составляющая сама по себе не участвует в реакции элиминирования, но увеличивает жесткость и прочность получаемого материала, что и обеспечивает знаменитую прочность кевлара.
На диаграмме ниже арамид состоит из двух разных мономеров, которые непрерывно чередуются, образуя полимерную цепь. Арамиды – ароматические полиамиды:
Полиамиды также можно синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа с применением реакции Риттера. Этот метод применим для получения нейлона 1,6 из адипонитрила , формальдегида и воды. [4] можно синтезировать полиамиды из гликолей и динитрилов. Кроме того, этим методом [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Палмер, Р.Дж. 2001. Полиамиды, пластмассы. Энциклопедия полимерной науки и технологий. два : 10.1002/0471440264.pst251
- ^ Исследование рынка инженерных пластмасс, Чересана, сентябрь 2013 г.
- ^ «Изготовление нейлона: «трюк с нейлоновой веревкой» » . Королевское химическое общество . Проверено 19 апреля 2015 г.
- ^ Магат, Евгений Э.; Фарис, Берт Ф.; Рейт, Джон Э.; Солсбери, Л. Франк (1 марта 1951 г.). «Кислотно-катализируемые реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом1». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. дои : 10.1021/ja01147a042 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Лакурай, Муслим Мансур; Мохтари, Масуд (20 февраля 2009 г.). «Синтез полиамидов из п-ксилиленгликоля и динитрилов». Журнал исследований полимеров . 16 (6): 681. doi : 10.1007/s10965-009-9273-z . ISSN 1022-9760 . S2CID 98232570 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кохан, Мелвин И. (1995). Справочник по нейлоновым пластмассам. Публикации Хансера/Гарднера. ISBN 9781569901892
