✖


Jump to content

Диизобутилфталат

Диизобутилфталат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бис(2-метилпропил)бензол-1,2-дикарбоксилат
Другие имена
Диизобутилфталат
Ди-изобутилфталат
Ди(и-бутил)фталат
Диизобутиловый эфир фталевой кислоты
1,2-бензолдикарбоновая кислота
Бис(2-метилпропил)эфир
Ди(изобутил)1,2-бензолдикарбоксилат
Изобутил-О-фталат
ДИБП
ДиБП
Палатинол IC
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.412 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-553-2
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ТИ1225000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 16 Н 22 О 4
Молярная масса 278.348  g·mol −1
Появление Бесцветная вязкая жидкость
Плотность 1,038 г/см 3
Температура плавления -37 ° C (-35 ° F; 236 К)
Точка кипения 320 ° С (608 ° F; 593 К)
1 мг/л при 20 °C
войти P 4.11
Давление пара 0,01 Па при 20 °C
Опасности
СГС Маркировка :
GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H360Df
П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания 185 ° C (365 ° F; 458 К) куб.см
400 ° С (752 ° F, 673 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диизобутилфталат ( ДИБФ ) представляет собой сложный эфир фталевой кислоты, имеющий структурную формулу C 6 H 4 (COOCH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 2 . Он образуется в результате изобутанола и этерификации фталевого ангидрида . Этот и другие фталаты используются в качестве пластификаторов благодаря своей гибкости и долговечности. Они содержатся во многих промышленных и бытовых товарах, таких как лаки, лаки для ногтей и косметика. [1] ДИБФ может всасываться при пероральном приеме и при попадании на кожу. [2] Когда дело доходит до выведения, ДИБФ сначала превращается в гидролитический моноэфир моноизобутилфталат (МИБФ). Основной путь выведения — моча , при этом экскреция с желчью отмечается в незначительных количествах. DIBP имеет более низкую плотность и температуру замерзания, чем родственное соединение дибутилфталат (DBP). [2]

История

[ редактировать ]

В 1836 году французский химик Огюст Лоран окислил нафталин и хромовой кислотой создал фталевый ангидрид , из которого получают фталаты. [3] Фталаты , в том числе ДИБФ, были впервые использованы в 1920-х годах, чтобы сделать пластик более гибким, прозрачным и долговечным. Их популярность возросла в 1931 году, когда поливинилхлорид (ПВХ) стал коммерчески доступным. [1] Из-за увеличения воздействия фталатов на человека в 1999 году Европейский Союз ограничил использование некоторых из них в детских игрушках. [4]

Законодательство

[ редактировать ]
Дата Действие Ссылки
14 декабря 2005 г. Европейский Союз ограничил использование фталатов в некоторых детских игрушках. [4]
8 июня 2011 г. Гарантирует продажу электронной продукции, не содержащей фталатов. [5]
4 июля 2017 г. Включены в список кандидатов, отнесенных к веществам, токсичным для репродукции. [6]
23 ноября 2021 г. ДИБФ заявлен как химическое вещество, нарушающее эндокринную систему . [7]
11 августа 2021 г. Европейский парламент исключает DIBP и другие фталаты из санитарно-гигиенических продуктов. [8]

Промышленное использование

[ редактировать ]

Он используется в качестве пластификатора в различных пластиковых и резиновых материалах. [2] Он имеет низкую летучесть, что делает его идеальным для использования в продуктах, требующих длительной гибкости, например, в автомобильных деталях, изоляции проводов и кабелей, а также в напольных покрытиях . [9] Он плотный и нерастворим в воде. [10]

Было обнаружено, что ДИБФ относительно нетоксичен, но высокие уровни воздействия этого соединения могут вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. [2] Однако в последние годы высказываются опасения по поводу потенциальных рисков для здоровья от воздействия фталатов , включая ДИБФ. Поэтому некоторые страны ограничили или даже запретили использование некоторых фталатов в продуктах. [9] ДИБФ был обнаружен в различных средах окружающей среды, таких как воздух, вода и отложения . Известно, что ДИБФ биоаккумулируется у некоторых водных видов. [11]

Синтез

[ редактировать ]

DIBP синтезируется путем двойной реакции нуклеофильного ацильного замещения между фталевым ангидридом и изобутанолом с использованием различных кислот в качестве катализатора , таких как серная кислота , сульфированный графен или хлорид железа (III) . Вода является побочным продуктом.

При использовании серной кислоты выход составляет 61%. [12]

Схема кислотно-катализируемой реакции изобутанола и фталевого ангидрида с образованием диизобутилфталата
Катализируемая серной кислотой реакция изобутанола и фталевого ангидрида с образованием диизобутилфталата.

Оптимизация

[ редактировать ]

Сульфированный графен представляет собой гетерогенный катализатор , который имеет ряд преимуществ перед традиционными жидкими кислотами, такими как серная кислота. [13] Сульфированный графен легко отделяется от реакционной смеси фильтрованием и может быть использован многократно без снижения активности. [14] Кроме того, сульфированный графен экологически безопасен, поскольку не образует опасных отходов, которые обычно образуются при использовании традиционных жидких кислотных катализаторов. Этот метод имеет выход 95%. [13]

Кислоты Льюиса , такие как FeCl 3 также может быть использован в качестве катализатора. [15] Процесс кислотного катализа Льюиса может проводиться при более низких температурах (50–100 ° C) и дает выход 86%. [15]

Доступные формы

[ редактировать ]

Диизобутилфталат представляет собой прозрачную, бесцветную, маслянистую жидкость со слабым запахом. [16] Он нерастворим в воде, но растворим во многих органических растворителях. [17]

ДИБФ может продаваться в чистом виде или в составе смесей с другими фталатными пластификаторами или химическими веществами. Примерами являются диоктилфталат (DOP), диизононилфталат (DINP) или бис(2-этилгексил)фталат (DEHP). [18] Его можно использовать в качестве компонента в рецептурах ряда продуктов, включая клеи , краски, покрытия и смазочные материалы. [9] DIBP также может присутствовать в потребительских товарах, таких как игрушки, виниловые полы, упаковка для пищевых продуктов, а также в качестве пластификатора или компонента составов пластмасс. [9] Во многих из этих продуктов использование DIBP в рецептурах в соответствии с REACH теперь запрещено . [18]

Реакции окружающей среды

[ редактировать ]

ДИБФ может подвергаться различным реакциям, которые могут повлиять на окружающую среду. Примеры включают в себя:

Эти реакции могут повлиять на стойкость, биоаккумуляцию и токсичность в окружающей среде и могут иметь последствия для человека и экосистемы здоровья .

Механизмы действия

[ редактировать ]

Путь PPARγ

[ редактировать ]

Эффекты воздействия DiBP в основном реализуются за счет активации гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисом (PPARγ). [25] PPAR представляют собой лиганд -активируемые ядерные факторы транскрипции, семейство состоит из PPARα , PPARβ/δ и PPARγ. [26] Существует две изоформы PPARγ: PPARγ2 в основном присутствует в клетках жировой ткани , тогда как PPARγ1 обнаруживается во многих клетках, таких как клетки кишечника, головного мозга, кровеносных сосудов, а также в некоторых иммунных и воспалительных клетках . Регуляция транскрипции посредством PPAR требует образования гетеродимера с рецептором ретиноида X (RXR). При активации DiBP этот гетеродимер PPARγ/RXR связывается с последовательностью ДНК, называемой элементом ответа PPAR (PPRE). [27] Связывание транскрипционного фактора с этим ответным элементом может привести либо к повышающей, либо к понижающей регуляции генов . PPARγ участвует в метаболизме и хранении липидов , а также в метаболизме глюкозы за счет повышения чувствительности к инсулину . [28] [29] поэтому связывание DiBP приводит к изменению уровней лептина и инсулина. DiBP также приводит к снижению регуляции белков, участвующих в выработке стероидов , что приводит к повышению уровня андрогенных гормонов . [25]

Путь цитокин-цитокиновых рецепторов

[ редактировать ]

Другим типом пути, на который влияет воздействие DiBP, является путь цитокин - цитокиновый рецептор . Затрагиваются два пути: суперсемейство рецепторов фактора некроза опухоли (TNFRSF) и путь рецептора пролактина , оба из которых влияют на сперматогенез . [25] У рыбок данио имеется два типа TNFRSF: tnfrsf1a и tnfrsf1b, последний из которых подавляется DiBP. Tnfrsf1b участвует в регенерации и восстановлении тканей , и было показано, что его понижающая регуляция увеличивает апоптоз сперматозоидов. [30] С другой стороны, пролактин (PLR) повышается в результате воздействия DiBP. [25] Пролактин выполняет множество функций, включая роль в регенерации клеток и регуляции мужской репродуктивной системы . [31] Высокие концентрации PLR в результате воздействия фталатов связаны со снижением концентрации сперматозоидов как у взрослых мужчин, так и у рыбок данио. [32] [25]

Метаболизм

[ редактировать ]
Метаболизм DiBP до простого моноэфира MiBP с возможным дальнейшим окислением до 2OH-MiBP или 3OH-MiBP. После окисления может произойти реакция глюкуронидации, в результате которой образуется MiBP-глюкуронид.

При попадании в кровоток диБФ быстро метаболизируется и выводится с мочой , при этом метаболиты достигают максимальной концентрации через 2–4 часа после приема. [33] Основным метаболитом ДиБФ является моноизобутилфталат (МиБФ), который составляет 70% продуктов выведения. MiBP может окисляться либо до 2OH-моноизобутилфталата (2OH-MiBP), либо до 3OH-моноизобутилфталата (3OH-MiBP), которые составляют 20% и 1% продуктов выведения соответственно. Эти реакции, вероятно, катализируются цитохромом Р450 в печени. [34] Соотношение между MiBP и окисленными метаболитами меняется в зависимости от времени, прошедшего с момента воздействия. [33] Соотношение между MiBP и 2OH-MiBP, а также между MiBP и 3OH-MiBP демонстрирует аналогичную тенденцию. Соотношения высокие, около 20-30:1, вскоре после воздействия и постепенно снижаются по мере того, как проходит время отдыха, примерно 2-5:1. Таким образом, высокое соотношение окисленных метаболитов к моноэфирному метаболиту предполагает недавнее воздействие диБФ, в течение нескольких часов после измерения, тогда как более низкое соотношение предполагает, что с момента воздействия прошло больше времени. Помимо окисления, MiBP также может подвергаться реакции глюкуронидации , в результате чего образуется метаболит MiBP-глюкуронид. [35]

Токсичность

[ редактировать ]

Недостаточно данных, чтобы определить, связано ли ДИБП с острой кожной или ингаляционной токсичностью, раздражением глаз или кожи или сенсибилизацией. Имеются данные о том, что ДИБФ является субхроническим токсикантом. Воздействие соединения может вызывать изменения массы тела, массы печени, репродуктивные эффекты и эффекты развития, такие как масса яичек, сперматогенез , масса тела плода, аногенитальное расстояние у самцов и самок крыс, выработка тестостерона яичками и другие. [36]

Исследования биомониторинга показывают, что в последнее время воздействие ДИБФ возросло, предположительно в результате использования ДИБФ в качестве заменителя других фталатов, таких как дибутилфталат (ДБФ), в пластмассах. [37] [38] Например, в США распространенность обнаружения МИБП в моче выросла с 72% населения в целом в 2001–2002 годах до 96% в 2009–2010 годах, согласно данным Национального обследования здоровья и питания (NHANES). . [38]

Основной проблемой, связанной с воздействием фталатов, обычно является токсичность для мужской репродуктивной системы, которая представляет собой риск, который свойственен многим фталатам. [39]

Влияние на животных

[ редактировать ]

Исследование, проведенное на крысах, показывает, что высокие дозы ДИБФ, вводимые через зонд беременным самкам крыс в период с 6 по 20 день беременности (ГД), проявляют признаки эмбриотоксичности и тератогенности. [40] На растущую мужскую репродуктивную систему негативно воздействовал ДИБФ, характерный для эфиров фталевой кислоты. Когда фталаты подвергаются воздействию внутриутробно в процессе мужской половой дифференциации, создается фенотип, известный как «фталатный синдром». Этот синдром характеризуется, среди прочего, недоразвитием мужской репродуктивной системы, уменьшением аногенитального расстояния (АГД), сохранением соска по-женски и токсичностью половых клеток. [41] [42] [43] Таким образом, эти эффекты могут быть связаны со снижением уровня инсулиноподобного гормона-3 ( INSL3 ), который контролирует трансабдоминальное опускание яичек, снижением выработки андрогенов в яичках, что важно для мужского полового развития, и нарушением образования семенных канатиков, клеток Сертоли . и развитие зародышевых клеток посредством неизвестного механизма действия (МОА). [43] [44] [45]

Несмотря на ограниченные исследования других видов, исследования рыб данио [46] показывает, что воздействие ДАД и ДИБФ в окружающей среде может иметь серьезные последствия для потомства рыб. По мере продвижения по пищевой цепи и попаданию в загрязненную воду эти фталаты могут накапливаться в водных организмах. Рыбы восприимчивы к токсинам окружающей среды в раннем детстве, независимо от того, подвергаются ли они воздействию их прямо или косвенно через своих родителей.

Разновидность Путь воздействия Доза Эффект Ссылка
Крысы Спрэга-Доули Оральный (через зонд) 250, 500, 750 и 1000 мг/кг/день. Беременные женщины: преходящее снижение прибавки массы тела, наблюдаемое при дозе 500 мг/кг и выше. Эмбриолетальность и тератогенность при дозах 750 и 1000 мг/кг.

Плоды мужского пола: неопущенное яичко в дозе 500 мг/кг. Степень трансабдоминальной миграции яичек по отношению к мочевому пузырю нарушалась при дозе 500 мг/кг и выше.

[40]
данио Химическое воздействие 10, 103 и 1038 мкг л −1 , (LC50) составило 1037,7 мкг/л. −1 Индивидуальное воздействие ДИБФ на родителей нарушило ключевые гены циркадного ритма и сигнальных путей фототрансдукции, что могло повлиять на развитие глаз личинок F1. [46]
Вистар Рэтс Оральный (через зонд) 600 мг/кг Нарушение развития яичек плода. AGD снижался при GD 19 и GD 20/21 у мужчин и увеличивался у женщин, подвергшихся воздействию ДИБФ. Это также снизило массу тела плодов мужского и женского пола. [47]
Крысы Спрэга-Доули Оральный (через зонд) 100, 300, 600 и 900 мг/кг/день Снижение прибавки массы тела матери с 73 г в контрольной группе до 48 и 43 г в группах с дозой 600 и 900 мг/кг/день соответственно. [48]
Вистар Рэтс Оральный (через зонд) 600 мг/кг массы тела/день в плазме плода Снижение уровня лептина и уровня инсулина плода. Пренатальное воздействие нарушает выработку тестостерона плодом у крыс-самцов за счет снижения экспрессии нескольких генов и белков, участвующих в стероидогенезе. У женщин увеличивает ароматазы экспрессию гена яичников. ДИБП также повлиял на экспрессию PPAR в печени и семенниках. [49]
Крысы Спрэга-Доули Оральный 100, 300, 600 или 900 мг/кг/день Значительно снижено производство Т. Снижение AGD плода, уровней T и Insl3 . [50]
Крысы Спрэга-Доули Оральный (через зонд) 125, 250, 500, 625 мг/кг/день Дозы ≥ 250 мг ДИБП/(кг в день) приводили к снижению AGD и сохранению грудных ареол/сосков как в раннем постнатальном периоде, так и при вскрытии у взрослых. [51]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Шеттлер, Тед (7 февраля 2006 г.). «Воздействие на человека фталатов через потребительские товары» . Международный журнал андрологии . 29 (1): 134–139. дои : 10.1111/j.1365-2605.2005.00567.x . ISSN   0105-6263 . ПМИД   16466533 .
  2. ^ Перейти обратно: а б с д «Диизобутилфталат» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. п. 10. 6782 . Проверено 17 марта 2023 г.
  3. ^ Блондель Мегрелис, Марика (2001). «Огюст Лоран и алкалоиды» . Обзор истории аптеки (на французском языке). 89 (331): 303–314. дои : 10.3406/pharm.2001.5244 . ISSN   0035-2349 .
  4. ^ Перейти обратно: а б «Директива 2005/84/EC Европейского парламента и Совета» . EUR-Lex - 32005L0084 - RU - EUR-Lex. (нд-б) . 14 декабря 2005 г.
  5. ^ «Директива 2011/65/EU Европейского парламента и Совета от 8 июня 2011 г. об ограничении использования некоторых опасных веществ в электрическом и электронном оборудовании (переработанная). Текст имеет отношение к ЕЭЗ» . EUR-Lex - 32011L0065 - RU - EUR-Lex .
  6. ^ «Решение Комиссии (ЕС) 2017/1210 от 4 июля 2017 г. об идентификации бис(2-этилгексил)фталата (DEHP), дибутилфталата (DBP), бензилбутилфталата (BBP) и диизобутилфталата (DIBP) как веществ очень серьезное беспокойство в соответствии со статьей 57(f) Регламента (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета (уведомлено в документе C(2017) 4462)» . EUR-Lex - 32017D1210 - RU - EUR-Lex. (нд-б) .
  7. ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2021/2045 от 23 ноября 2021 года, вносящий поправки в Приложение XIV к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH)» . EUR-Lex - 32021R2045 - RU - EUR-Lex .
  8. ^ «Директива Делегированной Комиссии (ЕС) 2021/1978 от 11 августа 2021 года, вносящая в целях адаптации к научно-техническому прогрессу Приложение IV к Директиве 2011/65/ЕС Европейского парламента и Совета в отношении исключения для использование бис(2-этилгексил)фталата (DEHP), бутилбензилфталата (BBP), дибутилфталата (DBP) и диизобутилфталата (DIBP) в запасных частях, извлеченных из и используемых для ремонта или восстановления медицинских устройств» . EUR-Lex - 32021L1978 - RU - EUR-Lex .
  9. ^ Перейти обратно: а б с д «Оценка риска для диизобутилфталата - (1,2-бензолдикарбоновой кислоты, 1,2-бис-(2-метилпропил)эфира)» . Управление химической безопасности и предотвращения загрязнения (OCSPP) . Агентство по охране окружающей среды США. 14 апреля 2020 г. Проверено 17 марта 2023 г.
  10. ^ «Диизобутилфталат» . ЧЭМБЛ . ЭЛИКСИР. ЧЕБИ: 79053.
  11. ^ Ян Ю, Чжу Ф, Чжу С, Чэнь З, Лю С, Ван С, Гу С (октябрь 2021 г.). «Выделение дибутилфталата из микропластика поливинилхлорида: влияние пластических свойств и факторов окружающей среды». Исследования воды . 204 : 117597. Бибкод : 2021WatRe.20417597Y . дои : 10.1016/j.watres.2021.117597 . ПМИД   34482095 .
  12. ^ Хосангади Б.Д., Дэйв Р.Х. (26 августа 1996 г.). «Эффективный общий метод этерификации ароматических карбоновых кислот». Буквы тетраэдра . 37 (35): 6375–6378. дои : 10.1016/0040-4039(96)01351-2 . ISSN   0040-4039 .
  13. ^ Перейти обратно: а б Гарг Б., Бишт Т., Линг Ю.К. (31 октября 2014 г.). «Сульфонированный графен как высокоэффективный кислотный карбокатализатор многоразового использования для синтеза сложноэфирных пластификаторов». РСК Прогресс . 4 (100): 57297–57307. Бибкод : 2014RSCAd...457297G . дои : 10.1039/C4RA11205A . ISSN   2046-2069 .
  14. ^ Лайек Р.К., Саманта С., Нанди А.К. (01 марта 2012 г.). «Физические свойства композитов сульфированный графен/поли(виниловый спирт)». Карбон . 50 (3): 815–827. Бибкод : 2012Carbo..50..815L . doi : 10.1016/j.carbon.2011.09.039 . ISSN   0008-6223 .
  15. ^ Перейти обратно: а б Баджрачарья Г.Б., Коджу Р., Оджа С., Наяк С., Субеди С., Сасаи Х. (январь 2021 г.). «Пластификаторы: Синтез эфиров фталевой кислоты посредством нуклеофильного присоединения спиртов к фталевому ангидриду, катализируемого FeCl3» . Результаты по химии . 3 : 100190. doi : 10.1016/j.rechem.2021.100190 . ISSN   2211-7156 . S2CID   240582041 .
  16. ^ «Метабокард для диизобутилфталата» . База данных метаболомов человека (HMDB) . ХМДБ0013835 . Проверено 17 марта 2023 г.
  17. ^ «ДИ-ИЗОБУТИЛФТАЛАТ | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 17 марта 2023 г.
  18. ^ Перейти обратно: а б «Фталаты – ЭХА» . echa.europa.eu . Проверено 17 марта 2023 г.
  19. ^ Чаттерджи С., Дутта Т.К. (сентябрь 2003 г.). «Метаболизм бутилбензилфталата штаммом Gordonia sp. MTCC 4818». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 309 (1): 36–43. дои : 10.1016/S0006-291X(03)01513-4 . ПМИД   12943660 .
  20. ^ «Диизобутилфталат» . Банк данных об опасных веществах (HSDB) . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 5247 . Проверено 18 марта 2023 г.
  21. ^ Ван С, Цзэн Т, Гу С, Чжу С, Чжан Ц, Ло Икс (2019). «Пути фотодеградации типичных эфиров фталевой кислоты под действием УФ, УФ/TiO 2 и УФ-Вид/Bi 2 WO 6 систем» . Границы в химии . 7 : 852. дои : 10.3389/fchem.2019.00852 . ПМЦ   6923729 . ПМИД   31921775 .
  22. ^ Лу Й, Тан Ф, Ван Й, Чжао Дж, Цзэн Х, Луо Ц, Ван Л (сентябрь 2009 г.). «Биологическое разложение диметилфталата, диэтилфталата и ди-н-бутилфталата Rhodococcus sp. L4, выделенного из активного ила». Журнал опасных материалов . 168 (2–3): 938–943. Бибкод : 2009JHzM..168..938L . дои : 10.1016/j.jhazmat.2009.02.126 . ПМИД   19342169 .
  23. ^ Лу Т., Сюэ С., Шао Дж., Гу Дж.Д., Цзэн Ц., Луо С. (октябрь 2016 г.). «Адсорбция дибутилфталата на Burkholderia cepacia, минералах и их смесях: поведение и механизмы». Международная биопорча и биодеградация . 114 : 1–7. Бибкод : 2016IBiBi.114....1L . дои : 10.1016/j.ibiod.2016.05.015 . ISSN   0964-8305 .
  24. ^ Хо Ю, Ань З, Ли М, Сунь Дж, Цзян Дж, Чжоу Ю, Хэ М (февраль 2022 г.). «Законы реакции и токсичное воздействие эфиров фталевой кислоты (ПАЭ) на тропосферу при озонировании». Загрязнение окружающей среды . 295 : 118692. Бибкод : 2022EPoll.29518692H . дои : 10.1016/j.envpol.2021.118692 . ПМИД   34921942 . S2CID   245248168 .
  25. ^ Перейти обратно: а б с д и Чен Х, Чэнь К, Цю С, Сюй Х, Мао Г, Чжао Т и др. (ноябрь 2020 г.). «Репродуктивная токсичность и потенциальные механизмы комбинированного воздействия дибутилфталата и диизобутилфталата на самцов рыбок данио (Danio rerio)». Хемосфера . 258 : 127238. Бибкод : 2020Chmsp.25827238C . doi : 10.1016/j.chemSphere.2020.127238 . ПМИД   32563064 . S2CID   219959568 .
  26. ^ Михалик Л., Ауверкс Дж., Бергер Дж.П., Чаттерджи В.К., Гласс С.К., Гонсалес Ф.Дж. и др. (декабрь 2006 г.). «Международный союз фармакологии. LXI. Рецепторы, активируемые пролифератором пероксисом». Фармакологические обзоры . 58 (4): 726–741. дои : 10.1124/пр.58.4.5 . ПМИД   17132851 . S2CID   2240461 .
  27. ^ Файги Дж.Н., Гельман Л., Тюдор С., Энгельборгс Ю., Вали В., Девернь Б. (май 2005 г.). «Флуоресцентная визуализация выявляет ядерное поведение гетеродимеров рецептора, активируемого пролифератором пероксисомы, / ретиноидного X-рецептора в отсутствие и в присутствии лиганда» . Журнал биологической химии . 280 (18): 17880–17890. дои : 10.1074/jbc.M500786200 . ПМИД   15731109 .
  28. ^ Кутникова Х., Кок Т.А., Ватанабэ М., Хаутен С.М., Чампи М.Ф., Дирих А., Ауверкс Дж. (ноябрь 2003 г.). «Компенсация мышц ограничивает метаболические последствия липодистрофии у гипоморфных мышей PPAR-гамма» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (24): 14457–14462. Бибкод : 2003PNAS..10014457K . дои : 10.1073/pnas.2336090100 . ПМЦ   283613 . ПМИД   14603033 .
  29. ^ Сэвидж Д.Б., Тан Г.Д., Ацерини К.Л., Джебб С.А., Агостини М., Гурнелл М. и др. (апрель 2003 г.). «Метаболический синдром человека, возникающий в результате доминантно-негативных мутаций в гамма-рецепторе, активируемом пролифератором пероксисомы» . Диабет . 52 (4): 910–917. дои : 10.2337/диабет.52.4.910 . ПМИД   12663460 .
  30. ^ Ван ЮК, Ли ЮВ, Чэнь ЦЛ, Лю ЧЖ (январь 2019 г.). «Длительное воздействие ксеноэстрогенов в концентрациях, соответствующих окружающей среде, нарушило сперматогенез рыбок данио за счет изменения баланса половых гормонов, стимуляции пролиферации зародышевых клеток, мейоза и усиления апоптоза». Загрязнение окружающей среды . 244 : 486–494. Бибкод : 2019EPoll.244..486W . дои : 10.1016/j.envpol.2018.10.079 . ПМИД   30366296 . S2CID   53112695 .
  31. ^ Волосы В.М., Губбай О., Джаббур Х.Н., Линкольн Джорджия (июль 2002 г.). «Экспрессия рецептора пролактина в семенниках и добавочных тканях человека: локализация и функция» . Молекулярная репродукция человека . 8 (7): 606–11. дои : 10.1093/моль/8.7.606 . ПМИД   12087074 .
  32. ^ Ли С., Дай Дж., Чжан Л., Чжан Дж., Чжан З., Чен Б. (февраль 2011 г.). «Связь повышенного уровня пролактина в сыворотке с воздействием фталатов у взрослых мужчин». Биомедицинские и экологические науки . 24 (1): 31–39. Бибкод : 2011БиоЭС..24...31Л . дои : 10.3967/0895-3988.2011.01.004 . ПМИД   21440837 .
  33. ^ Перейти обратно: а б Кох Х.М., Кристенсен К.Л., Харт В., Лорбер М., Брюнинг Т. (декабрь 2012 г.). «Метаболизм ди-н-бутилфталата (DnBP) и диизобутилфталата (DiBP) у человека-добровольца после однократного перорального приема». Архив токсикологии . 86 (12): 1829–1839. дои : 10.1007/s00204-012-0908-1 . ПМИД   22820759 . S2CID   253718517 .
  34. ^ Карстенс Л., Коуэн А.Р., Зайверт Б., Шлоссер Д. (2020). «Биотрансформация фталатных пластификаторов и бисфенола А морскими, пресноводными и наземными грибами» . Границы микробиологии . 11 : 317. дои : 10.3389/fmicb.2020.00317 . ПМК   7059612 . ПМИД   32180766 .
  35. ^ Чон Ш., Чан Дж. Х., Чо ХИ, Ли Ю.Б. (ноябрь 2020 г.). «Токсикокинетика диизобутилфталата и его основного метаболита, моноизобутилфталата, у крыс: разработка метода UPLC-ESI-MS/MS для одновременного определения диизобутилфталата и его основного метаболита, моноизобутилфталата, в плазме крыс, моче, кале и 11 различные ткани, собранные в ходе токсикокинетического исследования». Пищевая и химическая токсикология . 145 : 111747. doi : 10.1016/j.fct.2020.111747 . ПМИД   32926938 .
  36. ^ «Обзор токсичности диизобутилфталата (DiBP)» (PDF) . www.cpsc.gov . 2010. Архивировано из оригинала (PDF) 20 апреля 2013 года . Проверено 17 марта 2023 г.
  37. ^ Виттасек М., Висмюллер Г.А., Кох Х.М., Эккард Р., Доблер Л., Мюллер Дж. и др. (май 2007 г.). «Внутреннее воздействие фталатов за последние два десятилетия - ретроспективное исследование биомониторинга человека». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 210 (3–4): 319–333. Бибкод : 2007IJHEH.210..319W . дои : 10.1016/j.ijheh.2007.01.037 . ПМИД   17400024 .
  38. ^ Перейти обратно: а б Зота А.Р., Калафат А.М., Вудрафф Т.Дж. (март 2014 г.). «Временные тенденции воздействия фталатов: результаты Национального обследования здоровья и питания, 2001–2010 годы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 122 (3): 235–241. дои : 10.1289/ehp.1306681 . ПМЦ   3948032 . ПМИД   24425099 .
  39. ^ Йост Э.Э., Юлинг С.Ю., Уивер Дж.А., Беверли Б.Е., Кешава Н., Мудипалли А. и др. (апрель 2019 г.). «Опасности воздействия диизобутилфталата (ДИБФ): систематический обзор токсикологических исследований на животных» . Интернационал окружающей среды . 125 : 579–594. Бибкод : 2019EnInt.125..579Y . дои : 10.1016/j.envint.2018.09.038 . ПМЦ   8596331 . ПМИД   30591249 .
  40. ^ Перейти обратно: а б Сайленфэ А.М., Сабате Ж.П., Галлиссо Ф. (август 2006 г.). «Токсическое воздействие на развитие диизобутилфталата, метил-разветвленного аналога ди-н-бутилфталата, введенного крысам через зонд». Письма по токсикологии . 165 (1): 39–46. дои : 10.1016/j.toxlet.2006.01.013 . ПМИД   16516415 .
  41. ^ Фостер П.М., Грей-младший Л.Е. (2008). «Токсикология Казаретта и Дулла: фундаментальная наука о ядах». Токсикология : 761–806.
  42. ^ Лиой П.Дж., Хаузер Р., Геннингс С., Кох Х.М., Миркес П.Е., Швец Б.А., Кортенкамп А. (2015). «Оценка содержания фталатов/альтернатив фталатов в детских игрушках и товарах по уходу за детьми: обзор отчета, включая выводы и рекомендации Консультативной группы по хроническим опасностям Комиссии по безопасности потребительских товаров» . Журнал науки о воздействии и экологической эпидемиологии . 25 (4): 343–353. дои : 10.1038/jes.2015.33 . ПМИД   25944701 . S2CID   19276318 .
  43. ^ Перейти обратно: а б Национальный исследовательский совет (США). Комитет по рискам для здоровья, связанным с фталатами. Пресса национальных академий (2008). Фталаты и оценка кумулятивного риска: предстоящие задачи . Пресса национальных академий. ISBN  978-0-309-12841-4 . OCLC   586808833 .
  44. ^ Джонсон К.Дж., Хегер Н.Е., Букельхайде К. (октябрь 2012 г.). «У мышей и мужчин (и крыс): фталат-индуцированные эндокринные нарушения яичек плода зависят от вида» . Токсикологические науки . 129 (2): 235–248. дои : 10.1093/toxsci/kfs206 . ПМК   3491958 . ПМИД   22700540 .
  45. ^ Мартино-Андраде AJ, Чахуд I (январь 2010 г.). «Репродуктивная токсичность эфиров фталевой кислоты». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (1): 148–157. дои : 10.1002/mnfr.200800312 . ПМИД   19760678 .
  46. ^ Перейти обратно: а б Чен Х, Фэн В, Чен К, Цю С, Сюй Х, Мао Г и др. (июнь 2021 г.). «Транскриптомные реакции предсказывают токсическое воздействие родительского совместного воздействия дибутилфталата и диизобутилфталата на раннее развитие потомства рыбок данио». Водная токсикология . 235 : 105838. Бибкод : 2021AqTox.23505838C . дои : 10.1016/j.aquatox.2021.105838 . ПМИД   33910148 . S2CID   233447494 .
  47. ^ Борх Дж., Аксельстад М., Винггаард А.М., Далгаард М. (июнь 2006 г.). «Диизобутилфталат оказывает сравнимое антиандрогенное действие с ди-н-бутилфталатом в семенниках плода крысы». Письма по токсикологии . 163 (3): 183–190. дои : 10.1016/j.toxlet.2005.10.020 . ПМИД   16458459 .
  48. ^ Howdeshell KL, Wilson VS, Furr J, Lambright CR, Rider CV, Blystone CR и др. (сентябрь 2008 г.). «Смесь пяти эфиров фталевой кислоты ингибирует выработку тестостерона в яичках плода у крыс Спрэг-Доули кумулятивным образом с добавлением дозы» . Токсикологические науки . 105 (1): 153–165. doi : 10.1093/toxsci/kfn077 . ПМИД   18411233 .
  49. ^ Боберг Дж., Мецдорф С., Вортцигер Р., Аксельстад М., Броккен Л., Винггаард А.М. и др. (сентябрь 2008 г.). «Влияние диизобутилфталата и других агонистов PPAR на стероидогенез и уровни инсулина и лептина в плазме у эмбрионов крыс». Токсикология . 250 (2–3): 75–81. Бибкод : 2008Toxgy.250...75B . дои : 10.1016/j.tox.2008.05.020 . ПМИД   18602967 .
  50. ^ Ханнас Б.Р., Ламбрайт К.С., Ферр Дж., Эванс Н., Фостер П.М., Грей Э.Л., Уилсон В.С. (февраль 2012 г.). «Геномные биомаркеры токсичности для мужского репродуктивного развития, вызванной фталатами: целевой подход с использованием массива RT-PCR для определения относительной эффективности» . Токсикологические науки . 125 (2): 544–557. doi : 10.1093/toxsci/kfr315 . ПМЦ   3262859 . ПМИД   22112501 .
  51. ^ Сайленфэ А.М., Сабате Ж.П., Галлиссо Ф. (октябрь 2008 г.). «Диизобутилфталат нарушает андроген-зависимое репродуктивное развитие самцов крыс». Репродуктивная токсикология . 26 (2): 107–115. Бибкод : 2008RepTx..26..107S . дои : 10.1016/j.reprotox.2008.07.006 . ПМИД   18706996 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diisobutyl_phthalate&oldid=1237561175"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 62318566e7c3b74e90bec29f573686d0__1722327900
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/62/d0/62318566e7c3b74e90bec29f573686d0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Diisobutyl phthalate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)