Триэтаноламин
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2',2''-Нитрилотри(этан-1-ол) [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1699263 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.773 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Биафин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Н(СН 2 СН 2 ОН) 3 | |
| Молярная масса | 149.190 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная вязкая жидкость |
| Запах | аммиачный |
| Плотность | 1,124 г/мл |
| Температура плавления | 21,60 °С; 70,88 °Ф; 294,75 К |
| Точка кипения | 335,40 °С; 635,72 ° F; 608,55 К |
| смешиваемый | |
| войти P | −0.988 |
| Давление пара | 1 Па (при 20 °C) |
| Кислотность ( pKa ) | 7.74 [2] |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 280 нм |
Показатель преломления ( n D )
|
1.485 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
389 г. н.э. −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−665,7 – −662,7 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−3,8421 – −3,8391 МДж моль −1 |
| Фармакология | |
| D03AX12 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П305+П351+П338 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 179 ° С (354 ° F; 452 К) |
| 325 ° С (617 ° F; 598 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.3–8.5% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
|
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com |
| Родственные соединения | |
Родственные алканолы
|
|
Родственные соединения
|
Диэтилгидроксиламин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триэтаноламин , или ТЭОА , представляет собой органическое соединение с химической формулой Н(СН 2 СН 2 ОН) 3 . Это бесцветная вязкая жидкость. Это одновременно третичный амин и триол . Триол – это молекула с тремя спиртовыми группами . около 150 000 тонн . В 1999 году было произведено [3] Это бесцветное соединение, хотя образцы могут иметь желтый цвет из-за примесей.
Производство
[ редактировать ]Триэтаноламин получают реакцией этиленоксида с водным раствором аммиака , также производят этаноламин и диэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать, изменяя стехиометрию реагентов. [4]
Приложения
[ редактировать ]Триэтаноламин используется в основном при производстве поверхностно-активных веществ , например, в качестве эмульгатора . Это распространенный ингредиент в рецептурах, используемых как для промышленных, так и для потребительских товаров. Триэтаноламин нейтрализует жирные кислоты , регулирует и буферизует pH и , а также растворяет масла другие ингредиенты, которые не полностью растворяются в воде. Соли триэтаноламмония в некоторых случаях более растворимы, чем соли щелочных металлов , которые можно было бы использовать в противном случае, и приводят к образованию менее щелочных продуктов, чем при использовании гидроксидов щелочных металлов для образования соли. Некоторые распространенные продукты, в которых содержится триэтаноламин, — это солнцезащитные лосьоны , жидкие стиральные порошки , жидкости для мытья посуды , общие чистящие средства, дезинфицирующие средства для рук , полироли , для металлообработки жидкости , краски , крем для бритья и печатные краски . [5]
Производство цемента
[ редактировать ]Триэтаноламин также используется в качестве органической добавки (0,1 мас.%) при помоле цементного клинкера . Облегчает процесс измельчения, предотвращая агломерацию и налипание порошка на поверхность шаров и стенки мельницы. [6]
Косметика и медицина
[ редактировать ]Различные заболевания и инфекции уха лечат ушными каплями, содержащими олеат-конденсат полипептида триэтаноламина, такими как Cerumenex в США. В фармацевтике триэтаноламин является активным ингредиентом некоторых ушных капель, используемых для лечения пораженной ушной серы . Он также служит балансировщиком pH во многих различных косметических продуктах, включая очищающие кремы и молочко, лосьоны для кожи , гели для глаз, увлажняющие кремы , шампуни , пены для бритья . ЧАЙ является довольно сильной основой: 1% раствор имеет pH примерно 10. , тогда как pH кожи меньше pH 7, примерно 5,5-6,0. Особенно хорошо удаляют макияж очищающие молочно-сливочные эмульсии на основе ЧАЯ.
Производные
[ редактировать ]В лаборатории и в любительской фотографии
[ редактировать ]Другое распространенное применение ТЭА — в качестве комплексообразователя ионов алюминия в водных растворах. Эту реакцию часто используют для маскировки таких ионов перед комплексометрическим титрованием другим хелатирующим агентом, например ЭДТА . ТЭА также использовался в фотообработке ( галогенид серебра ). Фотографы-любители пропагандируют его как полезную щелочь.
В голографии
[ редактировать ]ТЭА используется для повышения чувствительности голограмм на основе галогенида серебра , а также в качестве агента набухания голограмм со сдвигом цвета. Повысить чувствительность без изменения цвета можно, если промыть ЧАЙ перед ракелем и высушить. [7]
При химическом покрытии
[ редактировать ]ТЭА в настоящее время широко и очень эффективно используется в качестве комплексообразователя при химическом нанесении покрытия .
При ультразвуковом контроле
[ редактировать ]2-3% воды ТЭА используется в качестве ингибитора коррозии (антикоррозионного средства) при погружном ультразвуковом контроле.
При пайке алюминия
[ редактировать ]Триэтаноламин, диэтаноламин и аминоэтилэтаноламин являются основными компонентами обычных жидких органических флюсов для пайки алюминиевых сплавов с использованием олово-цинковых и других мягких припоев на основе олова или свинца. [8] [9] [10]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]Аллергические реакции
[ редактировать ]Исследование 1996 года показало, что триэтаноламин (ТЭОА) иногда вызывает контактную аллергию . [11] Исследование 2001 года показало, что ТЭОА в солнцезащитном креме вызывает аллергический контактный дерматит . [12] Исследование 2007 года показало, что ТЭОА в ушных каплях вызывает контактную аллергию. [13] Системную токсичность и токсичность для дыхательных путей (RT) анализировали в течение 28 дней в исследовании 2008 года по специфическому вдыханию через нос на крысах Wistar; ТЭОА, по-видимому, менее эффективен в отношении системной токсичности и раздражения при лучевой терапии, чем диэтаноламин (ДЭА). Воздействие ТЭОА приводило к очаговому воспалению, начиная с дозы 20 мг/м2 у одиночных самцов. 3 концентрации. [14]
Исследование 2009 года показало, что реакции на пластырь в нескольких случаях выявляют небольшой раздражающий потенциал вместо истинной аллергической реакции, а также показало, что риск сенсибилизации кожи к TEOA кажется очень низким. [15]
Опухоль
[ редактировать ]Отчеты показали, что TEOA вызывает повышенную частоту роста опухолей в печени у мышей-самок B6C3F1, но не у мышей-самцов или крыс Fischer 344. [16] Исследование 2004 года пришло к выводу, что «TEOA может вызывать опухоли печени у мышей за счет истощения холина, и что этот эффект, вероятно, вызван ингибированием поглощения холина клетками». [16]
Экологическая токсичность
[ редактировать ]Исследование 2009 года показало, что TEOA обладает потенциально острой, субхронической и хронической токсичностью в отношении водных видов. [17]
Регулирование
[ редактировать ]ТЭОА внесен в Список 3, часть B Конвенции о химическом оружии , поскольку его можно использовать при производстве азотного иприта HN3 .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Саймонд, MR (2012). «Константы диссоциации протонированных аминов в воде при температурах от 293,15 К до 343,15 К». Журнал химии растворов . 41 : 130. дои : 10.1007/s10953-011-9790-3 . S2CID 95755026 .
- ^ Фрауэнкрон, Матиас; Мельдер, Иоганн Петер; Руидер, Гюнтер; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут. «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_001 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Линдли, Шарлет Р.; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0 .
- ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011). Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). Солташ, Корнуолл: Публикации длины волны. п. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0 .
- ^ Сохони, С.; Шридхар, Р.; Мандал, Г. (1991). «Влияние шлифовальных добавок на тонкий помол известняка, кварца и портландцементного клинкера». Порошковая технология . 67 (3): 277–286. дои : 10.1016/0032-5910(91)80109-В .
- ^ «Холофорум.орг» . Голофорум.орг . Проверено 16 июля 2016 г.
- ^ «Kapp Liquid Flux SDS» (PDF) . kappalloy.com . Проверено 9 апреля 2019 г.
- ^ «Паспорт безопасности алюминиевого флюса Harris Stay-Clean» (PDF) . lincolnelectric.com . Проверено 9 апреля 2019 г.
- ^ «Superior #1260 Flux SDS» (PDF) . www.superiorflux.com . Проверено 9 апреля 2019 г.
- ^ Гамильтон, ТК; Цуг, К.А. (1996). «Аллергия на триэтаноламин, случайно обнаруженная флуоресцентной маркировочной ручкой». Являюсь. J. Свяжитесь с Дерматом . 7 (3): 164–5. дои : 10.1016/S1046-199X(96)90006-8 . ПМИД 8957332 .
- ^ Чу, Калифорния; Солнце, CC (2001). «Аллергический контактный дерматит из-за триэтаноламина в солнцезащитном креме». Контактный дерматит . 44 (1): 41–2. дои : 10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x . ПМИД 11156016 . S2CID 7174704 .
- ^ Шмутц, Дж.Л.; Барбо, А.; Трешо, П. (2007). «Контактная аллергия на триэтаноламин в ушных каплях и шампуне». Энн. Дерматол. Венереол . 134 (1): 105. doi : 10.1016/S0151-9638(07)89009-0 . ПМИД 17384563 .
- ^ Гамер, АО; Россбахер, Р.; Кауфманн, В.; ван Равенцвай, Б. (2008). «Дыхательная токсичность ди- и триэтаноламина при многократном воздействии». Пищевая хим. Токсикол . 46 (6): 2173–2183. дои : 10.1016/j.fct.2008.02.020 . ПМИД 18420328 .
- ^ Лессманн, Х.; Утер, В.; Шнух, А.; Гейер, Дж. (2009). «Кожные сенсибилизирующие свойства этаноламинов моно-, ди- и триэтаноламина. Анализ данных многоцентровой сети наблюдения (ИВДК*) и обзор литературы» . Контактный дерматит . 60 (5): 243–255. дои : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . ПМИД 19397616 .
- ^ Jump up to: а б Стотт, WT; Радтке, Б.Дж.; Линскомб, Вирджиния; Мар, Миннесота; Зейзель, С.Х. (2004). «Оценка способности триэтаноламина изменять уровни холина в печени у самок мышей B6C3F1» . Токсикол. Наука . 79 (2): 242–7. дои : 10.1093/toxsci/kfh115 . ПМЦ 1592523 . ПМИД 15056812 .
- ^ Либралато, Г.; Вольпи Гирардини, А.; Авеззу, Ф. (2009). «Экотоксичность моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина в морской воде». Дж. Хазард. Мэтр . 176 (1–3): 535–9. дои : 10.1016/j.jhazmat.2009.11.062 . ПМИД 20022426 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|