Норэтандролон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Нилевар, Пронабол |
| Другие имена | Норэтандролон; КБ-8022; 3-кетоэтилэстренол; этилэстренолон; 17α-этил-19-нортестостерон; 17α-этилестр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-этил-19-норандрост-4-ен-17β-ол-3-он; Этилнандролон; Этилнортестостерон |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид ; Прогестин ; Прогестаген |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.140 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 302.458 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Норэтандролон под торговыми марками Нилевар и Пронабол , продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат андрогенов и анаболических стероидов (ААС), который использовался для стимулирования мышечного роста и лечения тяжелых ожогов , физических травм и апластической анемии , но в большинстве случаев его применение прекращено. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Однако он все еще доступен для использования во Франции . [ 3 ] [ 4 ] Его принимают внутрь . [ 3 ]
Побочные эффекты норэтандролона включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . [ 3 ] Он также может вызывать эстрогенные эффекты, такие как задержка жидкости , болезненность и увеличение груди у мужчин, а также повреждение печени . [ 3 ] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [ 3 ] [ 5 ] Он обладает сильным анаболическим действием по сравнению с его андрогенным действием. [ 3 ] Препарат также обладает сильным прогестагенным действием. [ 3 ]
Норэтандролон был открыт в 1953 году и введен в медицинское применение в 1956 году. [ 6 ] [ 7 ] Это был первый ААС с выгодным разделением анаболического и андрогенного действия, вышедший на рынок. [ 7 ] [ 8 ] Препарат был в основном отменен в 1980-х годах из-за опасений повреждения печени. [ 9 ] Помимо медицинского применения, норэтандролон использовался для улучшения телосложения и работоспособности . [ 3 ] Во многих странах этот препарат является контролируемым веществом , поэтому его немедицинское использование, как правило, является незаконным. [ 3 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Норэтандролон использовался при лечении атрофии мышц . [ 9 ] пациентам с тяжелыми ожогами , после тяжелой травмы и при некоторых формах апластической анемии , среди других показаний. [ 3 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты норэтандролона включают, среди прочего, вирилизацию . [ 3 ] Он обладает эстрогенным действием и может вызвать гинекомастию и задержку жидкости . [ 3 ] Как и все 17α-алкилированные ААС , длительное применение норэтандролона в высоких дозах может привести к гепатотоксичности , включая повышение уровня ферментов печени и цирроз печени . [ 10 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]| Медикамент | Соотношение а |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон ( ДГТ ) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флюоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилэстренол | 1:2–1:19 |
| Норэтандролон | 1:1–1:20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон. | |
Норэтандролон является андрогеном и анаболическим стероидом и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена , биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон . [ 3 ] Он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [ 3 ] Аналогично нандролону и 5α -дигидронандролону , 5α-дигидронорэтандролон , 5α-восстановленный метаболит норэтандролона, демонстрирует пониженное сродство к андрогенным рецепторам по сравнению с норэтандролоном. [ 3 ] [ 11 ] Вероятно, это связано с высоким соотношением анаболической и андрогенной активности, наблюдаемым у норэтандролона. [ 3 ] [ 11 ] Норэтандролон обладает относительно высокой эстрогенной активностью за счет трансформации ароматазой в мощный эстроген этилэстрадиол . [ 3 ] Он также обладает сильной прогестагенной активностью. [ 3 ] Прогестагенная активность норэтандролона аналогична таковой норэтистерона в отношении изменений эндометрия у женщин. [ 12 ] Кроме того, норэтандролон гепатотоксичен . [ 3 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Фармакокинетика норэтандролона была рассмотрена. [ 13 ]
Химия
[ редактировать ]Норэтандролон, также известный как 17α-этил-19-нортестостерон или как 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой стероид и эстран 17α -алкилированное производное тестостерона синтетический и 19-нортестостерона (нандролон). . [ 2 ] [ 3 ] Он тесно связан с норметандроном (17α-метил-19-нортестостерон) и этилэстренолом (3-декето-17α-этил-19-нортестостерон). [ 2 ] [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]химического синтеза норэтандролона. Опубликованы результаты [ 13 ]
История
[ редактировать ]Норэтандролон был синтезирован в компании GD Searle & Company в 1953 году и первоначально изучался как прогестин наряду с норэтистероном и норэтинодрелом , но в конечном итоге не продавался как таковой. [ 6 ] В 1955 году его повторно исследовали на предмет тестостероноподобной активности, и было обнаружено, что он имеет анаболическую активность, аналогичную тестостерону, но лишь в одну шестнадцатую андрогенную активность. [ 6 ] [ 9 ] Норэтандролон был представлен для медицинского применения в качестве ААС в 1956 году и стал первым поступившим на рынок так называемым «анаболическим стероидом» или ААС с благоприятным разделением анаболического и андрогенного действия. [ 7 ] [ 8 ] За ним последовал норметандрон в качестве прогестина в 1957 году и более известный ААС нандролон фенилпропионат в 1959 году. [ 14 ] [ 8 ] Норэтандролон был представлен в Соединенных Штатах в конце 1950-х годов под торговой маркой Нилевар, но его производство было прекращено в этой стране в 1960-х годах из-за ограниченных продаж. [ 3 ] Хотя он также был представлен в Европе и на некоторых других рынках, [ 3 ] он был отменен во многих странах в 1980-х годах из-за опасений по поводу холестатической желтухи . [ 9 ] Сегодня препарат остается доступным только во Франции . [ 3 ] [ 4 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Норэтандролон — это непатентованное название препарата, а также его INN Tooltip и BAN Tooltip . [ 2 ] [ 4 ] Его также называют норэтандролоном , этилнандролоном и этилнортестостероном , а также кодовым названием CB-8022 . [ 2 ] [ 4 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Норэтандролон продается под торговыми марками Нилевар и Пронабол. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Доступность
[ редактировать ]Норэтандролон сегодня доступен только во Франции . [ 4 ] [ 15 ]
Исследовать
[ редактировать ]Норэтандролон изучался на предмет использования в качестве мужской гормональной контрацепции . [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 885–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 575–583. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Список андрогенов и анаболических стероидов» .
- ^ Кикман А.Т. (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Бр. Дж. Фармакол . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Перейти обратно: а б с Чарльз Д. Кочакян (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 380–. ISBN 978-3-642-66353-6 .
- ^ Перейти обратно: а б с Камилла Жорж Вермут (2 мая 2011 г.). Практика медицинской химии . Академическая пресса. стр. 34–. ISBN 978-0-08-056877-5 .
- ^ Перейти обратно: а б с Джеймс Эдвард Райт (1994). Измененные состояния: использование и злоупотребление анаболическими стероидами . Мастерс Пресс. п. 33. ISBN 978-1-57028-013-9 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Уолтер Снидер (23 июня 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2 .
- ^ Дэниел Леднисер (20 июня 2011 г.). Краткие сведения о химии стероидов . Джон Уайли и сыновья. стр. 67–. ISBN 978-1-119-95729-4 .
- ^ Перейти обратно: а б Бергинк Э.В., Гилен Дж.А., Турпейн Э.В. (1985). «Метаболизм и связывание рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Acta Endocrinol Suppl (Копенга) . 271 (3_Приложение): 31–7. дои : 10.1530/acta.0.109S0031 . ПМИД 3865479 .
- ^ Бошанн HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью гестагенов в гинекологических заболеваниях и осложнениях беременности у человека». Энн. Н-Й акад. Наука . 71 (5): 727–52. Бибкод : 1958NYASA..71..727B . дои : 10.1111/j.1749-6632.1958.tb46803.x . ПМИД 13583829 .
- ^ Перейти обратно: а б Гестагены . Издательство Спрингер. 27 ноября 2013 г., стр. 13, 282–283. ISBN 978-3-642-99941-3 .
- ^ Соединенные Штаты. Патентное ведомство (1957). Официальный вестник Патентного ведомства США . Патентное ведомство США.
- ^ «Продукты для здоровья IBM Watson» .
- ^ Ширер С.Б., Альварес-Санчес Ф., Ансельмо Дж., Бреннер П., Коутиньо Э., Латам-Фаундс А. и др. (1978). «Гормональная контрацепция для мужчин» . Международный журнал андрологии . 1 (с2б): 680–712. дои : 10.1111/j.1365-2605.1978.tb00517.x . ISSN 0105-6263 .
- ^ Нойманн Ф., Диалло Ф.А., Хасан Ш., Шенк Б., Траоре I (1976). «Влияние фармацевтических соединений на мужскую фертильность» . Андрология . 8 (3): 203–35. дои : 10.1111/j.1439-0272.1976.tb02137.x . ПМИД 793446 . S2CID 24859886 .
- ^ Бреннер П.Ф., Бернштейн Г.С., Рой С., Джект Э.В., Мишелл Д.Р. (февраль 1975 г.). «Применение норэтандролона и тестостерона в качестве противозачаточного средства для мужчин». Контрацепция . 11 (2): 193–207. дои : 10.1016/0010-7824(75)90030-х . ПМИД 1112088 .