Хлорэтинилноргестрел
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | хлорэтинилноргестрел; WY-4355; 17α-хлорэтинил-13β-этилгон-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метил-19-нортестостерон |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 27 Cl О 2 |
Молярная масса | 346.90 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Хлорэтинилноргестрел (кодовое название разработки WY-4355 ) представляет собой стероидный прогестин из группы 19-нортестостерона, родственный норгестрелу , который исследовался в качестве перорального контрацептива в 1970-х годах, но никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Было обнаружено , что в сочетании с местранолом , подобно этинерону и ацетату анагестона (и некоторым другим прогестагенам , включая прогестерон и некоторые другие производные 17α-гидроксипрогестерона ), хлорэтинилноргестрел вызывает поразительные опухоли молочной железы у породы бигль собак после введения в очень высоких дозах (от 10 до 25 мг). -кратные клинические дозы для человека) в течение длительных периодов времени. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] Это привело к прекращению его разработки, а также к разработке этинерона и ацетата анагестона, а также к удалению некоторых прогестинов, включая ацетат хлормадинона , ацетат медроксипрогестерона и ацетат мегестрола , с различных рынков в качестве противозачаточных средств (хотя ацетат медроксипрогестерона с тех пор был запрещен). вновь введен). [ 1 ] [ 5 ] Последующие исследования показали, что риск зависит от вида и уникален для собак, а для людей подобного риска не существует. [ 6 ]

Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Лингеман CH (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны . Springer Science & Business Media. стр. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5 .
- ^ Тавассоли Ф.А., Кейси Х.В., Норрис Х.Дж. (май 1988 г.). «Морфологические эффекты синтетических репродуктивных стероидов на молочную железу макак-резус. Местранол, этинерон, местранол-этинерон, хлорэтинилноргестрел-местранол и комбинации ацетата анагестона-местранола» . Американский журнал патологии . 131 (2): 213–234. ПМК 1880606 . ПМИД 3358452 .
- ^ Jump up to: а б Гейл Р.Г., Ламар Дж.К. (сентябрь 1977 г.). «Исследования FDA эстрогена, прогестагенов и комбинаций эстрогена/прогестагена на собаках и обезьянах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 3 (1–2): 179–193. Бибкод : 1977JTEH....3..179G . дои : 10.1080/15287397709529557 . ПМИД 411941 .
- ^ Jump up to: а б Кейси Х.В., Джайлз Р.К., Квапиен Р.П. (1979). «Неоплазия молочной железы у животных: патологические аспекты и эффекты противозачаточных стероидов». Канцерогенные гормоны . Том. 66. стр. 129–160. дои : 10.1007/978-3-642-81267-5_4 . ISBN 978-3-540-08995-7 . ПМИД 107546 .
{{cite book}}
:|journal=
игнорируется ( помогите ) - ^ Стреффер К., Болт Х., Фоллесдал Д., Холл П., Хенгстлер Дж.Г., Джейкоб П., Оутон Д., Присс К., Ребиндер Э., Сватон Э. (11 ноября 2013 г.). «Межвидовая экстраполяция» . Воздействие малых доз в окружающую среду: взаимосвязь «доза-эффект» и оценка риска . Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9 .
- ^ Нойманн Ф., Дюстерберг Б., Лоран Х. (6 декабря 2012 г.). «Разработка прогестагенов». . В Раннебаум Б., Рабе Т., Кизель Л. (ред.). Женская контрацепция: последние новости и тенденции . Springer Science & Business Media. стр. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9 .