Jump to content

Хлорэтинилноргестрел

Хлорэтинилноргестрел
Клинические данные
Другие имена хлорэтинилноргестрел; WY-4355; 17α-хлорэтинил-13β-этилгон-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метил-19-нортестостерон
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 21 Н 27 Cl О 2
Молярная масса 346.90  g·mol −1
3D model ( JSmol )

Хлорэтинилноргестрел (кодовое название разработки WY-4355 ) представляет собой стероидный прогестин из группы 19-нортестостерона, родственный норгестрелу , который исследовался в качестве перорального контрацептива в 1970-х годах, но никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Было обнаружено , что в сочетании с местранолом , подобно этинерону и ацетату анагестона (и некоторым другим прогестагенам , включая прогестерон и некоторые другие производные 17α-гидроксипрогестерона ), хлорэтинилноргестрел вызывает поразительные опухоли молочной железы у породы бигль собак после введения в очень высоких дозах (от 10 до 25 мг). -кратные клинические дозы для человека) в течение длительных периодов времени. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] Это привело к прекращению его разработки, а также к разработке этинерона и ацетата анагестона, а также к удалению некоторых прогестинов, включая ацетат хлормадинона , ацетат медроксипрогестерона и ацетат мегестрола , с различных рынков в качестве противозачаточных средств (хотя ацетат медроксипрогестерона с тех пор был запрещен). вновь введен). [ 1 ] [ 5 ] Последующие исследования показали, что риск зависит от вида и уникален для собак, а для людей подобного риска не существует. [ 6 ]

Опухоли молочной железы у породы бигль собак , получавших (слева) МК-665 ( этинерон с местранолом ) и (справа) хлорэтинилноргестрел с местранолом в течение 4 лет в дозе 1,05 мг/кг/день циклически.
  1. ^ Jump up to: а б с Лингеман CH (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны . Springer Science & Business Media. стр. 149–. ISBN  978-3-642-81267-5 .
  2. ^ Тавассоли Ф.А., Кейси Х.В., Норрис Х.Дж. (май 1988 г.). «Морфологические эффекты синтетических репродуктивных стероидов на молочную железу макак-резус. Местранол, этинерон, местранол-этинерон, хлорэтинилноргестрел-местранол и комбинации ацетата анагестона-местранола» . Американский журнал патологии . 131 (2): 213–234. ПМК   1880606 . ПМИД   3358452 .
  3. ^ Jump up to: а б Гейл Р.Г., Ламар Дж.К. (сентябрь 1977 г.). «Исследования FDA эстрогена, прогестагенов и комбинаций эстрогена/прогестагена на собаках и обезьянах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 3 (1–2): 179–193. Бибкод : 1977JTEH....3..179G . дои : 10.1080/15287397709529557 . ПМИД   411941 .
  4. ^ Jump up to: а б Кейси Х.В., Джайлз Р.К., Квапиен Р.П. (1979). «Неоплазия молочной железы у животных: патологические аспекты и эффекты противозачаточных стероидов». Канцерогенные гормоны . Том. 66. стр. 129–160. дои : 10.1007/978-3-642-81267-5_4 . ISBN  978-3-540-08995-7 . ПМИД   107546 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  5. ^ Стреффер К., Болт Х., Фоллесдал Д., Холл П., Хенгстлер Дж.Г., Джейкоб П., Оутон Д., Присс К., Ребиндер Э., Сватон Э. (11 ноября 2013 г.). «Межвидовая экстраполяция» . Воздействие малых доз в окружающую среду: взаимосвязь «доза-эффект» и оценка риска . Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN  978-3-662-08422-9 .
  6. ^ Нойманн Ф., Дюстерберг Б., Лоран Х. (6 декабря 2012 г.). «Разработка прогестагенов». . В Раннебаум Б., Рабе Т., Кизель Л. (ред.). Женская контрацепция: последние новости и тенденции . Springer Science & Business Media. стр. 134–. ISBN  978-3-642-73790-9 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 77b95cb435bb4906953decd45e4b9276__1704255720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/77/76/77b95cb435bb4906953decd45e4b9276.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Chloroethynylnorgestrel - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)