Прогестерон 3-ацетиленоловый эфир
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | прогестерона ацетат; прогестерона 3-ацетат; 3-ацетоксипрегна-3,5-диен-20-он; 20-оксопрегна-3,5-диен-3-илацетат; 3,5-прогестерола ацетат; НСК-124740 |
| Класс препарата | прогестаген ; Эфир прогестагена |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 23 Н 32 О 3 |
| Молярная масса | 356.506 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Эфир прогестерона 3-ацетиленола , также известный как ацетат прогестерона , [ 1 ] а также 3-ацетоксипрегна-3,5-диен-20-он представляет собой прогестин , который никогда не поступал в продажу. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Сообщалось, что он обладает аналогичной с прогестероном и гидроксипрогестерона капроатом кролика эндометрия в тесте на карбоангидразу , биоанализе прогестагенной эффективностью активности. [ 2 ] [ 3 ] Кроме того, он смог сохранить беременность у животных. [ 2 ] Эфир прогестерона 3-ацетиленола тесно связан с хингестроном , который также известен как эфир прогестерона 3-циклопентиленола и ранее продавался как пероральный контрацептив . [ 6 ]
3-ацетиловый эфир может быть отщеплен от 3-ацетиленолового эфира прогестерона in vivo , и, исходя из его химической структуры , это может привести к превращению 3-ацетиленольного эфира прогестерона в 3α-дигидропрогестерон и/или 3β-дигидропрогестерон . Сообщалось, что 3β-дигидропрогестерон обладает примерно такой же прогестагенной активностью , что и прогестерон в тесте Клауберга , тогда как 3α-дигидропрогестерон не оценивался. [ 7 ]
С3-енольные эфиры прогестерона менее подходят для использования путем депо-инъекций по сравнению с эфирами прогестагена, такими как гидроксипрогестерон капроат, из-за их восприимчивости к окислительному метаболизму . [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ChemIDplus - 0004954067 - YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N - Прегна-3,5-диен-20-он, 3-(ацетилокси)- - Поиск подобных структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация» .
- ^ Jump up to: а б с Лютвак-Манн С., Адамс С.Э. (апрель 1957 г.). «Карбоангидраза в женских репродуктивных путях. II. Карбоангидраза эндометрия как индикатор лютеоидной активности: корреляция с прогестагенной пролиферацией». Дж. Эндокринол . 15 (1): 43–55. дои : 10.1677/joe.0.0150043 . ПМИД 13439082 .
- ^ Jump up to: а б Пинкус Дж., Мияке Т., Меррилл А.П., Лонго П. (ноябрь 1957 г.). «Биоанализ прогестерона» . Эндокринология . 61 (5): 528–33. дои : 10.1210/эндо-61-5-528 . ПМИД 13480263 .
- ^ Ральф И. Дорфман (3 февраля 2016 г.). Биоанализ . Эльзевир. стр. 153–. ISBN 978-1-4832-7276-4 .
- ^ Рао, П.Н., и Эдвардс, Б.Е. (1967). Патент США № 3321495. Вашингтон, округ Колумбия: Ведомство США по патентам и товарным знакам.
- ^ Гонт Р., Стейнец Б.Г., Чарт Дж.Дж. (1968). «Фармакологическое изменение функций стероидных гормонов». Клин. Фармакол. Там . 9 (5): 657–81. дои : 10.1002/cpt196895657 . ПМИД 4175595 . S2CID 38695246 .
Интересным веществом, которому мало внимания уделялось, является 3-циклопентиленоловый эфир прогестерона (квингестрон). [...]
- ^ Юнкерманн Х., Руннебаум Б., Лиссабон Б.П. (июль 1977 г.). «Новые метаболиты прогестерона в миометрии человека». Стероиды . 30 (1): 1–14. дои : 10.1016/0039-128X(77)90131-3 . ПМИД 919010 . S2CID 28420255 .
В биоанализе Клауберга 3β-гидрокси-4-прегнен-20-он проявляет примерно такую же эффективность, как и прогестерон (34). Относительно биологической активности 3α-эпимера данных нет.
- ^ Юнкманн, Карл (1954). «Гестагены пролонгированного действия». Архив Наунина-Шмидеберга для фармакологии и экспериментальной патологии . 223 : 244–53. ISSN 0365-5423 .
Среди большого количества нет. производных прегнана. эфиры 17-α-гидроксипрогестерона (I), который сам по себе обладает слабым действием лютеинового гормона, обладают сильным и длительным гестагенным действием. Оптимальные результаты достигаются при использовании капроата. Это позволяет вводить депо-дозы в виде прозрачных растворов. В диапазоне использованных доз андрогенного эффекта не отмечено. Не оказывает влияния на рост и вторичные половые признаки инфантильных и взрослых кастрированных крыс-самцов. 3-еноловые эфиры прогестерона, обладающие несколько пролонгированным действием, менее пригодны для депо-введения из-за их окисляемости.