Jump to content

гестринон

гестринон
Клинические данные
Торговые названия Диметриоза, Диметроза, Неместран и другие.
Другие имена этилноргестриенон; А-46745; Р2323; Р-2323; РУ-2323; 17α-Этинил-18-метил-δ 9,11 -19-нортестостерон; 17α-этинил-18-метилэстра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он; 13β-Этил-18,19-динор-17α-прегна-4,9,11-триен-20-ин-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Беременность
категория
  • Х
Маршруты
администрация
Внутрь , вагинально [ 1 ]
Класс препарата прогестаген ; Прогестин ; Антипрогестаген ; Андрогены ; Анаболический стероид ; Ингибитор стероидогенеза ; Антиэстроген
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Связывание с белками К альбумину [ 1 ]
Метаболизм Печень ( гидроксилирование ) [ 1 ]
Период полувыведения 27,3 часа [ 1 ]
Экскреция Моча и желчь [ 1 ]
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
КЭБ
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.210.606 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 21 Н 24 О 2
Молярная масса 308.421  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Гестринон , продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Диметроза и Неместран , представляет собой лекарство, которое используется при лечении эндометриоза . [ 3 ] [ 4 ] Его также использовали для лечения других заболеваний, таких как миома матки и обильные менструальные кровотечения , а также исследовали как метод контроля над рождаемостью . [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ] Гестринон используется отдельно и не применяется в сочетании с другими лекарствами. [ 7 ] Его принимают внутрь или через влагалище . [ 1 ] [ 8 ]

Побочные эффекты гестринона включают нарушения менструального цикла , дефицит эстрогена и симптомы маскулинизации , такие как прыщи , себорея , уменьшение груди , усиленный рост волос и выпадение волос на голове и другие. [ 1 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Гестринон имеет сложный механизм действия и характеризуется как смешанный прогестаген и антипрогестаген , слабый андроген и анаболический стероид , слабый антигонадотропин , слабый ингибитор стероидогенеза и функциональный антиэстроген . [ 11 ] [ 1 ] [ 12 ] [ 13 ]

Гестринон был введен в медицинское применение в 1986 году. [ 14 ] Он широко использовался в Европе, но, похоже, по-прежнему продается только в нескольких странах мира. [ 10 ] [ 15 ] [ 7 ] Лекарство недоступно в Соединенных Штатах . [ 16 ] Из-за его анаболического эффекта использование гестринона на соревнованиях было запрещено Международным олимпийским комитетом . [ 17 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Гестринон одобрен и используется для лечения эндометриоза . По описанию он аналогичен по действию и эффекту даназолу , который также используется при лечении эндометриоза, но, как сообщается, имеет меньше андрогенных побочных эффектов по сравнению с ним. [ 18 ] [ 19 ] Гестринон также использовался для уменьшения миомы матки и уменьшения меноррагий . [ 5 ] [ 6 ]

Благодаря своему антигонадотропному действию и способности подавлять овуляцию гестринон изучался как метод гормональной контрацепции у женщин. [ 1 ] Крупные исследования тысяч менструальных циклов показали, что он эффективен в предотвращении беременности . [ 1 ] Тем не менее, несмотря на эффективность, частота наступления беременности в крупнейшем проведенном исследовании составила 4,6 на 100 женщин-лет, что слишком высоко для того, чтобы лекарство можно было рекомендовать в качестве безопасного метода контроля над рождаемостью. [ 1 ] Препарат также исследовался как средство экстренной посткоитальной контрацепции . [ 20 ]

Противопоказания

[ редактировать ]

Препарат противопоказан при беременности , в период лактации , а также пациентам с тяжелыми заболеваниями сердца, хронической болезнью почек или печени. Он также противопоказан пациентам, у которых наблюдались метаболические и/или сосудистые нарушения во время предыдущей терапии эстрогенами или прогестагенами или у которых имеется аллергия на препарат. Препарат противопоказан детям.

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Основные побочные эффекты гестринона носят андрогенный и антиэстрогенный характер. [ 1 ] [ 10 ] В одном исследовании гестринон в дозе 2,5 мг перорально два раза в неделю у женщин вызывал себорею у 71%, прыщи у 65%, гипоплазию груди у 29%, гирсутизм у 9% и выпадение волос на голове у 9%. [ 1 ] В другом исследовании частота андрогенных побочных эффектов также составила 50%. [ 1 ] Другие андрогенные побочные эффекты, о которых сообщалось, включают жирность кожи и волос , увеличение веса , понижение голоса и увеличение клитора , последние два из которых, а также гирсутизм могут быть необратимыми. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

Гестринон также ингибирует гонадотропинов секрецию и вызывает аменорею или олигоменорею у большого процента женщин. [ 1 ] Аналогичным образом было обнаружено, что уровень циркулирующего эстрадиола снижается на 50%, что может привести к дефициту эстрогена и связанным с ним симптомам . [ 10 ] Исследования перорального приема 2,5 мг гестринона два раза в неделю выявили частоту аменореи от 50 до 58%, тогда как исследование перорального приема гестринона 5 мг в день выявило частоту аменореи 100%. [ 1 ]

Было обнаружено, что вагинальный гестринон вызывает меньше андрогенных побочных эффектов и увеличения веса, чем пероральный гестринон, с эквивалентной эффективностью при эндометриозе. [ 1 ] Гестринон, по-видимому, демонстрирует такую ​​же эффективность, как и даназол, при лечении эндометриоза, но с меньшим количеством побочных эффектов, в частности андрогенных побочных эффектов. [ 1 ] [ 18 ] [ 19 ]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]

Механизм действия гестринона сложен и многогранен. [ 1 ] [ 18 ] Он демонстрирует высокое сродство к рецептору прогестерона (PR), а также более низкое сродство к рецептору андрогена (AR). [ 1 ] [ 18 ] Препарат обладает смешанной прогестагенной и антипрогестагенной активностью, то есть является частичным агонистом ПР или селективным модулятором рецепторов прогестерона (СПРМ) и слабым агонистом АР, или анаболически-андрогенного стероида (ААС). [ 11 ] [ 1 ] [ 12 ] [ 13 ] Подобно даназолу, гестринон действует как слабый антигонадотропин посредством активации PR и AR в гипофизе и подавляет всплеск лютеинизирующего гормона (ЛГ) и фолликулостимулирующего гормона (ФСГ) в середине цикла во время менструального цикла, не влияя на базальные уровни. этих гормонов. [ 1 ] [ 18 ] Он также ингибирует в яичниках стероидогенез и посредством активации AR в печени снижает уровень циркулирующего глобулина, связывающего половые гормоны (SHBG), что приводит к повышению уровня свободного тестостерона . [ 1 ] [ 18 ] [ 21 ] Было обнаружено, что в дополнение к PR и AR гестринон связывается с рецептором эстрогена (ER) с относительно «сильным» сродством. [ 22 ] Препарат обладает функциональной антиэстрогенной активностью в отношении эндометрия . [ 11 ] [ 1 ] [ 12 ] [ 13 ] В отличие от даназола гестринон, по-видимому, не связывается с ГСПГ или кортикостероидсвязывающим глобулином (КБГ). [ 22 ]

Относительное сродство (%) гестринона и родственных стероидов
Compound PRTooltip Progesterone receptor ARTooltip Androgen receptor ERTooltip Estrogen receptor GRTooltip Glucocorticoid receptor MRTooltip Mineralocorticoid receptor SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin CBGTooltip Corticosteroid binding globulin
Norethisterone 155–156 43–45 <0.1 2.7–2.8 0.2 ? ?
Norgestrienone 63–65 70 <0.1 11 1.8 ? ?
Levonorgestrel 170 84–87 <0.1 14 0.6–0.9 ? ?
Gestrinone 75–76 83–85 <0.1, 3–10 77 3.2 ? ?

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Гестринон связывается с альбумином в кровотоке. [ 1 ] Метаболизируется гидроксилирования в печени преимущественно путем . [ 1 ] четырех гидроксилированных активных метаболитов со сниженной активностью по отношению к гестринону. Обнаружено образование [ 1 ] Период полувыведения гестринона составляет 27,3 часа. [ 1 ] Лекарство выводится с мочой и желчью . [ 1 ]

Гестринон, также известный как 17α-этинил-18-метил-19-нор-δ. 9,11 -тестостерон, а также 17α-этинил-18-метилэстра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он или 13β-этил-18,19-динор-17α-прегна-4,9,11 17β-ол-3-он представляет собой синтетический эстран стероид и производное тестостерона -триен-20-ин - . [ 27 ] [ 15 ] Точнее, это производное норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон) и член подгруппы гонана (18-метилэстрана) семейства 19-нортестостерона прогестинов. [ 28 ] [ 11 ] [ 29 ] [ 30 ] Гестринон представляет собой метильное производное C18 норгестриенона (17α-этинил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон) и δ 9,11 аналог левоноргестрела ( 17α -этинил-18-метил-19-нортестостерон) и также известен как этилноргестриенон из-за того, что это этиловый вариант C13β норгестриенона. [ 10 ] [ 31 ] Это также производное этинила ААС C17α и метила C18 тренболона . [ 32 ] [ 33 ]

Андрогенные свойства гестринона более широко используются в его производном тетрагидрогестриноне (THG; 17α-этил-18-метил-δ). 9,11 -19-нортестостерон), дизайнерский стероид , который по сравнению с ним гораздо более эффективен и как ААС, и как прогестаген. [ 34 ] THG был запрещен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в 2003 году. [ 35 ]

Гестринон был введен в медицинское применение в 1986 году. [ 14 ]

Общество и культура

[ редактировать ]

Общие имена

[ редактировать ]

Гестринон является непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , USAN Tooltip, принятым в США названием , BAN Tooltip, одобренным в Великобритании , и JAN Tooltip, принятым в Японии . [ 27 ] [ 15 ] [ 4 ] [ 7 ] Он также известен под кодовыми названиями разработки A-46745 и R-2323 (или RU-2323 ). [ 27 ] [ 15 ] [ 4 ] [ 7 ]

Названия брендов

[ редактировать ]

Гестринон продается или продается под торговыми марками Диметриоза, Диметроза, Динон, Гестрин и Неместран. [ 27 ] [ 15 ] [ 7 ]

Доступность

[ редактировать ]

Гестринон продается или продавался в Европе , Австралии , Латинской Америке и Юго-Восточной Азии . [ 15 ] [ 7 ] хотя, в частности, не в Соединенных Штатах . [ 16 ]

  1. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа аб и объявление Томас Э.Дж., Рок Джей (6 декабря 2012 г.). Современные подходы к эндометриозу . Springer Science & Business Media. стр. 228, 232, 234. ISBN.  978-94-011-3864-2 .
  2. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  3. ^ Коутиньо ЭМ (1990). «Терапевтический опыт применения гестринона». Прог. Клин. Биол. Рез . 323 : 233–40. ПМИД   2406749 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с Мортон И.К., Холл Дж.М. (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 132–. ISBN  978-0-7514-0499-9 .
  5. ^ Перейти обратно: а б Ла Марка А., Джулини С., Вито Г., Орвието Р., Вольпе А., Джасонни В.М. (декабрь 2004 г.). «Гестринон в лечении лейомиомы матки: влияние на кровоснабжение матки» . Фертильность и бесплодие . 82 (6): 1694–1696. doi : 10.1016/j.fertnstert.2004.08.004 . ПМИД   15589885 .
  6. ^ Перейти обратно: а б Рой С.Н., Бхаттачарья С. (2004). «Польза и риски фармакологических средств, используемых для лечения меноррагии». Безопасность лекарств . 27 (2): 75–90. дои : 10.2165/00002018-200427020-00001 . ПМИД   14717620 . S2CID   33841299 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Гестринон» .
  8. ^ Перейти обратно: а б с Карп HJ (9 апреля 2015 г.). Прогестагены в акушерстве и гинекологии . Спрингер. стр. 141–. ISBN  978-3-319-14385-9 . Побочные эффекты [гестринона] обусловлены андрогенными и антиэстрогенными эффектами, включая изменение голоса, гирсутизм и увеличение клитора.
  9. ^ Перейти обратно: а б Десаи П., Патель П. (15 мая 2012 г.). Современная практика в акушерстве и гинекологии Эндометриоз . JP Medical Ltd., стр. 111–. ISBN  978-93-5025-808-8 . Клинические побочные эффекты зависят от дозы и аналогичны, но менее интенсивны, чем побочные эффекты, вызванные даназолом.12 Они включают тошноту, мышечные судороги и андрогенные эффекты, такие как увеличение веса, прыщи, себорея, жирность волос/кожи и необратимые изменения голоса.
  10. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Блэквелл Р.Э., Олив Д.Л. (6 декабря 2012 г.). Хроническая тазовая боль: оценка и лечение . Springer Science & Business Media. стр. 106–107. ISBN  978-1-4612-1752-7 . Побочные эффекты [гестринона] включают андрогенные и антиэстрогенные последствия. Хотя большинство побочных эффектов легкие и преходящие, некоторые из них, такие как изменение голоса, гирсутизм и гипертрофия клитора, потенциально необратимы.
  11. ^ Перейти обратно: а б с д Берек Дж.С. (2007). Гинекология Берека и Новака . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1167–. ISBN  978-0-7817-6805-4 .
  12. ^ Перейти обратно: а б с Карп HJ (9 апреля 2015 г.). Прогестагены в акушерстве и гинекологии . Спрингер. стр. 141–. ISBN  978-3-319-14385-9 .
  13. ^ Перейти обратно: а б с Бромэм Д.Р., Букер М.В., Роуз Г.Л., Уордл П.Г., Ньютон-младший (1995). «Многоцентровое сравнительное исследование гестринона и даназола в лечении эндометриоза». Журнал акушерства и гинекологии . 15 (3): 188–194. дои : 10.3109/01443619509015498 . ISSN   0144-3615 .
  14. ^ Перейти обратно: а б Онг Х.Х., Аллен Р.К. (1 ноября 1988 г.). «На рынок – 1987» . В Аллене RC (ред.). Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. стр. 387–. ISBN  978-0-08-058367-9 .
  15. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 488, 1288. ISBN  978-3-88763-075-1 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Леджер В., Шлафф В.Д., Ванкаилли Т.Г. (11 декабря 2014 г.). Хроническая тазовая боль . Издательство Кембриджского университета. стр. 57–. ISBN  978-1-316-21414-5 .
  17. ^ «Помогаем спортсменам соревноваться без допинга» (PDF) . Канадский центр этики в спорте. Май 2000. с. 34. Архивировано из оригинала (PDF) 17 мая 2006 г. Проверено 1 июня 2006 г.
  18. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Шоу Р.В., Льюсли Д., Монга АК (1 октября 2010 г.). Гинекология: Консультации экспертов: Интернет и печать . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2175–. ISBN  978-0-7020-4838-8 .
  19. ^ Перейти обратно: а б Гупта С (14 марта 2011 г.). Комплексный учебник акушерства и гинекологии . JP Medical Ltd., стр. 171–. ISBN  978-93-5025-112-6 .
  20. ^ «Обновление экстренной контрацепции» . Международный консорциум по экстренной контрацепции. Октябрь 2006. с. 5. Архивировано из оригинала (RTF) 20 июня 2006 г. Проверено 1 июня 2006 г.
  21. ^ Аракава С., Мицума М., Иё М., Окава Р., Камбегава А., Окинага С., Араи К. (июнь 1989 г.). «Ингибирование 3-бета-гидроксистероиддегидрогеназы яичников крысы (3-бета-HSD), 17-альфа-гидроксилазы и 17,20-лиазы прогестинами и даназолом» . Японская эндокринология . 36 (3): 387–394. дои : 10.1507/endocrj1954.36.387 . ПМИД   2583058 .
  22. ^ Перейти обратно: а б Тамая Т., Фудзимото Дж., Ватанабэ Ю., Арахори К., Окада Х. (1986). «Гестринон (R2323) связывается со стероидными рецепторами в цитозоле эндометрия матки человека». Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 65 (5): 439–441. дои : 10.3109/00016348609157380 . ПМИД   3490730 . S2CID   9229704 .
  23. ^ Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Дж. Стероидная биохимия . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД   7382482 .
  24. ^ Рейно Дж. П., Бутон М. М., Могулевски М., Оджасу Т., Филиберт Д., Бек Г., Лабри Ф., Морнон Дж. П. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Дж. Стероидная биохимия . 12 : 143–57. дои : 10.1016/0022-4731(80)90264-2 . ПМИД   7421203 .
  25. ^ Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД   8136304 . S2CID   21336380 .
  26. ^ Рейно Дж.П., Оджасу Т., Бутон М.М., Филибер Д. (1979). «Глава 4 — Связывание рецепторов как инструмент разработки новых биоактивных стероидов» . Дизайн лекарств . Медицинская химия: Серия монографий. Том. 11. Академическая пресса. стр. 169–214. дои : 10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN  9780120603084 .
  27. ^ Перейти обратно: а б с д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 595–. ISBN  978-1-4757-2085-3 .
  28. ^ Каррелл Д.Т., Петерсон К.М. (23 марта 2010 г.). Репродуктивная эндокринология и бесплодие: интеграция современной клинической и лабораторной практики . Springer Science & Business Media. стр. 200–. ISBN  978-1-4419-1436-1 .
  29. ^ Бланд К.И., Коупленд III EM (9 сентября 2009 г.). Грудь: комплексное лечение доброкачественных и злокачественных заболеваний . Elsevier Науки о здоровье. стр. 93–. ISBN  978-1-4377-1121-9 .
  30. ^ Лачелин Г.К. (11 сентября 2013 г.). Введение в клиническую репродуктивную эндокринологию . Эльзевир Наука. стр. 109–. ISBN  978-1-4831-9380-9 .
  31. ^ Гомель В, Брилл А (27 сентября 2010 г.). Реконструктивная и репродуктивная хирургия в гинекологии . ЦРК Пресс. стр. 90–. ISBN  978-1-84184-757-3 .
  32. ^ Тиме Э., Хеммерсбах П. (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. стр. 160–162. ISBN  978-3-540-79088-4 .
  33. ^ Литвак Г. (2 декабря 2012 г.). Биохимическое действие гормонов . Эльзевир. стр. 321–. ISBN  978-0-323-15344-7 .
  34. ^ Смерть АК, МакГрат К.К., Казлаускас Р., Хандельсман DJ (май 2004 г.). «Тетрагидрогестринон является мощным андрогеном и прогестином» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 89 (5): 2498–2500. дои : 10.1210/jc.2004-0033 . ПМИД   15126583 .
  35. ^ Холлингер М.А. (19 октября 2007 г.). Введение в фармакологию, третье издание . ЦРК Пресс. стр. 235–. ISBN  978-1-4200-4742-4 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Коутиньо Э., Гонсалвеш М.Т., Азадиан-Буланже Дж., Силва А.Р. (1987). «Терапия эндометриоза гестриноном перорально, вагинально или парентерально». Вклад гинекологического акушерства . Вклад в гинекологию и акушерство. 16 :227–35. дои : 10.1159/000414891 . ISBN  978-3-8055-4627-0 . ПМИД   3691096 .
  • Коутиньо ЭМ (1990). «Терапевтический опыт применения гестринона». Прог. Клин. Биол. Рез . 323 : 233–40. ПМИД   2406749 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 5a014d23e8e0dbb288f9102b8c84febb__1702053720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/5a/bb/5a014d23e8e0dbb288f9102b8c84febb.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Gestrinone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)