Дростанолон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Drolban, Masteril, Masteron, others (all as drostanolone propionate ) |
| Другие имена | дромостанолон; 2α-метил-4,5α-дигидротестостерон; 2α-метил-ДГТ; 2α-Метил-5α-андростан-17β-ол-3-он |
| Маршруты администрация | Внутримышечная инъекция (в виде дростанолона пропионата ) |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.334 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 32 О 2 |
| Молярная масса | 304.474 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Дростанолон , или дромостанолон , представляет собой анаболически-андрогенный стероид (ААС) группы дигидротестостерона (ДГТ), который никогда не поступал на рынок. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Пролекарство андрогена эфир дростанолона, , пропионат дростанолона , ранее использовался для лечения рака молочной железы у женщин под такими торговыми марками, как Дролбан, Мастерил и Мастерон. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Это также использовалось в немедицинских целях для улучшения физического состояния или производительности . [ 4 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]| Медикамент | Соотношение а |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон ( ДГТ ) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флюоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилэстренол | 1:2–1:19 |
| Норэтандролон | 1:1–1:20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон. | |
Как и другие ААС, дростанолон является агонистом андрогенных рецепторов (АР). [ 4 ] Он не является субстратом для 5α-редуктазы и является плохим субстратом для 3α-гидроксистероиддегидрогеназы (3α-HSD), поэтому демонстрирует высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [ 4 ] Как производное ДГТ, дростанолон не является субстратом ароматазы и , следовательно, не может ароматизироваться в эстрогенные метаболиты . [ 4 ] активности дростанолона отсутствуют Хотя данные о прогестагенной , считается, что он обладает низкой активностью или вообще не имеет такой активности, как и другие производные ДГТ. [ 4 ] Поскольку препарат не 17α-алкилирован неизвестна , его гепатотоксичность . [ 4 ]
Химия
[ редактировать ]Дростанолон, также известный как 2α-метил-5α-дигидротестостерон (2α-метил-ДГТ) или как 2α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростана стероид и производное ДГТ. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] В частности, это ДГТ с метильной группой в положении C2α. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
История
[ редактировать ]Дростанолон и его эфир дростанолона пропионат были впервые описаны в 1959 году. [ 4 ] [ 6 ] Дростанолона пропионат был впервые использован в медицинских целях в 1961 году. [ 7 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Дростанолон является непатентованным названием препарата и его INN Tooltip , BAN и DCF . [ 2 ] [ 3 ] Его также называют дромастанолоном . [ 2 ] [ 3 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Дростанолон, наряду с другими ААС, входит в III список контролируемых веществ в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [ 8 ]
Потенциальные побочные эффекты
[ редактировать ]Как и другие ААС, дростанолон может вызывать множество побочных эффектов, в том числе:
- Вирилизация: это относится к развитию мужских качеств у женщин, таких как огрубление голоса, усиление роста волос на теле и увеличение клитора.
- Акне: ААС могут увеличивать выработку кожного сала, что приводит к появлению прыщей.
- Выпадение волос: Дростанолон может ускорить облысение по мужскому типу.
- Сердечно-сосудистые проблемы: ААС могут отрицательно влиять на уровень холестерина и увеличивать риск сердечно-сосудистых заболеваний.
- Повреждение печени: хотя дростанолон не 17α-алкилирован, высокие дозы или длительное применение все же могут потенциально повредить печень.
- Перепады настроения: ААС могут вызывать агрессию, раздражительность и перепады настроения.
Немедицинское использование
[ редактировать ]Дростанолон используется некоторыми бодибилдерами и спортсменами для увеличения мышечной массы и силы. Его часто используют во время «циклов сушки», чтобы помочь сохранить мышечную массу при одновременном сжигании жира. Однако использование ААС в немедицинских целях не рекомендуется из-за возможности возникновения серьезных побочных эффектов.
Синтез
[ редактировать ]Болазин - это когда реагируют 2 экв. с гидразином с образованием димера
Обработка ДГТ (андростан-17β-ол-3-он, станолон) [521-18-6] (1) метилформиатом и сильноосновным метоксидом натрия дает [4033-95-8] (2). Вновь добавленная формильная функция в продукте представлена в енольной форме. Каталитическое гидрирование восстанавливает эту функцию до метильной группы (3). Добавление водорода с нижней стороны молекулы приводит к образованию β-метилизомера, в котором метильная группа занимает более высокоэнергетическое аксиальное положение. Уравновешивание метильной группы под действием сильного основания приводит к образованию стерически предпочтительного экваториального α-метилового изомера, в результате чего образуется дромастанолон (4).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 652–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 377–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 517–. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Беннетт М.Б., Хелман П., Палмер П. (ноябрь 1975 г.). «Гормональная терапия рака молочной железы с особым упором на терапию Мастерилом». Южноафриканский медицинский журнал = Южноафриканский Tydskrif vir Geneeskunde . 49 (49): 2036–40. ПМИД 1242823 .
- ^ Ринголд Х.Дж., Батрес Э., Халперн О., Некоэчеа Э. (1959). «Стероиды. Производные CV.12-метила и 2-гидроксиметиленандростана». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427–432. дои : 10.1021/ja01511a040 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. стр. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
- ^ Карч С.Б. (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .
- ^ Ринголд Х.Дж., Батрес Э., Халперн О., Некоэчеа Э. (январь 1959 г.). «Стероиды. CV. 1 Производные 2-метила и 2-гидроксиметиленандростана». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427–432. дои : 10.1021/ja01511a040 .
- ^ Volovel'skii, L.N. et al, Zh. Obschch. Khim., 1966, 46, 1772.
- ^ US 2908693 , Ringold HJ, Rosenkranz G, выдан в 1959 г., передан Syntex SA.
- ^ US 3118915 , Ringold HJ, Rosenkranz G, выдан в 1964 году, передан Roche Palo Alto LLC.
- ^ ГБ 1005896 Номер США 3249627 , выдан в 1966 г., присвоен Ormonoterapia Richter Spa.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Мастерон (дростанолона пропионат) — Anabolic.org Уильяма Ллевеллина. Архивировано 26 сентября 2016 г. в Wayback Machine.