✖


Jump to content

Бисфенол С

Бисфенол С
Бисфенол С
Bisphenol S 3D BS
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4,4'-Сульфонилдифенол
Другие имена
БПС, 4,4'-сульфонилбисфенол,
Бис(4-гидроксифенил)сульфон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.137 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-250-5
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 12 Н 10 О 4 С
Молярная масса 250.27  g·mol −1
Появление Белое бесцветное твердое вещество; образует в воде игольчатые кристаллы
Плотность 1,3663 г/см 3
Температура плавления От 245 до 250 ° C (от 473 до 482 ° F; от 518 до 523 К) [2]
1100 мг/л [1]
Растворимость Растворим в этаноле
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Х319 , Х361
P201 , P202 , P264 , P280 , P281 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P337+P313 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бисфенол S ( БПС ) представляет собой соединение формулы органическое (НОС 6 Н 4 ) 2 SO 2 . Он имеет две фенольные функциональные группы по обе стороны от сульфонильной группы. Он обычно используется при отверждении быстросохнущих клеев на основе эпоксидной смолы. Он классифицируется как бисфенол и близкий молекулярный аналог бисфенола А (BPA). BPS отличается от BPA наличием сульфоновой группы. (SO 2 ) в качестве центрального линкера молекулы вместо диметилметиленовой группы. (C(CH 3 ) 2 ) , что является случаем бисфенола А.

Использовать

[ редактировать ]
Пластик без BPA

БПС используется при отверждении быстросохнущих эпоксидных клеев и в качестве ингибитора коррозии . Он также широко используется в качестве реагента в реакциях полимеров .

BPS становится все более распространенным в качестве строительного блока в полиэфирсульфоне и некоторых эпоксидных смолах после того, как общественность осознает, что BPA обладает свойствами, имитирующими эстроген , и широко распространено мнение, что его достаточное количество остается в продуктах и ​​может быть опасным. Однако BPS может иметь сравнимый с BPA эстрогенный эффект. [3] BPS теперь используется для множества обычных потребительских товаров. [4] [5] В некоторых случаях BPS используется там, где юридический запрет на BPA позволяет продуктам (особенно пластиковым контейнерам ), содержащим BPS, иметь маркировку «без BPA». [6] Преимущество BPS также состоит в том, что он более устойчив к теплу и свету, чем BPA. [7]

Чтобы соблюдать ограничения и правила в отношении BPA из-за его подтвержденной токсичности, производители постепенно заменяют BPA другими родственными соединениями, главным образом бисфенолом S, в качестве заменителей в промышленных целях. [8]

БПС также используется в качестве антикоррозионного агента в эпоксидных клеях. В химическом отношении BPS используется в качестве реагента в полимерных реакциях. Сообщалось также, что BPS встречается в консервированных пищевых продуктах, таких как консервные банки . [9]

В исследовании 2015 года, анализировавшем BPS в различных бумажных изделиях по всему миру, BPS был обнаружен в 100% билетов, почтовых конвертах, посадочных талонах самолетов и багажных бирках самолетов. В этом исследовании очень высокие концентрации BPS были обнаружены в образцах термических квитанций, собранных в городах США, Японии, Кореи и Вьетнама. Концентрации БПС были большими, но сильно варьировали: от нескольких десятков нанограмм на грамм до нескольких миллиграмм на грамм. Тем не менее, концентрации BPS, используемые в термобумаге, обычно ниже, чем концентрации BPA. [10] Наконец, БПС может попасть в организм человека путем абсорбции через кожу при обращении с банкнотами . [4]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]
Основная статья: Влияние бисфенола А на здоровье

Сердечные эффекты

[ редактировать ]

не установлено Хотя прямой связи между СБС и сердечно-сосудистыми заболеваниями , считается, что СБС может действовать по тому же механизму, что и БФА, и может вызывать кардиотоксичность. [11] В исследованиях на животных было показано, что BPS препятствует восстановлению после инфаркта миокарда , вызывает сердечные аритмии и вызывает пороки развития сердца. Сообщалось, что у крыс, подвергшихся воздействию высоких доз BPS, был повышен риск атеросклероза (значительного фактора риска сердечно-сосудистых заболеваний) из-за того, что BPS индуцировал синтез холестерина в периферических тканях. [11]

Нейроповеденческие эффекты

[ редактировать ]

BPS потенциально может влиять на широкий спектр неврологических функций. Недавнее исследование показало, что воздействие BPS во время беременности может нарушить уровень гормонов щитовидной железы . Они важны для развития нервной системы плода, а пренатальное воздействие BPS связано с нарушением психомоторного развития у детей. В исследовании с использованием эмбриональных стволовых клеток человека было показано, что BPS вызывает уменьшение длины нейритов в нейроноподобных клетках. Это нарушение может привести к нейроповеденческим проблемам, таким как РАС . [12]

Считается, что механизм неврологического воздействия БПС связан с его эстрогенным эффектом, который может влиять на уровни и действие гормонов щитовидной железы, которые необходимы для нормального развития нервной системы; он регулирует миграцию и дифференцировку нервных клеток , синаптогенез и миелинизацию . [12]

Влияние на ожирение

[ редактировать ]

Было высказано предположение, что BPS может влиять на массу тела , и несколько исследований обнаружили корреляцию между воздействием бисфенолов и увеличением массы тела. [13] Считается, что это происходит из-за накопления липидов в адипоцитах , т.е. накопления жира в жировых клетках. [13] Также было высказано предположение, что BPS приводит к образованию новых адипоцитов, поскольку воздействие на него увеличивает экспрессию связанных маркеров. [13] У мышей была обнаружена корреляция между воздействием BPS до рождения и избыточным весом, хотя это было обнаружено только тогда, когда их также кормили диетой с высоким содержанием жиров. [13]

Предполагается, что путь, посредством которого BPS действует на клетки, увеличивая массу тела, отличается от пути, посредством которого действует BPA, хотя они имеют очень схожие химические структуры. [13]

Только одно исследование продемонстрировало снижение массы тела после воздействия BPS, и пострадавшие мыши быстро восстановили потерянный вес. [13]

Другие метаболические эффекты

[ редактировать ]

Уровни BPS в организме человека можно измерить в моче. В одном исследовании детей наблюдалась значительная корреляция между уровнями BPS в моче и резистентностью к инсулину, аномальной функцией почек и аномальной функцией сосудов. [13]

Было высказано предположение, что существует связь между гестационным сахарным диабетом и СМП в моче. [13] Таким образом, воздействие BPS может быть фактором риска развития этого заболевания. [13]

Влияние на развитие скелета

[ редактировать ]

Эффектом длительного воздействия BPS является усиление дифференцировки остеокластов и ускорение развития эмбриональной скелетной системы. [14]

Влияние на раннее развитие

[ редактировать ]

BPS, как и BPA, может проникать через плаценту у овец и изменять эндокринную функциональность плаценты . Это происходит за счет снижения концентрации трофобластических белков в материнской сыворотке. BPS оказывает почти такое же воздействие на плаценту, как и BPA, при этом и BPS, и BPS изменяют почти идентичные наборы генов. [15]

Воздействие BPS на плод через плаценту в критический период может оказать негативное влияние на программы развития плода. Воздействие BPS на модели рыбок данио повлияло на развитие гипоталамуса и привело к гиперактивному поведению.

Исследования на мышиной модели показали, что воздействие BPS значительно снижает секрецию тестостерона плода мышей в семенниках , при этом воздействие BPS на самок мышей также вызывает значительное снижение количества яйцеклеток , а также отрицательно влияет на качество ооцитов . [15]

Рыбки данио и люди имеют 70% одних и тех же генов, которые экспрессируются во время развития, поэтому они являются полезным модельным организмом для понимания эффектов BPS. [16] Исследования на модели рыбок данио показали, что воздействие BPS на родителей вызывает нарушение уровня гормонов щитовидной железы как в родительском поколении, так и в поколении F1 . Воздействие BPS на плод через плаценту в критический период может оказать негативное влияние на программы развития плода. Кроме того, есть данные, позволяющие предположить, что эмбрионы с высоким уровнем BPS проявляют тератогенное воздействие на жизненно важные органы, такие как сердце и печень. Кроме того, BPS ингибирует экспрессию генов в печени, участвующих в метаболизме, что приводит к увеличению нагрузки на печень в течение жизни рыбок данио. [17] Взрослые рыбки данио, которые подвергаются воздействию низких уровней BPS во время развития, демонстрируют гиперактивность из-за экспоненциального увеличения нейронной активности в гипоталамусе. [18]

Неясен механизм влияния БПС на уровень гормонов щитовидной железы после воздействия на человека.

Влияние на репродуктивное здоровье

[ редактировать ]

природа Нарушающая эндокринную систему BPS стимулировала исследования его сродства к эстрогенным рецепторам, показав, что BPS является слабым агонистом ; по эффективности аналогичен BPA, который он пришел заменить. Некоторые исследования показывают, что BPS способен имитировать эстрадиол , а иногда и быть более эффективным. [19] Эстрогенная активность BPS была продемонстрирована в исследованиях на грызунах in vivo, индуцируя рост матки в различных дозировках.

Это пути, необходимые для функционирования клеток, регуляции клеточного цикла и нейроэндокринного поведения, которые важны для воспроизводства. Было показано, что BPS нарушает передачу сигналов и повреждает ДНК . Андрогенная и антиандрогенная активность также была подтверждена нарушением функции BPS андрогенных рецепторов. [20] Исследования на рыбках данио показали снижение качества яиц, уменьшение количества сперматозоидов , увеличение частоты аномалий эмбрионов , а также изменения массы гонад ; [19] предполагая, что BPS является репродуктивным токсином для обоих полов.

Использование бисфенола-А в производстве товаров для дома сократилось из-за его разрушительного действия на эндокринную систему, при этом исследования показывают, что он оказывает более негативное воздействие на женщин, чем на мужчин. [21] Исследования показали, что BPA и его родственники (BPS, BPF и т. д.) оказывают влияние на развитие, зависящее от пола. [22] Самцы рыбок данио, подвергшихся воздействию BPS, показали значительное повышение уровня эстрогена и снижение уровня тестостерона. Было обнаружено, что снижение уровня тестостерона при воздействии BPS в 200 раз больше, чем снижение уровня тестостерона под действием BPA. [23] Отмечается повышенный уровень транскрипции мРНК гена ароматазы и повышенный уровень транскрипции мРНК генов ГнРГ при снижении уровня фолликулостимулирующего гормона и лютеинизирующего гормона. [24] [25]

Концентрации бисфенола-S среди населения

[ редактировать ]

Связь с более высокими концентрациями BPS связана с людьми, принадлежащими к определенным социально-экономическим классам, что подвергает этих людей большему риску возможных вредных последствий. Было обнаружено, что у лиц с годовым доходом менее 20 000 долларов США самые высокие концентрации бисфенола, а у лиц с годовым доходом 75 000 долларов США и более — самые низкие концентрации, что позволяет предположить линейную зависимость между концентрацией BPS в организме и доходом. [26] У чернокожих женщин были самые высокие концентрации BPS: уровни на 93% выше, чем у белых женщин. [27]

Экологические соображения

[ редактировать ]

Недавние исследования показывают, что, как и BPA, BPS также обладает свойствами, нарушающими работу эндокринной системы. [28] [29] Что делает BPS и BPA разрушителями эндокринной системы, так это наличие гидроксильной группы в бензольном кольце. Этот фенольный фрагмент позволяет BPA и BPS имитировать эстрадиол. При исследовании мочи человека БПС был обнаружен в 81% протестированных образцов. Этот процент сопоставим с BPA, который был обнаружен в 95% образцов мочи. [30] Другое исследование, проведенное на термобумаге для квитанций, показывает, что 88% воздействия BPS на человека происходит через квитанции. [31]

Переработка термобумаги может привести к включению БПС в цикл производства бумаги и вызвать загрязнение БПС других видов бумажной продукции. [32] Недавнее исследование показало наличие BPS в более чем 70% образцов бытовой макулатуры, что потенциально указывает на распространение загрязнения BPS при переработке бумаги. [10]

BPS более устойчив к разложению в окружающей среде, чем BPA, и, хотя он и не является стойким, его нельзя охарактеризовать как легко биоразлагаемый. [10] [33]

История

[ редактировать ]

BPS впервые был изготовлен в 1869 году как краситель. [34] и в настоящее время широко распространен в повседневных потребительских товарах. BPS — это аналог BPA, который заменил BPA различными способами, присутствуя в термобумаге для чеков, пластике и домашней пыли. [28] После того, как в 2012 году возникли проблемы со здоровьем, связанные с бисфенолом А, BPS начали использовать в качестве замены. [35]

Регулирование

[ редактировать ]

В США потребителям сложно определить, содержит ли продукт BPS, из-за ограниченных правил маркировки. [36] В январе 2023 года Европейское химическое агентство добавило бисфенол S в список кандидатов на вещество, вызывающее очень большую озабоченность , в то время как его исследуют на предмет репродуктивной токсичности и эндокринных нарушений . [37]

Синтез

[ редактировать ]

Бисфенол S получают реакцией двух эквивалентов фенола с серной одним эквивалентом кислоты или олеума . [38]

2 C 6 H 5 OH + H 2 SO 4 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + 2 H 2 O
2 C 6 H 5 OH + SO 3 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + H 2 O

Эта реакция также может давать 2,4'-сульфонилдифенол, распространенное изомерное осложнение в реакциях электрофильного ароматического замещения .

Химическая реакция на бисфенол S
Chemical reaction to bisphenol S

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре» (PDF) . Управление отходами . 44 : 39–47. Бибкод : 2015WaMan..44... 39P дои : 10.1016/j.wasman.2015.07.017 . ПМИД   26194879 . S2CID   217938141 .
  2. ^ «4,4'-Сульфонилдифенол» . Проверено 4 февраля 2016 г.
  3. ^ Гриньяр Э., Лапенна С., Бремер С. (август 2012 г.). «Слабая эстрогенная транскрипционная активность бисфенола А и бисфенола S». Токсикология in vitro . 26 (5): 727–31. дои : 10.1016/j.tiv.2012.03.013 . ПМИД   22507746 .
  4. ^ Jump up to: а б Ляо С., Лю Ф., Каннан К. (июнь 2012 г.). «Бисфенолы, новый аналог бисфенолов, в бумажной продукции и денежных купюрах и его связь с остатками бисфенола А». Экологические науки и технологии . 46 (12): 6515–22. Бибкод : 2012EnST...46.6515L . дои : 10.1021/es300876n . ПМИД   22591511 .
  5. ^ Ляо С, Лю Ф, Го Ю, Мун ХБ, Наката Х, Ву Ц, Каннан К (август 2012 г.). «Обнаружение восьми аналогов бисфенола в домашней пыли в США и ряде азиатских стран: последствия для воздействия на человека». Экологические науки и технологии . 46 (16): 9138–45. Бибкод : 2012EnST...46.9138L . дои : 10.1021/es302004w . ПМИД   22784190 .
  6. ^ Дженна Билбри (11 августа 2014 г.). «Пластиковые контейнеры, не содержащие BPA, могут быть не менее опасными» . Научный американец .
  7. ^ Куруто-Нива Р., Нодзава Р., Миякоши Т., Сиодзава Т., Терао Ю. (январь 2005 г.). «Эстрогенная активность алкилфенолов, бисфенола S и их хлорированных производных с использованием системы экспрессии GFP». Экологическая токсикология и фармакология . 19 (1): 121–30. дои : 10.1016/j.etap.2004.05.009 . ПМИД   21783468 .
  8. ^ Чен М.Ю., Айк М., Фудзита М. (февраль 2002 г.). «Острая токсичность, мутагенность и эстрогенность бисфенола-А и других бисфенолов». Экологическая токсикология . 17 (1): 80–6. Бибкод : 2002EnTox..17...80C . дои : 10.1002/tox.10035 . ПМИД   11847978 . S2CID   21979200 .
  9. ^ Виньяс П., Кампильо Н., Мартинес-Кастильо Н., Эрнандес-Кордова М. (май 2010 г.). «Сравнение двух основанных на дериватизации методов твердофазного микроэкстракционно-газовой хроматографии-масс-спектрометрического определения бисфенола А, бисфенола S и бифенола, мигрировавшего из пищевых банок». Аналитическая и биоаналитическая химия . 397 (1): 115–125. дои : 10.1007/s00216-010-3464-7 . ПМИД   20127078 . S2CID   11696149 .
  10. ^ Jump up to: а б с Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре» (PDF) . Управление отходами . 44 : 39–47. Бибкод : 2015WaMan..44... 39P дои : 10.1016/j.wasman.2015.07.017 . ПМИД   26194879 . S2CID   217938141 .
  11. ^ Jump up to: а б Чжан Ю.Ф., Шань С., Ван Ю., Цянь Л.Л., Цзя Д.Д., Чжан Ю.Ф. и др. (июнь 2020 г.). «Сердечно-сосудистая токсичность и механизм действия бисфенола А и возникающий риск бисфенола S». Наука об общей окружающей среде . 723 : 137952. Бибкод : 2020ScTEn.723m7952Z . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.137952 . ПМИД   32213405 . S2CID   214679291 .
  12. ^ Jump up to: а б Надери М., Квонг Р.В. (сентябрь 2020 г.). «Всесторонний обзор нейроповеденческих эффектов бисфенола S и механизмов действия: новые данные моделей in vitro и in vivo» . Интернационал окружающей среды . 145 : 106078. doi : 10.1016/j.envint.2020.106078 . ПМИД   32911243 .
  13. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Тён М., Дзика Э., Гонковски С., Войткевич Дж. (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом А или хуже: обзор литературы» . Питательные вещества . 12 (2): 532. дои : 10.3390/nu12020532 . ПМК   7071457 . ПМИД   32092919 .
  14. ^ Чин К.Ю., Панг К.Л., Марк-Ли В.Ф. (2018). «Обзор влияния бисфенола А и его производных на здоровье скелета» . Международный журнал медицинских наук . 15 (10): 1043–1050. дои : 10.7150/ijms.25634 . ПМК   6036156 . ПМИД   30013446 .
  15. ^ Jump up to: а б Басак С., Дас МК, Дуттарой А.К. (июнь 2020 г.). «Соединения, вызывающие эндокринные нарушения, полученные из пластмасс, и их влияние на раннее развитие» . Исследование врожденных дефектов . 112 (17): 1308–1325. дои : 10.1002/bdr2.1741 . hdl : 10852/82658 . ПМИД   32476245 .
  16. ^ Катрон, Тара Р.; Кили, Скотт П.; Бринкман, Николь Э.; Зурлинден, Тодд Дж.; Вуд, Чарльз Э.; Райт, Джастин Р.; Фелпс, Дрейк; Уитон, Эмили; Квасницка, Эллисон; Габалла, Шаза; Ламенделла, Регина; Таль, Тамара (01.02.2019). «Токсичность BPA и альтернатив BPA для развития хозяина обратно пропорциональна нарушению микробиоты рыбок данио» . Токсикологические науки . 167 (2): 468–483. дои : 10.1093/toxsci/kfy261 . ISSN   1096-0929 . ПМИД   30321396 .
  17. ^ Мореман, Джон; Ли, Охён; Трзнадель, Мацей; Дэвид, Артур; Кудо, Тецухиро; Тайлер, Чарльз Р. (07 ноября 2017 г.). «Острая токсичность, тератогенное и эстрогенное действие бисфенола А и его альтернативных заменителей бисфенола S, бисфенола F и бисфенола AF в эмбрионах-личинках рыбок данио» . Экологические науки и технологии . 51 (21): 12796–12805. Бибкод : 2017EnST...5112796M . дои : 10.1021/acs.est.7b03283 . hdl : 10871/38729 . ISSN   0013-936X . ПМИД   29016128 .
  18. ^ Кинч, Кассандра Д.; Ибхазехиебо, Кингсли; Чон, Джу-Хён; Хабиби, Хамид Р.; Курраш, Дебора М. (3 февраля 2015 г.). «Воздействие низких доз бисфенола А и замещающего бисфенола S индуцирует преждевременный гипоталамический нейрогенез у эмбриональных рыбок данио» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (5): 1475–1480. Бибкод : 2015PNAS..112.1475K . дои : 10.1073/pnas.1417731112 . ISSN   1091-6490 . ПМЦ   4321238 . ПМИД   25583509 .
  19. ^ Jump up to: а б Жалманова Т.; Гошкова, К.; Неворал, Дж.; Прокешова, Ш.; Замостна, К.; Котт, Т.; Петр Дж. (31 октября 2016 г.). "Статья" . Чешский журнал зоотехники . 61 (10): 433–449. doi : 10.17221/81/2015-cjas .
  20. ^ Сиракузы Дж. С., Инь Л., Мизель Э., Лян С., Юй Икс (август 2018 г.). «Влияние бисфенола А и его аналогов на репродуктивное здоровье: мини-обзор» . Репродуктивная токсикология . 79 : 96–123. дои : 10.1016/j.reprotox.2018.06.005 . ПМК   6689411 . ПМИД   29925041 .
  21. ^ Фогель, Сара А. (ноябрь 2009 г.). «Политика пластмасс: создание и уничтожение бисфенола «безопасности» » . Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (С3): С559–С566. дои : 10.2105/AJPH.2008.159228 . ISSN   0090-0036 . ПМК   2774166 . ПМИД   19890158 .
  22. ^ Ли, Джиюнь; Мун, Кён Ван; Джи, Кёнхи (январь 2021 г.). «Систематический обзор воздействия альтернатив бисфенолу А и его влияния на репродукцию и эндокринную систему щитовидной железы у рыбок данио» . Прикладные науки . 11 (4): 1837. doi : 10.3390/app11041837 . ISSN   2076-3417 .
  23. ^ Шалли, А.В.; Аримура, А.; Кастин, Эй Джей; Мацуо, Х.; Баба, Ю.; Реддинг, ТВ; Наир, РМГ; Дебелюк, Л.; Уайт, WF (10 сентября 1971 г.). «Гонадотропин-высвобождающий гормон: один полипептид регулирует секрецию лютеинизирующего и фолликулостимулирующего гормонов» . Наука . 173 (4001): 1036–1038. Бибкод : 1971Sci...173.1036S . дои : 10.1126/science.173.4001.1036 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   4938639 . S2CID   10052615 .
  24. ^ Калливретаки, Евангелия; Эгген, Рик; Нойхаусс, Стефан; Альберти, Мартин; Кауш, Ульф; Сегнер, Хельмут (1 января 2006 г.). «Ароматаза рыбок данио: потенциальная мишень для химических веществ, разрушающих эндокринную систему» . Морские экологические исследования . Реакция на загрязнители в морских организмах (PRIMO 13). 62 : С187–С190. Бибкод : 2006MarER..62S.187K . doi : 10.1016/j.marenvres.2006.04.003 . ISSN   0141-1136 . ПМИД   16698076 .
  25. ^ Цю, Вэньхуэй; Фанг, Мэйцзюань; Лю, Цзинъюй; Фу, Кайся; Чжэн, Чуньмяо; Чен, Бэй; Ван, Кэ-Цзянь (15 мая 2019 г.). «Воздействие бисфенола F in vivo на репродуктивную нейроэндокринную систему после длительного воздействия на рыбок данио» . Наука об общей окружающей среде . 665 : 995–1002. Бибкод : 2019ScTEn.665..995Q . doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.02.154 . ISSN   0048-9697 . ПМИД   30893755 . S2CID   84844426 .
  26. ^ Нельсон, Джессика В.; Скаммелл, Мадлен Кангсен; Хэтч, Элизабет Э.; Вебстер, Томас Ф. (6 марта 2012 г.). «Социальные различия в воздействии бисфенола А и полифторалкильных химикатов: перекрестное исследование в рамках NHANES 2003-2006» . Экологическое здоровье . 11 (1): 10. Бибкод : 2012EnvHe..11...10N . дои : 10.1186/1476-069X-11-10 . ISSN   1476-069X . ПМК   3312862 . ПМИД   22394520 . S2CID   9872387 .
  27. ^ Нгуен, Ви Ким; Кахана, Адам; Хайдт, Жюльен; Полеми, Кейтлин; Квасницка, Яков; Жолле, Оливье; Колачино, Джастин А. (апрель 2020 г.). «Комплексный анализ расовых различий в концентрациях химических биомаркеров у женщин США, 1999–2014 годы» . Интернационал окружающей среды . 137 : 105496. doi : 10.1016/j.envint.2020.105496 . ПМЦ   7137529 . ПМИД   32113086 .
  28. ^ Jump up to: а б Мэтью М., Сридханья С., Манодж П., Аравиндакумар Коннектикут, Аравинд Великобритания (апрель 2014 г.). «Изучение взаимодействия бисфенола-S с сывороточными альбуминами: лучшая или худшая альтернатива бисфенолу А?». Журнал физической химии Б. 118 (14): 3832–43. дои : 10.1021/jp500404u . ПМИД   24635450 .
  29. ^ Хоран Т.С., Пулькастро Х., Лоусон С., Джерона Р., Мартин С., Гиске М.К. и др. (сентябрь 2018 г.). «Заместительные бисфенолы отрицательно влияют на гаметогенез мышей с последствиями для последующих поколений» . Современная биология . 28 (18): 2948–2954.е3. дои : 10.1016/j.cub.2018.06.070 . ПМК   6156992 . ПМИД   30220498 .
  30. ^ Калафат А.М., Кукленик З., Рейди Дж.А., Каудилл С.П., Эконг Дж., Нидхэм Л.Л. (апрель 2005 г.). «Концентрация бисфенола А и 4-нонилфенола в моче у контрольной группы людей» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (4): 391–5. дои : 10.1289/ehp.7534 . ПМЦ   1278476 . ПМИД   15811827 .
  31. ^ Конкель, Линдси (2013). «EHP – Термическая реакция: распространение бисфенола S через бумажную продукцию» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (3): А76. дои : 10.1289/ehp.121-a76 . ПМК   3621184 . ПМИД   23454568 . Проверено 4 февраля 2016 г.
  32. ^ Объединенный исследовательский центр Европейской комиссии. Отчет об оценке рисков Европейского Союза, 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол-А). 2008 г., доступно по адресу http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ . [ постоянная мертвая ссылка ] 325.pdf
  33. ^ Айк М., Чен М.Ю., Данзл Э., Сей К., Фудзита М. (2006). «Биодеградация различных бисфенолов в аэробных и анаэробных условиях». Водные науки и технологии . 53 (6): 153–9. дои : 10.2166/wst.2006.189 . ПМИД   16749452 .
  34. ^ Глаусиуш Дж. (апрель 2014 г.). «Токсикология: загадка пластмасс» . Природа . 508 (7496). Издательская группа природы: 306–8. Бибкод : 2014Natur.508..306G . дои : 10.1038/508306a . ПМИД   24740050 .
  35. ^ Ляо С., Лю Ф., Аломира Х., Лой В.Д., Мохд М.А., Мун Х.Б. и др. (июнь 2012 г.). «Бисфенол S в моче из США и семи азиатских стран: распространение и воздействие на человека». Экологические науки и технологии . 46 (12): 6860–6. Бибкод : 2012EnST...46.6860L . дои : 10.1021/es301334j . ПМИД   22620267 .
  36. ^ Говард Б. «Химические вещества в продуктах, не содержащих BPA, вызывают нерегулярное сердцебиение» . Нэшнл Географик . Архивировано из оригинала 3 марта 2015 года . Проверено 29 марта 2015 г.
  37. ^ «Информация о веществе -4,4'-сульфонилдифенол - ECHA» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство . Проверено 16 февраля 2023 г.
  38. ^ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИГИДРОКСИДИФЕНИЛСУЛЬФОНА (Freepatentsonline) .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisphenol_S&oldid=1193580378"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 87b86ee780056d3664fe4f0e47d9c579__1704369720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/87/79/87b86ee780056d3664fe4f0e47d9c579.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Bisphenol S - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)