Флавоны
Флавоны (от латинского flavus «желтый») представляют собой класс флавоноидов , основу которых составляет 2-фенилхромен-4-он (2-фенил-1- бензопиран -4-он) (как показано на первом изображении этой статьи). . [1] [2]
Флавоны часто встречаются в пищевых продуктах, в основном в специях , а также в некоторых желтых или оранжевых фруктах и овощах. [1] Общие флавоны включают апигенин (4',5,7-тригидроксифлавон), лютеолин (3',4',5,7-тетрагидроксифлавон), тангеритин (4',5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигидроксифлавон) и 6-гидроксифлавон . [1]
Прием и выведение
[ редактировать ]Предполагаемое ежедневное потребление флавонов составляет около 2 мг в день. [1] После приема внутрь и метаболизма флавоны, другие полифенолы и их метаболиты плохо всасываются в органах тела и быстро выводятся с мочой , что указывает на механизмы, влияющие на их предполагаемое отсутствие метаболической роли в организме. [1] [3]
Взаимодействие с лекарственными средствами
[ редактировать ]Флавоны влияют на активность CYP ( P450 ), [4] [5] Это ферменты, которые метаболизируют большинство лекарств в организме.
Биосинтез
[ редактировать ]
Биосинтез флавонов происходит по фенилпропаноидному пути используется L-фенилаланин . , в котором в качестве отправной точки [6] Фенилаланин-аммиачная лиаза способствует дезаминированию L-фенилаланина до (Е)-циннамата . [6] который затем окисляется циннамат-4-гидроксилазой с образованием п-кумаровой кислоты . [7] Коэнзим А присоединяется к карбоксилату с помощью лигазы 4-кумарат-КоА , образуя ( Кумароил-КоА ). [6] Затем халконсинтаза с облегчает серию реакций конденсации в присутствии 3- малонил-КоА , заканчивающихся кольцевой конденсацией Кляйзена образованием халкона ( нарингенин халкон ), показан [8] который впоследствии изомеризуется халконизомеразой ( с образованием флаванона ) . нарингенин показан [9] Именно в этот момент флаванон может подвергаться дальнейшим модификациям (таким как гликозилирование или метилирование в различных точках основной цепи). Последующие модифицированные флаваноны затем трансформируются во флавоны с помощью флавонсинтазы , которая создает двойную связь между C-2 и синтез апигенина ). Положения С-3 ( показан [10]
Органическая химия
[ редактировать ]В органической химии существует несколько методов синтеза флавонов:
- Реакция Аллана-Робинсона
- Синтез Ауверса
- Перегруппировка Бейкера – Венкатарамана
- Реакция Алгара-Флинна-Оямады
Другой метод - дегидратационная циклизация некоторых 1,3-диарилдикетонов. [11]
Перегруппировка Вессели – Мозера
[ редактировать ]Перегруппировка Вессели – Мозера (1930 г.) [12] был важным инструментом в выяснении структуры флавоноидов. Он включает превращение 5,7,8-триметоксифлавона в 5,6,7-тригидроксифлавон при гидролизе метоксигрупп до фенольных групп . Он также имеет синтетический потенциал, например: [13]
Эта реакция перегруппировки протекает в несколько стадий: раскрытие кольца A до дикетона , вращение связи B с образованием благоприятного ацетилацетон -подобного взаимодействия фенил-кетон и гидролиз C двух метоксигрупп и замыкание кольца.
Общие флавоны
[ редактировать ]| Имя | Структура | Р 3 | Р 5 | Р 6 | Р 7 | Р 8 | Р 2' | Р 3' | Р 4' | Р 5' | Р 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Флавоновая основа |  | – | – | – | – | – | – | – | – | – | – |
| Примуллетин | – | -ОЙ | – | – | – | – | – | – | – | – | |
| Хрисин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – | – | – | – | |
| Тектохризин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | – | – | – | – | – | |
| Primetin | – | -ОЙ | – | – | -ОЙ | – | – | – | – | – | |
| Апигенин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Акацетин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – | – ОЧ 3 | – | – | |
| Генкванин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| эхиоидина | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | -ОЙ | – | – | – | – | |
| Байкалейн | – | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | – | – | – | – | – | – | |
| Ороксилин А | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – | – | – | – | |
| Неглетейн | – | -ОЙ | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | – | – | – | – | |
| Норвогона | – | -ОЙ | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | – | – | – | |
| Вогонин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | – | – | – | |
| Ликиритигенин [15] | – | – | – | -ОЙ | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Нарингенин [15] | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Джеральдоне | – | – | – | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Титонин | – | – | – | – ОЧ 3 | – | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | |
| Лютеолин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| 6-гидроксилутеолин | – | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | – | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| хризоэриол | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Диосметин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | |
| я облажался | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | |
| Велютин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Ноартокарпетин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | |
| Артокарпетин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | |
| Скутелларейн | – | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Гиспидулин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Сорбифолин | – | -ОЙ | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Пектолинаригенин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – | – ОЧ 3 | – | – | |
| Цирсимаритин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Микана | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | – | – | |
| изоскутелларейн | – | -ОЙ | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | -ОЙ | – | – | |
| Запотинин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | |
| Запотин | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | |
| Церросиллин | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | – | – ОЧ 3 | – | |
| Интернет | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | – | – | |
| Трицетин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | – | |
| Тричин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | |
| Коримбозин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | |
| Непетин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| Педалитин | – | -ОЙ | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| Нодифлоретин | – | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Джацеозидин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Цирсилиол | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| Эупатилин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | |
| Цирсилинеол | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Евпаторин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | |
| Синенсетин | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | |
| Гиполаэтин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | -ОЙ | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| Онопордин | – | -ОЙ | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | -ОЙ | -ОЙ | – | – | |
| Уайтин | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | – | |
| снеговики | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | – | – | |
| Ксантомикрол | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | -ОЙ | – | – | |
| мандарин | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | – ОЧ 3 | – | – | |
| я посыпал | – | -ОЙ | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | |
| Судачитин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – ОЧ 3 | -ОЙ | – | – | |
| Ацерозин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | |
| Гименоксин | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – | |
| Сад Д | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – | |
| Нобилетин | – | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | – | – |
| Скапозин | – | – | -ОЙ | – ОЧ 3 | -ОЙ | – ОЧ 3 | – | – ОЧ 3 | – ОЧ 3 | -ОЙ | |
| Имя | Структура | Р 3 | Р 5 | Р 6 | Р 7 | Р 8 | Р 2' | Р 3' | Р 4' | Р 5' | Р 6' |
Исследовать
[ редактировать ]В одном предварительном исследовании 2021 года потребление флавонов было связано с меньшими шансами субъективного снижения когнитивных функций после поправки на возраст, общее потребление энергии, основные недиетические факторы и конкретные диетические факторы. [16]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Ноябрь 2015 года . Проверено 30 марта 2018 г.
- ^ «Флавон» . ChemSpider, Королевское химическое общество. 2015 . Проверено 30 марта 2018 г.
- ^ Дэвид Стаут (5 марта 2007 г.). «Исследования вынуждают по-новому взглянуть на биологию флавоноидов» . ЭврекАлерт!; Адаптировано из пресс-релиза, выпущенного Университетом штата Орегон.
- ^ Чермак Р., Вольфрам С. (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств посредством местных желудочно-кишечных механизмов». Метатаблица лекарств Curr . 7 (7): 729–744. дои : 10.2174/138920006778520570 . ПМИД 17073577 .
- ^ Си Д., Ван Ю., Чжоу Ю. Х. и др. (март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Метаб. препарата. Диспос . 37 (3): 629–34. дои : 10.1124/dmd.108.023416 . ПМИД 19074529 . S2CID 285706 . [1] Архивировано 17 декабря 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ Перейти обратно: а б с Феррер Дж.Л., Остин М.Б. (2008). «Строение и функции ферментов, участвующих в биосинтезе фенилпропаноидов» . Физиол растений. Биохим . 46 (3): 356–370. дои : 10.1016/j.plaphy.2007.12.009 . ПМК 2860624 . ПМИД 18272377 .
- ^ Мизутани М, Охта Д, Сато Р (1997). «Выделение кДНК и геномного клона, кодирующего циннамат-4-гидроксилазу из Arabidopsis, и способ ее экспрессии в растениях» . Физиология растений . 113 (3): 755–763. дои : 10.1104/стр.113.3.755 . ПМК 158193 . ПМИД 9085571 . S2CID 10059931 .
- ^ Феррер Дж.Л., Джез Дж.М. (1999). «Строение халконсинтазы и молекулярные основы биосинтеза поликетидов растений». Нат. Структура. Биол . 6 (8): 775–784. дои : 10.1038/11553 . ПМИД 10426957 . S2CID 23408591 .
- ^ Джез Дж. М., Боуман М. Е. (2000). «Структура и механизм эволюционно уникального плоского фермента халконизомеразы». Нат. Структура. Биол . 7 (9): 786–791. дои : 10.1038/79025 . ПМИД 10966651 . S2CID 22198011 .
- ^ Мартенс С., Митофер А. (2005). «Флавоны и флавонсинтазы». Фитохимия . 66 (20): 2399–2407. doi : 10.1016/j.phytochem.2005.07.013 . ПМИД 16137727 .
- ^ Сарда С.Р., Патан М.Ю., Пайке В.В., Пачмасе П.Р., Джадхав В.Н., Павар Р.П. (2006). «Простой синтез флавонов с использованием перерабатываемой ионной жидкости под микроволновым облучением» . Аркивок . xvi (16): 43–8. дои : 10.3998/ark.5550190.0007.g05 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g05 .
- ^ Вессели Ф., Мозер Г.Х. (декабрь 1930 г.). «Синтез и строение щитика». Ежемесячные журналы по химии . 56 (1): 97–105. дои : 10.1007/BF02716040 . S2CID 95833443 .
- ^ Ларжет Р., Локхарт Б., Ренард П., Ларгерон М. (апрель 2000 г.). «Удобное расширение перегруппировки Вессели-Мозера для синтеза замещенных алкиламинофлавонов в качестве нейропротекторных средств in vitro» (PDF) . Биоорг. Мед. хим. Летт . 10 (8): 835–8. дои : 10.1016/S0960-894X(00)00110-4 . ПМИД 10782697 .
- ^ Харборн, Джеффри Б.; Марби, Хельга; Марби, Ти Джей (1975). Флавоноиды - Спрингер . дои : 10.1007/978-1-4899-2909-9 . ISBN 978-0-12-324602-8 . S2CID 33487001 .
- ^ Перейти обратно: а б Дьюик, Пол М. (2009). «Путь шикимата: ароматические аминокислоты и фенилпропаноиды». Лекарственные натуральные продукты. Биосинтетический подход . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons. стр. 137–186. дои : 10.1002/9780470742761.ch4 . ISBN 978-0-470-74276-1 .
- ^ Да, Тянь-Шин; Юань, Чанчжэн; Ашерио, Альберто; Рознер, Бернард А.; Уиллетт, Уолтер К.; Блэкер, Дебора (07 сентября 2021 г.). «Долгосрочное потребление флавоноидов с пищей и субъективное снижение когнитивных функций у мужчин и женщин в США» . Неврология . 97 (10): е1041–е1056. дои : 10.1212/WNL.0000000000012454 . ISSN 0028-3878 . ПМЦ 8448553 . ПМИД 34321362 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Флавоны Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
