Синтез Ауверса
| Синтез Ауверса | |
|---|---|
| Назван в честь | Карл фон Ауверс |
| Тип реакции | Реакция сцепления |
| Идентификаторы | |
| RSC Идентификатор онтологии | RXNO: 0000474 |
представляет Синтез Ауверса собой серию органических реакций с образованием флавонола из кумарона . Впервые об этой реакции сообщил Карл фон Ауверс в 1908 году. [1] [2] [3] [4] [5]
Первым этапом этой процедуры является кислотой альдольная конденсация бензальдегида катализируемая и 3-циклооксапентанона с образованием о-гидроксихалкона . Бромирование алкеновой при группы дает дибромаддукт, который перегруппировывается во флавонол реакции с гидроксидом калия .
Механизм
[ редактировать ]Возможный механизм этапа перегруппировки показан ниже:
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ К. Ауверс, К. Мюллер, «Превращение бензалкумаранонов во флавонолы», Ber. Немецкий. Chem. Ges. , 41 , 4233–4241 (1908) ( два : 10.1002/cber.190804103137 ).
- ^ К.в. Ауверс, П. Поль, «О превращении бензалкумаранонов во флавонолы», Liebigs Ann. Chem. , 405 , 243–294 (1914) ( два : 10.1002/jlac.19144050302 ).
- ^ К.в. Ауверс, П. Поль, «Синтез физетина», Ber. Немецкий. хим. гес. , 48 , 85–90 (1915) ( два : 10.1002/cber.19150480114 ).
- ^ К.в. Ауверс, «Об образовании флавонолов из бензалкумаранонов», Бер. Немецкий. Chem. Ges. , 49 , 809–819 (1916) ( два : 10.1002/cber.19160490188 ).
- ^ К.в. Ауверс, Э. Ауффенберг, «О кумаранонах и гидриндонах», Бер. Немецкий. хим. , 52 , 92-113 (1919) ( два : 10.1002/cber.19190520114 ).