Реакция Пфитцингера

Реакция Пфитцингера
Назван в честь	Вильгельм Пфитцингер
Тип реакции	кольцевая конденсация
Реакция
	кетон или альдегид
	+ ; изатин
	+ ; гидроксид калия
	↓
	хинолин -4-карбоновая кислота
	+ ; вода
Условия
Типичные растворители	протический
Идентификаторы
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000109

Реакция Пфитцингера (также известная как Пфитцингера-Борше ) представляет собой химическую реакцию изатина реакция с основанием и карбонильным соединением с образованием замещенных хинолин -4- карбоновых кислот . ^[1]^[2]

Опубликовано несколько обзоров. ^[3]^[4]^[5]

Механизм реакции

Реакция изатина с основанием, таким как гидроксид калия, гидролизует амидную связь с образованием кетокислоты 2 . Этот промежуточный продукт можно выделить, но обычно это не так. Кетон ( (или альдегид ) вступит в реакцию с анилином с образованием имина 3 ) и енамина ( 4 ) . Енамин циклизуется и дегидратируется с образованием желаемого хинолина ( 5 ).

Вариации

Хальберканн вариант

Реакция N - ацилизатинов с основанием дает 2- гидроксихинолин - кислоты 4- карбоновые . ^[6]

См. также

Ссылки

^ Пфитцингер, В. (1886). «Хинолиновые производные изатиновой кислоты» . Дж. Практика. Хим. (на немецком языке). 33 (1): 100. дои : 10.1002/prac.18850330110 .
^ Пфитцингер, В. (1888). «Хинолиновые производные изатиновой кислоты» . Дж. Практика. Хим. (на немецком языке). 38 (1): 582–584. дои : 10.1002/prac.18880380138 .
^ Манске, Р.Х. (1942). «Химия хинолинов». хим. Откр. 30 (1): 113–144. дои : 10.1021/cr60095a006 .
^ Бергстрем, ФРВ (1944). «Гетероциклические азотистые соединения. Часть IIA. Гексациклические соединения: пиридин, хинолин и изохинолин». хим. Откр. 35 (2): 77–277. дои : 10.1021/cr60111a001 .
^ Швехгеймер, МГ-А. (2004). «Реакция Пфитцингера». хим. Гетероцикл. Компд. 40 (3): 257–294. дои : 10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 . S2CID 97698676 . )
^ Хальберканн, Дж. (1921). «Производные хинной кислоты» . Хим. Бер. (на немецком языке). 54 (11): 3090–3107. дои : 10.1002/cber.19210541118 .

[1] Пфитцингер, В. (1886). «Хинолиновые производные изатиновой кислоты» . Дж. Практика. Хим. (на немецком языке). 33 (1): 100. дои : 10.1002/prac.18850330110 .

[2] Пфитцингер, В. (1888). «Хинолиновые производные изатиновой кислоты» . Дж. Практика. Хим. (на немецком языке). 38 (1): 582–584. дои : 10.1002/prac.18880380138 .

[Manske1942-3] Манске, Р.Х. (1942). «Химия хинолинов». хим. Откр. 30 (1): 113–144. дои : 10.1021/cr60095a006 .

[4] Бергстрем, ФРВ (1944). «Гетероциклические азотистые соединения. Часть IIA. Гексациклические соединения: пиридин, хинолин и изохинолин». хим. Откр. 35 (2): 77–277. дои : 10.1021/cr60111a001 .

[5] Швехгеймер, МГ-А. (2004). «Реакция Пфитцингера». хим. Гетероцикл. Компд. 40 (3): 257–294. дои : 10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 . S2CID 97698676 . )

[6] Хальберканн, Дж. (1921). «Производные хинной кислоты» . Хим. Бер. (на немецком языке). 54 (11): 3090–3107. дои : 10.1002/cber.19210541118 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]