Синтез хинолина Кэмпа
| Синтез хинолина Кэмпа | |
|---|---|
| Назван в честь | Рудольф Кэмпс |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| RSC Идентификатор онтологии | RXNO: 0000524 |
( Синтез хинолина Кэмпа также известный как циклизация Кэмпа ) представляет собой химическую реакцию , в ходе которой о-ациламиноацетофенон превращается в два разных гидроксихинолина (продукты A и B ) с использованием гидроксид- иона. [1] [2] [3] [4]
Относительные пропорции образующихся гидроксихинолинов ( А и В ) зависят от условия реакции и структура исходного вещества. Хотя продукт реакции обычно изображается как хинолин ( енольная форма ), считается, что кето-форма преобладает как в твердом состоянии, так и в растворе, что делает соединение хинолоном . [5]
Пример реакции Кэмпса приведен ниже: [5]
Амиды 1,3-енаминокетонов в аналогичных условиях реагируют с образованием пиридинонов-2. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кэмпс, Р.; Бер. 1899 , 22 , 3228.
- ^ Кэмпс, Р.; Арх. Фарм. 1899 , 237 , 659.
- ^ Кэмпс, Р.; Арх. Фарм. 1901 , 239 , 591.
- ^ Манске, RHF; хим. Отв. 1942 , 30 , 127. (Обзор)
- ^ Jump up to: а б Последовательная циклизация лагерей, катализируемая Cu-амидированием и основанием: двухстадийный синтез 2-арил-4-хинолонов из о-галофенонов Jones, CP; Андерсон, КВ; Бухвальд, SL J. Org. хим. ; (Статья); 2007 год ; 72(21); 7968-7973. два : 10.1021/jo701384n
- ^ Реакция Кэмпа и связанные с ней циклизации. А.С. Фисюк, А.С. Костюченко, Д.С. Гончаров. Расс. Дж. Орг. хим., 2020, 56, (11), 1649–1679 (обзор). дои : 10.1134/s1070428020110019