Правило Бэрда

В органической химии правило Бэрда будет ли низшее триплетное состояние плоских определяет , циклических структур иметь ароматические свойства или нет. Квантово -механическая основа для его формулировки была впервые разработана физико-химиком Н. Колином Бэрдом из Университета Западного Онтарио в 1972 году. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Низшее триплетное состояние аннулена , согласно правилу Бэрда, является ароматическим, когда оно имеет 4 n π-электронов , и антиароматическим, когда количество π-электронов равно 4 n + 2, где n — любое положительное целое число . Эта тенденция противоположна той, которая предсказывается правилом Хюккеля для основного состояния , которое обычно является самым низким синглетным состоянием (S ₀ ). Таким образом, правило Бэрда стало известно как фотохимический аналог правила Хюккеля. ^{[ 3 ]}

Благодаря различным теоретическим исследованиям было также обнаружено, что это правило распространяется на самое низколежащее синглетное возбужденное состояние (S ₁ ) малых аннулен. ^{[ 3 ]}

См. также

Ссылки

^ Бэрд, Н. Колин (1972), «Квантовая органическая фотохимия. II. Резонанс и ароматичность в самых низких ³ππ*-состояние циклических углеводородов», Journal of the American Chemical Society , 94 (7/12): 4941–4948, doi : 10.1021/ja00769a025.
^ Оттоссон, Хенрик (2012), «Органическая фотохимия: возбуждающая ароматичность возбужденного состояния», Nature Chemistry , 4 (12): 969–971, Бибкод : 2012NatCh...4..969O , doi : 10.1038/nchem.1518 , PMID 23174974
^ Jump up to: ^а ^б Розенберг, Мартин; Дальстранд, Кристиан; Килсо, Кристина; Оттоссон, Хенрик (28 мая 2014 г.). «Ароматичность и антиароматичность в возбужденном состоянии: возможности фотофизической и фотохимической рационализации». Химические обзоры . 114 (10): 5379–5425. дои : 10.1021/cr300471v . ISSN 0009-2665 . ПМИД 24712859 .

[1] Бэрд, Н. Колин (1972), «Квантовая органическая фотохимия. II. Резонанс и ароматичность в самых низких ³ππ*-состояние циклических углеводородов», Journal of the American Chemical Society , 94 (7/12): 4941–4948, doi : 10.1021/ja00769a025.

[2] Оттоссон, Хенрик (2012), «Органическая фотохимия: возбуждающая ароматичность возбужденного состояния», Nature Chemistry , 4 (12): 969–971, Бибкод : 2012NatCh...4..969O , doi : 10.1038/nchem.1518 , PMID 23174974

[:0-3] Jump up to: ^а ^б Розенберг, Мартин; Дальстранд, Кристиан; Килсо, Кристина; Оттоссон, Хенрик (28 мая 2014 г.). «Ароматичность и антиароматичность в возбужденном состоянии: возможности фотофизической и фотохимической рационализации». Химические обзоры . 114 (10): 5379–5425. дои : 10.1021/cr300471v . ISSN 0009-2665 . ПМИД 24712859 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]