Реакция Боббита
| Реакция Боббита | |
|---|---|
| Назван в честь | Джеймс М. Боббитт |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
Реакция Боббитта — название реакции в органической химии. Он назван в честь американского химика Джеймса М. Боббитта . [1] Реакция позволяет синтезировать 1-, 4- и N -замещенные 1,2,3,4- тетрагидроизохинолины , а также 1- и 4-замещенные изохинолины.
Общая схема реакции
[ редактировать ]На приведенной ниже схеме реакции показан синтез 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина из бензальдегида и 2,2-диэтилэтиламина. [1]
Механизм реакции
[ редактировать ]Возможный механизм изображен ниже: [1]
Сначала бензалиминоацеталь 3 образуется конденсацией бензальдегида 1 и 2,2-диэтилэтиламина 2 . После конденсации двойная связь C=N в 3 гидрируется с образованием 4 . Впоследствии этанол удаляют. соединение 5, Далее получают включая стадию циклизации. После этого двойная связь C=C в 5 гидрируется. 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин 6 Таким образом образуется .
Приложения
[ редактировать ]Реакция Боббита нашла применение при получении некоторых алкалоидов. [1] такие как карнегин, [2] лофоцерин, салсолидин, [2] и сальсолин . [2]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Ван, Зеронг (2009). Комплексные органические реакции и реагенты . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. стр. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8 .
- ^ Перейти обратно: а б с Боббитт, Джеймс М.; Рой, Дибьенду Натх; Маршан, Энтони; Аллен, Кристофер Уитни (1967). «Синтез изохинолинов. VI. N-алкил-1,2,4-тетрагидроизохинолины». Дж. Орг. хим. 32 (7): 2225–2227. дои : 10.1021/jo01282a030 . .