Тетрагидроизохинолин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ТИК, ТИК |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.864 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Ч 11 Н | |
| Молярная масса | 133.19 g/mol |
| Появление | Жидкость темно-желтого цвета |
| Плотность | 1,05 г/мл |
| Температура плавления | -30 ° C (-22 ° F; 243 К) |
| Точка кипения | От 235 до 239 ° C (от 455 до 462 ° F; от 508 до 512 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х310 , Х314 , Х332 , Х371 , Х412 | |
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 P302+P350 , , P303 + P361+P353 , P304+P312 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P309+P311 , P310 , P312 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 99 ° C (210 ° F; 372 К) (закрытая чашка) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетрагидроизохинолин ( TIQ или THIQ ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 9 H 11 N. Классифицируется как вторичный амин , он получается из изохинолина путем гидрирования. Это бесцветная вязкая жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей. Тетрагидроизохинолиновый скелет встречается в ряде биологически активных соединений и лекарственных препаратов. [ 2 ] [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Как вторичный амин, тетрагидроизохинолин обладает слабоосновными свойствами и образует соли с сильными кислотами. Его можно дегидрировать с образованием изохинолина и гидрировать до декагидроизохинолина . Как и другие вторичные амины, тетрагидроизохинолин можно окислить до соответствующего нитрона с помощью перекиси водорода , катализируемого диоксидом селена . [ 4 ]
Токсикология
[ редактировать ]Производные тетрагидроизохинолина могут образовываться в организме в виде метаболитов некоторых лекарств, и когда-то считалось, что они участвуют в развитии алкоголизма . [ 5 ] Эта теория сейчас дискредитирована и больше не принимается научным сообществом. [ 6 ] но эндогенное производство нейротоксичных производных тетрагидроизохинолина, таких как норсалсолинол, продолжает исследоваться как возможные причины некоторых состояний, таких как болезнь Паркинсона . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Тетрагидроизохинолины
[ редактировать ]Тетрагидроизохинолиновый скелет присутствует в ряде лекарственных средств. [ 3 ] такие как тубокурарин , один из миорелаксантов четвертичного аммония . К препаратам на основе 4-замещенных тетрагидроизохинолинов относится номифензин. [ 13 ] и диклофензин . Их можно получить N -алкилированием бензиламинов галогенацетофенонами . [ 14 ] Встречающиеся в природе тетрагидроизохинолины включают шериллин. [ 15 ] и латифайн .
Эспрокин , [ 16 ] который проявляет гипотензивную активность благодаря своим α-адреноблокирующим свойствам, производится из THIQ.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 декабря 2021 г.
- ^ Митченсон, Эндрю (2000). «Насыщенные азотом гетероциклы». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (17): 2862–2892. дои : 10.1039/A908537H .
- ^ Jump up to: а б Скотт, Джек Д.; Уильямс, Роберт М. (2002). «Химия и биология тетрагидроизохинолиновых противоопухолевых антибиотиков». Химические обзоры . 102 (5): 1669–1730. дои : 10.1021/cr010212u . ПМИД 11996547 .
- ^ Мурахаши, С. (1987). «Диоксид селена катализирует окисление вторичных аминов пероксидом водорода. Простой синтез нитронов из вторичных аминов». Буквы тетраэдра . 28 (21): 2383–2386. дои : 10.1016/S0040-4039(00)96130-6 .
- ^ Блюм, К.; Гамильтон, Миннесота; Херст, М.; Уоллес, Дж. Э. (1978). «Предполагаемая роль изохинолиновых алкалоидов в алкоголизме: связь с опиатами». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 2 (2): 113–120. дои : 10.1111/j.1530-0277.1978.tb04710.x . ПМИД 350073 . , Альтшулер, Х.Л.; Шиппенберг (1982). «Тетрагидроизохинолин и опиоидные субстраты действия алкоголя». Прогресс клинических и биологических исследований . 90 : 329–344. ПМИД 7202207 . , Майерс, Р.Д. (1989). «Изохинолины, бета-карболины и употребление алкоголя: участие опиоидных и дофаминергических механизмов». Эксперименты . 45 (5): 436–443. дои : 10.1007/BF01952025 . ПМИД 2656285 . S2CID 1513683 .
- ^ Майерс, Р.Д. (1996). «Тетрагидроизохинолины и алкоголизм: где мы находимся сегодня?». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 20 (3): 498–500. дои : 10.1111/j.1530-0277.1996.tb01081.x . ПМИД 8727243 . , Мусшофф, Ф.; Далдруп, Т.; Бонте, В.; Лейтнер, А.; Леш, О.М. (1996). «Тетрагидроизохинолины и тетрагидробета-карболины, производные формальдегида, в моче человека». Журнал хроматографии Б. 683 (2): 163–176. дои : 10.1016/0378-4347(96)00106-5 . ПМИД 8891913 . , Селлстрем Баум, С.; Хилл, Р.; Киянмаа, К.; Роммельспахер, Х. (1999). «Влияние этанола на (R)- и (S)-сальсолинол, сальсолин и THP в прилежащем ядре крыс AA и ANA». Алкоголь (Фейетвилл, Нью-Йорк) . 18 (2–3): 165–169. дои : 10.1016/S0741-8329(98)00080-9 . ПМИД 10456568 . , Мусшофф, Ф.; Лахенмайер, Д.В.; Шмидт, П.; Деттмайер, Р.; Мадея, Б. (2005). «Систематическое региональное исследование уровней дофамина, норсалсолинола и (R/S)-салсолинола в областях мозга алкоголиков». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 29 (1): 46–52. дои : 10.1097/01.ALC.0000150011.81102.C2 . ПМИД 15654290 .
- ^ Котаке Ю., Тасаки Ю., Макино Ю., Ота С., Хиробе М. (декабрь 1995 г.). «1-Бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин как агент, индуцирующий паркинсонизм: новый эндогенный амин в мозге мышей и паркинсонической спинномозговой жидкости». Журнал нейрохимии . 65 (6): 2633–8. дои : 10.1046/j.1471-4159.1995.65062633.x . ПМИД 7595560 . S2CID 39449026 .
- ^ Макнот К.С., Каррупт П.А., Альтомаре С., Челламаре С., Каротти А., Теста Б., Дженнер П., Марсден CD (октябрь 1998 г.). «Производные изохинолина как эндогенные нейротоксины в этиологии болезни Паркинсона». Биохимическая фармакология . 56 (8): 921–33. дои : 10.1016/S0006-2952(98) 00142-7 ПМИД 9776302 .
- ^ Лоренц-Кочи Е, Смеловска М, Анткевич-Михалюк Л, Голембиовска К, Байковска М, Вольфарт С (2000). «Влияние острого и хронического введения 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина на мышечный тонус, метаболизм дофамина в полосатом теле и иммуноцитохимию тирозингидроксилазы в черной субстанции у крыс». Нейронаука . 95 (4): 1049–59. дои : 10.1016/S0306-4522(99)00511-4 . ПМИД 10682712 . S2CID 13549697 .
- ^ Сторч А., Отт С., Хван Й.И., Ортманн Р., Хейн А., Френцель С., Мацубара К., Охта С., Вольф Х.У., Шварц Дж. (март 2002 г.). «Селективная дофаминергическая нейротоксичность производных изохинолина, связанная с болезнью Паркинсона: исследования с использованием гетерологичных систем экспрессии переносчика дофамина». Биохимическая фармакология . 63 (5): 909–20. дои : 10.1016/S0006-2952(01)00922-4 . ПМИД 11911843 .
- ^ Лоренц-Коци Е, Анткевич-Михалюк Л, Каминьска А, Ленда Т, Зиеба Б, Веронска Дж, Смеловска М, Шульце Г, Роммельшпахер Х (октябрь 2008 г.). «Влияние острого и хронического введения 1,2-диметил-6,7-дигидрокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина на функцию нигростриарной дофаминергической системы у крыс». Нейронаука . 156 (4): 973–86. doi : 10.1016/j.neuroscience.2008.08.050 . ПМИД 18809471 . S2CID 44658852 .
- ^ Кобаяши Х., Фукухара К., Тада-Оикава С., Яда Ю., Хираку Ю., Мурата М., Оикава С. (январь 2009 г.). «Механизмы окислительного повреждения ДНК и апоптоза, индуцированные норсалсолинолом, эндогенным производным тетрагидроизохинолина, связанным с болезнью Паркинсона» . Журнал нейрохимии . 108 (2): 397–407. дои : 10.1111/j.1471-4159.2008.05774.x . ПМИД 19012744 .
- ^ Шнайдер, CS; Вебер, К.Х.; Дэниел, Х.; Бектел, штат Вашингтон; Буке-Кун, К. (1984). «Синтез и антидепрессивная активность производных 4-арилтетрагидротиено[2,3-с]пиридина». Журнал медицинской химии . 27 (9): 1150–1155. дои : 10.1021/jm00375a011 . ПМИД 6471069 .
- ^ БГ 49761
- ^ Шериллин
- ^ Грей, Аллан П.; Шили, Ричард Х. (1973). «Приготовление и сердечно-сосудистое действие группы производных тетрагидроизохинолина». Журнал медицинской химии . 16 (7): 859–861. дои : 10.1021/jm00265a028 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 4146907 .