Разложение амида фон Брауна

Разложение амида фон Брауна представляет собой химическую реакцию монозамещенного амида с пентахлоридом фосфора или тионилхлоридом с образованием нитрила и галогенорганического соединения . ^[1] Он назван в честь Юлиуса Якоба фон Брауна, который первым сообщил о реакции. ^[2]^[3]

Механизм реакции

Вторичный амид 1 через енолированную форму реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием иона оксония 2 . При этом образуется ион хлорида, который депротонирует ион оксония с образованием имина 3 и хлористого водорода. Затем они реагируют друг с другом с образованием амина с потерей остатка хлорида фосфора. β-хлоримин 4 нестабилен и подвергается внутреннему элиминированию с образованием нитрилия катиона 5 , который расщепляется под воздействием хлорида с образованием нитрила 6a и галогеналкана 6b .

См. также

Ссылки

^ Пехманн, Ганс (1900). «О расщеплении хлорида бензолметилимида» . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (1): 611–612. дои : 10.1002/cber.19000330199 .
^ фон Браун, Дж. (1904). «О 1,5-дибромпентан» . Отчеты Немецкого химического общества . 37 (3): 3210–3213. дои : 10.1002/cber.190403703118 .
^ Филлипс, бакалавр; Фодор, Г.; Гал, Дж.; Летурно, Ф.; Райан, Джей-Джей (1973). «Механизм разложения амида фон Брауна с карбонилбромидом или пентабромидом фосфора». Тетраэдр . 29 (21): 3309–3327. дои : 10.1016/S0040-4020(01)93483-0 .

[1] Пехманн, Ганс (1900). «О расщеплении хлорида бензолметилимида» . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (1): 611–612. дои : 10.1002/cber.19000330199 .

[2] фон Браун, Дж. (1904). «О 1,5-дибромпентан» . Отчеты Немецкого химического общества . 37 (3): 3210–3213. дои : 10.1002/cber.190403703118 .

[3] Филлипс, бакалавр; Фодор, Г.; Гал, Дж.; Летурно, Ф.; Райан, Джей-Джей (1973). «Механизм разложения амида фон Брауна с карбонилбромидом или пентабромидом фосфора». Тетраэдр . 29 (21): 3309–3327. дои : 10.1016/S0040-4020(01)93483-0 .

[1]

[2]

[3]