реакция фон Брауна

реакция фон Брауна
Назван в честь	Юлиус фон Браун
Тип реакции	Реакция замещения
Реакция
	третичный амин
	+ ; бромциан
	↓
	органоцианамид

Реакция фон Брауна — это органическая реакция , в которой третичный амин реагирует с бромистым цианом с образованием органоцианамида . ^{[ 1 ]} Примером может служить реакция N , N -диметил-1-нафтиламина : ^{[ 2 ]}

В наши дни большинство химиков заменили реагент бромциана на реагент хлорэтилхлорформиат . Похоже, что Олофсон и др. был первым химиком, сообщившим об этом. ^{[ 3 ]}

Механизм реакции

Механизм реакции состоит из двух нуклеофильных замещений : амин является первым нуклеофилом, замещающим атом брома, который затем действует как второй нуклеофил. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Ниже механизм описан на примере триметиламина : ^{[ 6 ]}

Сначала триметиламин реагирует с бромидом циана с образованием четвертичной аммониевой соли, которая на следующем этапе реагирует путем отщепления бромметана с образованием диметилцианамида. Это нуклеофильное замещение второго порядка ( S _N 2 ).

См. также

Разложение амида фон Брауна

Ссылки

^ Дж. фон Браун; К. Хайдер и Э. Мюллер (1918). «Бромалкилированные ароматические амины. II. Связь» . хим. Бер. 51 (1): 273–282. дои : 10.1002/cber.19180510132 .
^ Гомер У. Дж. Крессман (1947). «Н-Метил-1-Нафтилцианамид». Орг. Синтез. 27 : 56. дои : 10.15227/orgsyn.027.0056 .
^ Дж. Орг. хим. 1984, 49, 11, 2081–2082 гг. Дата публикации:1 июня 1984 г. https://doi.org/10.1021/jo00185a072
^ Марч, Джерри (1992), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, с. 436–7, ISBN 0-471-60180-2
^ Говард А. Хагеман (1953). «Реакция бромциана фон Брауна». Органические реакции . 7 (4): 198–262. дои : 10.1002/0471264180.или007.04 . ISBN 0471264180 .
^ Цзе Джек Ли (2014), Реакции имени: Сборник подробных механизмов и синтетических приложений (на немецком языке) (5-е изд.), Cham: Springer, стр. 619, номер домена : 10.1007/978-3-319-03979-4 , ISBN 978-3-319-03979-4 , S2CID 93616494

[1] Дж. фон Браун; К. Хайдер и Э. Мюллер (1918). «Бромалкилированные ароматические амины. II. Связь» . хим. Бер. 51 (1): 273–282. дои : 10.1002/cber.19180510132 .

[2] Гомер У. Дж. Крессман (1947). «Н-Метил-1-Нафтилцианамид». Орг. Синтез. 27 : 56. дои : 10.15227/orgsyn.027.0056 .

[3] Дж. Орг. хим. 1984, 49, 11, 2081–2082 гг. Дата публикации:1 июня 1984 г. https://doi.org/10.1021/jo00185a072

[4] Марч, Джерри (1992), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, с. 436–7, ISBN 0-471-60180-2

[5] Говард А. Хагеман (1953). «Реакция бромциана фон Брауна». Органические реакции . 7 (4): 198–262. дои : 10.1002/0471264180.или007.04 . ISBN 0471264180 .

[Li-6] Цзе Джек Ли (2014), Реакции имени: Сборник подробных механизмов и синтетических приложений (на немецком языке) (5-е изд.), Cham: Springer, стр. 619, номер домена : 10.1007/978-3-319-03979-4 , ISBN 978-3-319-03979-4 , S2CID 93616494

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]