Персульфатное окисление Эльбса
| Персульфатное окисление Эльбса | |
|---|---|
| Назван в честь | Карл Эльбс |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| RSC Идентификатор онтологии | RXNO: 0000179 |
Окисление Эльбса представляет собой органическую реакцию фенолов персульфата со щелочным персульфатом калия с образованием пара -дифенолов. [1] Реакцию обычно проводят в воде при комнатной температуре или ниже, используя эквимолярные количества реагентов.
Опубликовано несколько обзоров. [2] [3] [4]
Сфера применения и механизм
[ редактировать ]Недостатком реакции являются средние и низкие химические выходы с восстановлением исходного материала и полным расходом персульфата . [4] Предполагается, что фенол во многих случаях является катализатором превращения персульфата в сульфат. Несмотря на это, реакция Эльбса в целом остается полезной в исследовательских целях, поскольку она проста в проведении и устойчива к широкому спектру других функциональных групп , которые не окисляются в этих условиях. [4]
пара - Был постулирован механизм реакции, который объясняет наблюдаемое замещение с участием таутомерного пара -карбаниона исходного фенолят-иона: [5] Он начинается с нуклеофильного замещения на перекисном кислороде пероксодисульфатного ( пероксидисульфатного) иона, с образованием промежуточной сульфатной группы ( 3 ), которая затем гидролизуется до гидроксильной группы .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohydrochinon" . J. Prakt. Chem. (in German). 48 : 179–185. doi : 10.1002/prac.18930480123 .
- ^ Сетна, С.М. (1951). «Персульфатное окисление Эльбса». хим. Откр. 49 (1): 91–101. дои : 10.1021/cr60152a002 .
- ^ Ли, Дж. Б.; Уфф, Британская Колумбия (1967). «Органические реакции с участием электрофильного кислорода». Кварта. Откр. 21 (4): 453. doi : 10.1039/qr9672100429 .
- ^ Перейти обратно: а б с Берман, Э.Дж. (1988). «Персульфатное окисление фенолов и ариламинов (окисления Эльбса и Бойленда-Симса)». Орг. Реагируйте . Том. 35. стр. 421–511. дои : 10.1002/0471264180.или035.02 . ISBN 0471264180 .
- ^ Берман, Э.Дж. (2006). «Пероксидисульфатное окисление Элбса и Бойланда-Симса» . Журнал органической химии Байльштейна . 2 (1): 22. дои : 10.1186/1860-5397-2-22 . ПМК 1697820 . ПМИД 17090305 .
Добавьте следующее:Э. Дж. Берман, «Окисления Элбса и Бойленда-Симса: обновленный литературный обзор». Мини-преподобный. Орг. Хим, 18 (2021) 621-625.