Синтез индола Рейссерта
| Синтез индола Рейссерта | |
|---|---|
| Назван в честь | Арнольд Рейсерт |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
Синтез индола Рейссерта представляет собой серию химических реакций, предназначенных для синтеза индола или замещенных индолов ( 4 и 5 ) из орто-нитротолуола 1 и диэтилоксалата 2 . [1] [2]
этоксид калия Было показано, что дает лучшие результаты, чем этоксид натрия . [3]
Механизм реакции
[ редактировать ]Первой стадией синтеза является конденсация о-нитротолуола 1 с диэтилоксалатом 2 с образованием этил-о-нитрофенилпирувата 3 . Восстановительная дает циклизация 3 с цинком в уксусной кислоте индол-2-карбоновую кислоту 4 . При желании 4 можно декарбоксилировать при нагревании с образованием индола 5 .
Вариации
[ редактировать ]Модификация добычи
[ редактировать ]Во внутримолекулярной версии реакции Рейссерта раскрытие фуранового кольца обеспечивает карбонил, необходимый для циклизации с образованием индола. В конечном продукте присутствует кетоновая боковая цепь, что позволяет проводить дальнейшие модификации. [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рейссерт, А. (1897). «Влияние щавелевого эфира и этилата натрия на нитротолуолы. Синтез нитрованных фенилпировиноградных кислот» . Отчеты Немецкого химического общества . 30 :1030-1053. дои : 10.1002/cber.189703001200 .
- ^ Ноланд, МЫ; Бауде, Ф.Дж. Органический синтез , Coll. Том. 5, с. 567 (1973); Том. 43, с. 40 (1963). ( Статья )
- ^ Джонсон-младший; Хасбрук, РБ; Датчер, Дж. Д. и Брюс, В. Ф. (1945). «Глиотоксин. V. Структура некоторых производных индола, связанных с глиотоксином1,2». Дж. Ам. хим. Соц. 67 (3): 423. doi : 10.1021/ja01219a023 .
- ^ Бутин, Александр; Строганова, Татьяна; Лодина Ирина; Крапивин, Геннадий (2001). «Раскрытие фуранового кольца - закрытие индольного кольца: новая модификация реакции Рейссерта для синтеза индола». Буквы тетраэдра . 42 (10): 2031–3. дои : 10.1016/S0040-4039(01)00066-1 .