Перестановка Овермана
Перегруппировка Овермана — это химическая реакция которую можно описать как перегруппировку Кляйзена аллильных , спиртов с образованием аллильных трихлорацетамидов через имидатное промежуточное соединение. [1] [2] [3] Перегруппировка Овермана была открыта в 1974 году Ларри Оверманом . [4]
диастереоселективна [3,3]-сигматропная перегруппировка и в требует нагревания или использования солей Hg(II) или Pd(II) качестве катализаторов. [5] Полученные структуры аллиламина могут быть преобразованы во многие химически и биологически важные природные и неприродные аминокислоты (например, (1- адамантил )глицин). [6]
Перегруппировку Овермана можно также использовать для асимметричного синтеза . [7] [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ларри Э. Оверман (1976). «Общий метод синтеза аминов перегруппировкой аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Дж. Ам. хим. Соц. 98 (10): 2901–2910. дои : 10.1021/ja00426a038 .
- ^ Оверман, Л.Е. (1980). «Аллиловые и пропаргиловые имидовые эфиры в органическом синтезе». Отчеты о химических исследованиях . 13 (7): 218–224. дои : 10.1021/ar50151a005 .
- ^ Органические синтезы , Сб. Том. 6, с.507; Том. 58, стр. 4 ( статья заархивирована 14 мая 2011 г. в Wayback Machine )
- ^ Оверман, Л.Е. (1974). «Термическая и ионами ртути, катализируемая [3,3]-сигматропной перегруппировкой аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Журнал Американского химического общества . 96 (2): 597–599. дои : 10.1021/ja00809a054 .
- ^ Оверман, Ле; Карпентер, штат Невада (2005). «Аллильная тригалоацетимидная перегруппировка». Орг. Реагировать. 66 : 1. дои : 10.1002/0471264180.или066.01 . ISBN 0471264180 .
- ^ Чен, Ю.К.; Люрейн, А.Е.; Уолш, Пи Джей (2002). «Общий высокоэнантиоселективный метод синтеза D и L α-аминокислот и аллиловых аминов». Журнал Американского химического общества . 124 (41): 12225–12231. дои : 10.1021/ja027271p . ПМИД 12371863 .
- ^ Андерсон, CE; Оверман, LE J. Am. хим. Соц. 2003 , 125 , 12412–12413. ( два : 10.1021/ja037086r )
- ^ с асимметричной перегруппировкой Овермана Органический синтез , Vol. 82, с.134 (2005). ( Статья заархивирована 14 мая 2011 г. в Wayback Machine )
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Исобе, М.; и др. (1990). «Синтетические исследования азотирования (-)-тетродотоксина (3) посредством перегруппировки Овермана и образования гуанидинового кольца». Тетраэдр Летт . 31 (23): 3327. doi : 10.1016/s0040-4039(00)89056-5 .
- Аллмендингер, Т.; и др. (1990). «Изостеры дипептида фторолефина-II». Буквы тетраэдра . 31 (50): 7301. doi : 10.1016/s0040-4039(00)88549-4 .
- Нисикава, Т.; Асаи, М.; Охьябу, Н.; Исобе, М. (1998). «Улучшенные условия для легкой перестановки Овермана (1)». Дж. Орг. хим. 63 (1): 188–192. дои : 10.1021/jo9713924 . ПМИД 11674062 .