Ларри Э. Оверман
Ларри Э. Оверман | |
|---|---|
 Ларри Оверман на встрече ACS в Атланте в 2006 году. | |
| Рожденный | 1943 (80–81 год) |
| Альма-матер | Эрлхэм Колледж Университет Висконсина-Мэдисона |
| Научная карьера | |
| Учреждения | Калифорнийский университет, Ирвин |
| Докторанты | Дэвид Макмиллан |
| Веб-сайт | Официальный сайт |
Ларри Э. Оверман — заслуженный профессор химии Калифорнийского университета в Ирвайне . Он родился в Чикаго в 1943 году. Оверман получил степень бакалавра в Эрлхэм-колледже в 1965 году и защитил докторскую диссертацию. Получил степень бакалавра химии в Университете Висконсин-Мэдисон в 1969 году под руководством Говарда Уитлока-младшего. Профессор Оверман является членом Национальной академии наук США и Американской академии искусств и наук . Он был лауреатом премии Артура К. Коупа в 2003 году и премии «Тетраэдр» за творчество в органической химии в 2008 году.
Исследования Овермана сосредоточены на разработке новых химических реакций, особенно переходными металлами реакций, катализируемых , и применении этих реакций для синтеза натуральных продуктов . наиболее известен благодаря перегруппировке Овермана , перегруппировке Кляйзена аллильных . спиртов с образованием аллильных трихлорацетамидов Оверман
Карьера
[ редактировать ]Доктор философии Овермана. сосредоточились на механизме перегруппировок, связанных с биосинтезом ланостерола из оксида сквалена посредством ланостеринсинтазы . Оверман объяснил, что эта работа подарила ему всю жизнь любовь к реакциям перегруппировки . [1] За этим последовали два года в качестве постдокторанта в Колумбийском университете у Рональда Бреслоу , где он использовал нековалентное связывание циклодекстрина в качестве модели связывания ферментов.
Ларри Оверман начал свою карьеру в Калифорнийском университете в Ирвайне в июне 1971 года. Аспирантура в Ирвине была небольшой, и поэтому в начале своей работы Оверман часто сам проводил эксперименты. [1] включая его первоначальное открытие перегруппировки Овермана. [2] Палладий стал предпочтительным металлом для этой реакции, и это привело к долгосрочному интересу к палладиевому катализу, включая катализируемую палладием (II) перегруппировку Копа . [3] и более поздние работы над внутримолекулярными каскадными реакциями Хека . [4]
Оверман осуществил множество полных синтезов натуральных продуктов, начиная с (±) -пумилиотоксина С (совместно с Питером Джессапом) в конце семидесятых годов. [5] Этот интерес был вызван творческим визитом Сэмюэля Дж. Данишефски в 1977 году . [1]
Оверман также много работал над реакцией аза-Коупа-Манниха, первоначально разработанной [1] решить стереоэлектронную задачу полного синтеза гефиротоксина . [6]
an Aza-Cope Mannich cascade reaction
Эту реакцию Оверман описывает как «устойчивую». [1] и впоследствии был использован при полном синтезе нескольких натуральных продуктов, например (–)- стрихнина . [7] Версия реакции с расширением кольца использовалась при синтезе вторичных метаболитов, таких как актинофиллиновая кислота. [8] Родственная реакция, каскад Принса - Пинакола , который производит тетрагидрофуран , также широко использовалась группой Овермана. [9] например, при полном синтезе (–)- магелланина , Lycopodium алкалоида .
Награды
[ редактировать ]- Летние лекции Майрона Л. Бендера и Мюриэл С. Бендер, Северо-Западный университет (1994 г.)
- Премия Артура К. Коупа , 2003 г.
- Премия «Тетраэдр» за творчество в органической химии, 2008 г.
- Премия Рёдзи Ноёри , 2015 г.
Общие ссылки
[ редактировать ]Сноски
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Оверман, Ларри Э. (2009). «Молекулярные перегруппировки при построении сложных молекул» . Тетраэдр . 65 (33). Эльзевир: 6432–6446. дои : 10.1016/j.tet.2009.05.067 . ПМЦ 2902795 . ПМИД 20640042 .
- ^ Оверман, Л.Е. (1974). «Термическая и ионами ртути, катализируемая [3,3]-сигматропной перегруппировкой аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Журнал Американского химического общества . 96 (2): 597–599. дои : 10.1021/ja00809a054 .
- ^ Оверман, Ларри Э.; Фредерик М. Нолл (1980). «Катализируемые сигматропные перегруппировки. 5. Перегруппировки Коупа ациклических 1,5-диенов, катализируемые хлоридом палладия (II)». Журнал Американского химического общества . 102 (2). ОКС: 865–867. дои : 10.1021/ja00522a082 .
- ^ Абельман, ММ; Ларри Э. Оверман (1988). «Катализируемые палладием полиеновые циклизации диениларилйодидов». Журнал Американского химического общества . 110 (7). ОКС: 2328–2329. дои : 10.1021/ja00215a068 .
- ^ Оверман, Ларри Э.; Питер Дж. Джессап (1978). «Синтетическое применение N-ациламино-1,3-диенов. Эффективный стереоспецифический полный синтез dl-пумилиотоксина C и общий доступ к цис-декагидрохинолиновым алкалоидам». Журнал Американского химического общества . 100 (16). АКС: 5179–5185. дои : 10.1021/ja00484a046 .
- ^ Какимото, Масааки; Ларри Э. Оверман (1979). «Образование углерод-углеродной связи посредством направленных 2-азониа-[3,3]-сигматропных перегруппировок. Новый синтез пирролидина». Журнал Американского химического общества . 101 (5). АКС: 1310–1312. дои : 10.1021/ja00499a058 .
- ^ Найт, Стивен Д.; Ларри Э. Оверман; Гарри Пейродо (1993). «Применение катионных аза-копе-перегруппировок в синтезе. 26. Энантиоселективный полный синтез (-)-стрихнина». Журнал Американского химического общества . 115 (20). АКС: 9293–9294. дои : 10.1021/ja00073a057 .
- ^ Мартин, Коннор Л.; Ларри Э. Оверман; Джейсон М. Род (2008). «Тотальный синтез (+/-)-актинофилловой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 130 (24). АКС: 7568–7569. дои : 10.1021/ja803158y . ПМК 2654095 . ПМИД 18491907 .
- ^ Херст, GC; Т.О. Джонсон; Л. Е. Оверман (1993). «Первый полный синтез алкалоидов Lycopodium группы магелланан. Энантиоселективный полный синтез (-)-магелланина и (+)-магелланина». Журнал Американского химического общества . 115 (7). АКС: 2992–2993. дои : 10.1021/ja00060a064 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Оверман, Ларри Э. (2024). Разработка синтетических методов и синтез натуральных продуктов . Берлин: ГНТ-Верлаг. ISBN 978-3-86225-133-9 . OCLC 1428562588 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Исследовательская группа Овермана
- Страница профиля факультета профессора Овермана
- Видеоинтервью профессора Овермана
| Международный | |
|---|---|
| Национальный | |
| академики | |
| Другой | |
