Гефиротоксин

Гефиротоксин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-{(1 R ,3a R ,5a R ,6 R ,9a S )-6-[(2 Z )-Пент-2-ен-4-ин-1-ил]додекагидропирроло[1,2- а ] хинолин-1-ил}этан-1-ол
	Другие имена гистрионикотоксин D; ХТХ Д
Идентификаторы
Номер CAS	55893-12-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4942391 ;
ПабХим CID	6437870 ;
НЕКОТОРЫЙ	01Н796Р81А ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401029722 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 19 Н 29 Н О
Молярная масса	287.447 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гефиротоксин — это природный продукт, полученный из колумбийской тропической лягушки Dendrobates histrionicus . Он принадлежит к классу соединений, известных как гистрионикотоксины . Этот алкалоидный кожный секрет был впервые выделен у тропической лягушки в 1977 году Дейли и его коллегами. ^{[ 1 ]}

Биологическое использование

Это соединение является относительно нетоксичным химическим веществом. Сначала он проявлял активность как небольшой мускариновый антагонист , но в недавних исследованиях он продемонстрировал и другие интересные неврологические активности. Благодаря этим новым видам деятельности многие лаборатории хотят провести будущие исследования в этой области. В связи с этим спросом, а также дефицитом и немногочисленностью древесных лягушек синтез этого продукта представляет большой интерес. ^{[ 1 ]}

Синтез

Первый полный синтез гефиротоксина был осуществлен Киши и его сотрудниками, здесь они получили промежуточный продукт из L - пироглутаминовой кислоты за 18 стадий. Другие добрались до того же промежуточного продукта за меньшее количество этапов, но включили этапы с плохой диастереоселективностью. В 2008 году Сантарен и коллеги сообщили о полном синтезе гефиротоксина путем получения энантиочистого цис -2,5-дизамещенного пирролидина . В отличие от других, которые включали плохую диастереоселективную стадию, этот процесс позволил развить два стереогенных центра одновременно. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Сантарем, Марко; Вануччи-Бакке, Коринн; Ломмет, Жерар (2008). «Формальный полный синтез (+)-гефиротоксина». Журнал органической химии . 73 (16): 6466–6469. дои : 10.1021/jo801150e . ПМИД 18637692 .
^ Дейли, Дж.В.; Виткоп, Б.; Токуяма, Т.; Нисикава, Т.; Карл, Иллинойс (1977). «Гефиротоксины, гистрионикотоксины и пумилиотоксины неотропической лягушки Dendrobates histrionicus». Helvetica Chimica Acta . 60 (3): 1128–1140. дои : 10.1002/hlca.19770600336 . ПМИД 863724 .

[multiple-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Сантарем, Марко; Вануччи-Бакке, Коринн; Ломмет, Жерар (2008). «Формальный полный синтез (+)-гефиротоксина». Журнал органической химии . 73 (16): 6466–6469. дои : 10.1021/jo801150e . ПМИД 18637692 .

[2] Дейли, Дж.В.; Виткоп, Б.; Токуяма, Т.; Нисикава, Т.; Карл, Иллинойс (1977). «Гефиротоксины, гистрионикотоксины и пумилиотоксины неотропической лягушки Dendrobates histrionicus». Helvetica Chimica Acta . 60 (3): 1128–1140. дои : 10.1002/hlca.19770600336 . ПМИД 863724 .

[ 1 ]

[ 2 ]