Синтез буво-альдегида

Синтез буво-альдегида
Назван в честь	Луи Буво
Тип реакции	Реакция образования углерод-углеродной связи
Идентификаторы
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000533

Синтез альдегида Буво (также известный как реакция Буво в одном котле ) представляет собой реакцию замещения заменяется , при которой алкил- или арилгалогенид с формильной группой использованием N , N -дизамещенного формамида . ^[1]^[2]Для первичных алкилгалогенидов это приводит к образованию гомологического альдегида на один углерод длиннее. Для арилгалогенидов при этом образуется соответствующий карбальдегид. Синтез альдегида Буво является примером реакции формилирования и назван в честь французского ученого Луи Буво .

Механизм реакции

Первым этапом синтеза альдегида Буво является образование реактива Гриньяра . При добавлении N , N -дизамещенного формамида (например, диметилформамида ) гемиаминаль образуется , который легко гидролизуется до желаемого альдегида.

Варианты с использованием литийорганических реагентов вместо реагентов Гриньяра на основе магния также считаются синтезом альдегидов Буво. ^[3]

^ Луи Буво (1904). «Способы образования и получения предельных альдегидов жирного ряда» [Методы получения насыщенных альдегидов алифатического ряда]. Бык. Соц. хим. . (на французском языке) 31 : 1306–1322.
^ Луи Буво (1904). «Новый общий синтетический метод получения альдегидов». Бык. Соц. хим. . (на французском языке) 31 : 1322–1327.
^ Цзе Джек Ли. Реакции названий: сборник подробных механизмов реакций . Спрингер, 2003 . ISBN 3-540-40203-9

Смит, Л.И.; Николс, Дж. (1941). «Синтез альдегидов из реактивов Гриньяра. II. Полиметилбензальдегиды». Дж. Орг. хим. 6 (4): 489. doi : 10.1021/jo01204a003 .
Сайс, Жан (1953). «Получение и реакции 2-метокситиофена». Дж. Ам. хим. Соц. 75 (15): 3697–3700. дои : 10.1021/ja01111a027 .
Джонс, ERH (1958). «210. Исследования ацетиленовых соединений. Часть LX. Синтез трех природных полиацетиленовых углеводородов». Дж. Хим. Соц. : 1054–1059. дои : 10.1039/jr9580001054 .