Jump to content

Реакция Уайтинга

Реакция Уайтинга представляет собой реакцию превращения пропаргилдиола органическую в диен с использованием алюмогидрида лития . [1]

Реакция Уайтинга
Whiting reaction

Это органическое восстановление было применено при синтезе фекапентаена , предполагаемой причины рака толстой кишки : [2]

В стиле SMILES: thp — это CC1CCCCO1, tbdms — это CSi(C)(C)C(C)(C)C. Шаг 1 — это CCC=CC=CC(Othp)C#CC(O)C=COCC(Otbdms)COtbdms, к которому добавляется LiAlH4 в ТГФ для получения шага 2, а именно CCC=CC=CC=CC=CC=COCC( Otbdms)COtbdms, к которому добавляется nBu4NF в THF/Et2O для получения Шага 3, а именно CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(O)CO

Защитными группами являются тетрагидропиранил и TBSMS ; заключительный этап - снятие защиты с помощью фторида тетра-н-бутиламмония .

  1. ^ Нейлер, П.; Уайтинг, MC J. Chem. Соц. 1954 , 4006–09.
  2. ^ Синтез кристаллического (.+-.)-фекапентаена Ганс Рудольф Пфаендлер, Франц Карл Майер и Соня Клар Дж. Ам. хим. Соц. ; 1986 год ; 108(6) стр. 1338–39. ( два : 10.1021/ja00266a057 )
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c3cae60a71bb20548e4538808543a8ea__1710352740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c3/ea/c3cae60a71bb20548e4538808543a8ea.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Whiting reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)