Сокращение Фукуямы

Сокращение Фукуямы
Назван в честь	Тору Фукуяма
Тип реакции	Органическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химии	Фукуяма-сокращение
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000680

Восстановление Фукуямы представляет собой органическую реакцию и органическое восстановление при котором тиоэфир восстанавливается до альдегида силилгидридом , в присутствии каталитического количества палладия . Эту реакцию изобрел в 1990 году Тору Фукуяма . В первоначальном объеме реакции силилгидридом был триэтилсилан , а катализатором - палладий на угле :

Восстановление Фукуямы используется для превращения карбоновых кислот (как предшественника тиоэфира) в альдегиды, что считается сложной процедурой из-за легкости вторичного восстановления до спирта .

Механизм реакции

Основной механизм этой реакции представляет собой каталитический цикл :

• Окислительная добавка :

  ${\ce {{R-C(O)-SR}+ Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SR}}$

• Трансметаллизация :

  ${\ce {{RC(O)-Pd^{II}-SR}+R3SiH->{RC(O)-Pd^{II}-H}+R3Si-SR}}$

• Восстановительное элиминирование :

  ${\ce {RC(O)-Pd^{II}-H -> {RC(O)-H}+ Pd^0}}$

Объем

В варианте восстановления Фукуямы основная молекула BODIPY была синтезирована из SMe-замещенного производного: Дополнительные реагенты: медь(I)-тиофен-2-карбоксилат (CuTC), Pd(dba)2 и три(2-фурил)фосфин.

В родственном сочетании Фукуямы гидрид заменяется углеродным нуклеофилом .