Совет по синтезу олефинов
Синтез олефинов по Борду представляет собой органическую реакцию образования алкенов из простых эфиров, несущих атом галогена с двумя атомами углерода, удаленными от атома кислорода (β-галогенэфиры), с использованием такого металла, как магний или цинк . Реакция, открытая Сесилом Э. Бордом в 1930 году. [1] представляет собой классическую названную реакцию с высокими выходами и широкой областью применения. [2]
Тип реакции представляет собой реакцию элиминирования , в которой магний образует промежуточный реактив Гриньяра . Алкоксигруппа является плохой уходящей группой , поэтому реакции элиминирования E1cB . предложен механизм [2] В оригинальной публикации описывается органический синтез соединения изогептена в несколько этапов.
В публикации 1931 г. [3] область применения расширена до 1,4-диенов с заменой магния цинком (см. Также: Реакция Барбье ). В первой части реакции аллил Гриньяра действует как нуклеофил при нуклеофильном алифатическом замещении .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Синтез бета-бромалкиловых эфиров и их использование в дальнейшем синтезе Ллойд К. Сваллен и Сесил Э. Борд Дж. Ам. хим. Соц. ; 1930 год ; 52(2), стр. 651–660; два : 10.1021/ja01365a033
- ^ Jump up to: а б Продвинутая органическая химия , 4-е издание, Джерри Марч, 1992 г.
- ^ Ядерный синтез в олефиновом ряду II. 1,4-диолефины Бернард Х. Шумейкер и Сесил Э. Борд Дж. Ам. хим. Соц. ; 1931 год ; 53(4) стр. 1505 - 1512; два : 10.1021/ja01355a049