Реакция Грэма
В органической химии реакция Грэма представляет собой реакцию окисления , которая превращает амидин в диазирин с использованием реагента гипогалита . Галогенид в диазириновом гипогалитного окислителя или другая подобная анионная добавка к реакции сохраняется в качестве заместителя продукте. Впервые о реакции сообщили в 1965 году. [1] различные механизмы реакции . Были предложены [2] [3]
Амидиновые субстраты для реакции можно легко получить из соответствующих нитрилов по реакции Пиннера . Галогенидный заместитель в диазириновом продукте может быть замещен различными нуклеофилами . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Грэм, Вашингтон (1 октября 1965 г.). «Галогенирование амидинов. I. Синтез 3-галоген- и других отрицательно замещенных диазиринов». Журнал Американского химического общества . 87 (19): 4396–4397. дои : 10.1021/ja00947a040 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Рзепа, Генри (18 февраля 2019 г.). «Реакция Грэма: выбор разумного механизма и изображения фигурной стрелки» .
- ^ Мосс, Роберт А.; Влостовска, Джоанна; Го, Вэньчжэн; Федоринский, Михал; Спрингер, Джеймс П.; Хиршфилд, Джордан М. (1981). «Механизм реакции Грэма». Дж. Орг. Хим . 46 (24): 5048–5050. дои : 10.1021/jo00337a061 .
- ^ Мосс, Роберт А. (9 февраля 2006 г.). «Диазирины: превосходные предшественники карбена». Отчеты о химических исследованиях . 39 (4): 267–272. дои : 10.1021/ar050155h . ISSN 0001-4842 . ПМИД 16618094 .
 | Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |