Перегруппировка Маклафферти

Перегруппировка Маклафферти — это реакция, наблюдаемая в масс-спектрометрии при фрагментации или диссоциации органических молекул. Иногда обнаруживается, что молекула, содержащая кетогруппу, подвергается β-расщеплению с получением γ-атома водорода, о чем впервые сообщил Энтони Николсон, работающий в отделе химической физики CSIRO в Австралии. ^[1] Эта перегруппировка может происходить по радикальному или ионному механизму.

Реакция

Описание реакции было позже опубликовано американским химиком Фредом Маклафферти в 1959 году, в результате чего его имя стало ассоциироваться с этим процессом. ^[2]^[3]^[4]

См. также

типа II Реакция Норриша представляет собой эквивалентный фотохимический процесс.
α-расщепление

Ссылки

^ AJC Николсон (1954). «Фотохимическое разложение алифатических метилкетонов». Пер. Фарадей Соц. 50 : 1067–1073. дои : 10.1039/TF9545001067 .
^ Ф. В. Маклафферти (1959). «Масс-спектрометрический анализ. Молекулярные перегруппировки». Анальный. хим. 31 (1): 82–87. дои : 10.1021/ac60145a015 .
^ Гросс ML (2004). «Фокус в честь Фреда Маклафферти, лауреата премии 2003 года за выдающийся вклад за открытие «перегруппировки Маклафферти» ». Дж. Ам. Соц. Масс-спектр . 15 (7): 951–5. дои : 10.1016/j.jasms.2004.05.009 . ПМИД 15234352 .
^ Нибберинг Н.М. (2004). «Перегруппировка Маклафферти: личные воспоминания» . Дж. Ам. Соц. Масс-спектр . 15 (7): 956–8. дои : 10.1016/j.jasms.2004.04.025 . ПМИД 15234353 .

Дальнейшее чтение

ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Перегруппировка Маклафферти ». два : 10.1351/goldbook.M03772

Внешние ссылки

Веб-страница факультета Фреда Маклафферти Корнелльского университета

[1] AJC Николсон (1954). «Фотохимическое разложение алифатических метилкетонов». Пер. Фарадей Соц. 50 : 1067–1073. дои : 10.1039/TF9545001067 .

[2] Ф. В. Маклафферти (1959). «Масс-спектрометрический анализ. Молекулярные перегруппировки». Анальный. хим. 31 (1): 82–87. дои : 10.1021/ac60145a015 .

[3] Гросс ML (2004). «Фокус в честь Фреда Маклафферти, лауреата премии 2003 года за выдающийся вклад за открытие «перегруппировки Маклафферти» ». Дж. Ам. Соц. Масс-спектр . 15 (7): 951–5. дои : 10.1016/j.jasms.2004.05.009 . ПМИД 15234352 .

[4] Нибберинг Н.М. (2004). «Перегруппировка Маклафферти: личные воспоминания» . Дж. Ам. Соц. Масс-спектр . 15 (7): 956–8. дои : 10.1016/j.jasms.2004.04.025 . ПМИД 15234353 .

[1]

[2]

[3]

[4]