Альфа-расщепление

Альфа-расщепление ( α-расщепление ) в органической химии относится к разрыву связи углерод-углерод. ^{[ 1 ]} соседствует с углеродом, несущим указанную функциональную группу . ^{[ 2 ]}

Масс-спектрометрия

Обычно эта тема обсуждается при рассмотрении тандемной масс-спектрометрии фрагментации и обычно происходит по тем же механизмам. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Например, в случае механизма альфа-расщепления электрон отбивается от атома (обычно в результате столкновения электронов) с образованием катион-радикала. Удаление электронов обычно происходит в следующем порядке: 1) электроны неподеленной пары , 2) электроны пи-связи , 3) электроны сигма-связи .

Один из электронов неподеленной пары движется вниз, образуя пи-связь с электроном соседней (альфа-связи). Другой электрон связи перемещается к соседнему атому (а не к атому, соседнему с неподеленной парой атомов), создавая радикал. Это создает двойную связь, примыкающую к неподеленной паре атомов (хорошим примером является кислород), и разрывает/расщепляет связь, из которой были удалены два электрона.

В молекулах, содержащих карбонильные группы, альфа-расщепление часто конкурирует с перегруппировкой Маклафферти .

Фотохимия

В фотохимии это гомолитический разрыв связи, прилегающей к определенной группе. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

См. также

Индуктивное расщепление

Ссылки

^ Хэтэуэй, Брюс А. (2005). Органическая химия простым способом . Вудбери, Нью-Йорк: Образовательная серия Бэррона. п. 315. ИСБН 0-7641-2794-2 .
^ «α-расщепление (альфа-расщепление)» . Сборник химической терминологии ИЮПАК (Золотая книга) . ИЮПАК. Архивировано из оригинала 20 июля 2008 года . Проверено 8 июля 2008 г.
^ Тодд, JFJ (1991). «Рекомендации по номенклатуре и символике масс-спектроскопии (включая приложение терминов, используемых в вакуумной технике). (Рекомендации 1991 г.)» . Чистая и прикладная химия . 63 (10): 1541. doi : 10.1351/pac199163101541 .
^ Jump up to: ^а ^б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « α-расщепление (альфа-расщепление) ». doi : 10.1351/goldbook.A00004
^ Верховен, JW (1996). «Словарь терминов, используемых в фотохимии (Рекомендации ИЮПАК, 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2223. doi : 10.1351/pac199668122223 .

[isbn0-7641-2794-2-1] Хэтэуэй, Брюс А. (2005). Органическая химия простым способом . Вудбери, Нью-Йорк: Образовательная серия Бэррона. п. 315. ИСБН 0-7641-2794-2 .

[2] «α-расщепление (альфа-расщепление)» . Сборник химической терминологии ИЮПАК (Золотая книга) . ИЮПАК. Архивировано из оригинала 20 июля 2008 года . Проверено 8 июля 2008 г.

[Todd1991-3] Тодд, JFJ (1991). «Рекомендации по номенклатуре и символике масс-спектроскопии (включая приложение терминов, используемых в вакуумной технике). (Рекомендации 1991 г.)» . Чистая и прикладная химия . 63 (10): 1541. doi : 10.1351/pac199163101541 .

[ReferenceA-4] Jump up to: ^а ^б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « α-расщепление (альфа-расщепление) ». doi : 10.1351/goldbook.A00004

[Verhoeven1996-5] Верховен, JW (1996). «Словарь терминов, используемых в фотохимии (Рекомендации ИЮПАК, 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2223. doi : 10.1351/pac199668122223 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]