Синтез индола Хемецбергера

Синтез индола Хемецбергера
Назван в честь	Хелфрид Хемецбергер
Тип реакции	Реакция образования кольца

( Синтез индола Хемецбергера также называемый синтезом Хемецбергера-Книттеля ) представляет собой химическую реакцию , которая термически разлагает 3-арил-2-азидопропеновый эфир на индол -2-карбоновый эфир . ^[1]^[2]

Доходность обычно превышает 70%. Однако это непопулярная реакция из-за отсутствия стабильности и сложности синтеза исходного материала.

Механизм реакции

Механизм неизвестен. Однако азирин ^[3] промежуточные соединения были изолированы. Предполагается, что этот механизм протекает через промежуточный нитрен . ^[4]

Ссылки

^ Хемецбергер, Х.; Книттель, Д. (1972). «Синтез и термолиз α-азидоакриловых эфиров». Ежемесячные журналы по химии . 103 : 194-204. дои : 10.1007/BF00912944 . S2CID 91741917 .
^ Гриббл, GW (2000). «Последние разработки в области методологии и применения синтеза индольных колец». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. (7): 1045–1075. дои : 10.1039/a909834h .
^ Гилкрист, ТЛ (2001). «Активированные 2H-азирины как диенофилы и электрофилы» (PDF) . Альдрихимика Акта . 34 (2): 51. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2013 года.
^ Книттель, Д. (1985). «Улучшенный синтез α-азидокоричных эфиров и 2H-азиринов». Синтез . 1985 (2): 186–188. дои : 10.1055/s-1985-31149 .

[1] Хемецбергер, Х.; Книттель, Д. (1972). «Синтез и термолиз α-азидоакриловых эфиров». Ежемесячные журналы по химии . 103 : 194-204. дои : 10.1007/BF00912944 . S2CID 91741917 .

[2] Гриббл, GW (2000). «Последние разработки в области методологии и применения синтеза индольных колец». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. (7): 1045–1075. дои : 10.1039/a909834h .

[3] Гилкрист, ТЛ (2001). «Активированные 2H-азирины как диенофилы и электрофилы» (PDF) . Альдрихимика Акта . 34 (2): 51. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2013 года.

[4] Книттель, Д. (1985). «Улучшенный синтез α-азидокоричных эфиров и 2H-азиринов». Синтез . 1985 (2): 186–188. дои : 10.1055/s-1985-31149 .

[1]

[2]

[3]

[4]