Реакция Зинина
| Реакция Зинина | |
|---|---|
| Назван в честь | Николай Зинин |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
Реакция зинина или восстановление зинина включает восстановление нитроароматических соединений до аминов с использованием сульфида натрия . [1] Он используется для преобразования нитробензолов в анилины . [2] [3] Реакция селективно восстанавливает нитрогруппы в присутствии в молекуле других легко восстанавливаемых функциональных групп (например, арилгалогенидов и связей C=C).
Механизм реакции и пример
[ редактировать ]Для реакции требуется вода. Тиосульфат является одним продуктом. Возможная стехиометрия реакции:
- 4 АрНО 2 + 6 С 2- + 7 H 2 O → 4 ArNH 2 + 3 S 2 O 3 2- + 6 ОН -
Механистические исследования выявили роль дисульфида, который образуется in situ . Вероятными интермедиатами являются нитрозобензолы (ArNO) и фенилгидроксиламин (ArNHOH). [4]
Динитробензолы часто можно селективно восстановить до нитроанилина. [5]
История
[ редактировать ]Реакцию открыл русский химик-органик Николай Николаевич Зинин (25 августа 1812 г., Шуша - 18 февраля 1880 г., Санкт-Петербург).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Портер, Гонконг (1973). «Зининовое восстановление нитроаренов». Органические реакции . 20 (4): 455–481. дои : 10.1002/0471264180.или 020.04 . ISBN 0471264180 .
- ^ Зинин, Н. (1842). «Описание некоторых новых органических оснований, представленных действием сероводорода на углеводороды с субазотной кислотой » . Журнал практической химии (на немецком языке). 27 (1): 140–153. дои : 10.1002/prac.18420270125 .
- ^ Рихард Вильштеттер , Генрих Кубли (1908). «О восстановлении нитросоединений по методу Зинина» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 41 (2): 1936–1940. дои : 10.1002/cber.19080410273 .
- ^ Портер, Гонконг (2011), «Восстановление нитроаренов зинином» , Organic Reactions , John Wiley & Sons, Ltd, стр. 455–481, doi : 10.1002/0471264180.or020.04 , ISBN 978-0-471-26418-7 , получено 1 февраля 2022 г.
- ^ Себла Динсер (2002). «Преимущественное восстановление 4,6 (5,7)-динитро и 5,6-динитробензимидазолов». Красители и пигменты . 53 (3): 263–266. дои : 10.1016/S0143-7208(02)00018-9 .
 | Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |