Реакция изоцианида Нефа

Реакция изоцианида Нефа представляет собой реакцию присоединения , которая происходит между изоцианидами и ацилхлоридами с образованием продуктов имидоилхлорида , процесс, впервые открытый Джоном Ульрихом Нефом . ^[1]^[2]

Продукт имидоилхлорида можно гидролизовать с образованием амида , захватываемого другими нуклеофилами , или подвергать галогенидному отщеплению солями серебра с образованием промежуточного ацилнитрилия. ^[3]

Реакция представляет некоторый теоретический интерес, поскольку кинетические измерения ^[4] и исследования ДПФ ^[5] показали, что присоединение происходит в одну стадию, без участия тетраэдрического промежуточного соединения , которое обычно предлагается для реакций присоединения карбонила.

См. также

Ссылки

^ Неф, Дж. Ю. (1892). «О двухвалентном атоме углерода». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 270 (3): 267–335. дои : 10.1002/jlac.18922700302 . ISSN 0075-4617 .
^ Трон, Джиан; Эль Каим, Лоран; Ла Списа, Фабио (05 марта 2014 г.). «Реакция Нефа изоцианидов». Синтез . 46 (7): 829–841. дои : 10.1055/s-0033-1338596 . ISSN 0039-7881 .
^ Вестлинг, Марк; Смит, Ричард; Ливингхаус, Том (апрель 1986 г.). «Конвергентный подход к синтезу гетероциклов посредством опосредованной ионами серебра циклизации альфа-кетоимидоилгалогенид-арена. Применение к синтезу эритринанового скелета». Журнал органической химии . 51 (8): 1159–1165. дои : 10.1021/jo00358a001 . ISSN 0022-3263 .
^ Уги, Ивар; Фетцер, Уве (апрель 1961 г.). «Изонитрилы III. Присоединение хлорангидридов карбоновых кислот к изонитрилам». Химические отчеты (на немецком языке). 94 (4): 1116–1121. дои : 10.1002/cber.19610940433 . ISSN 0009-2940 .
^ Шерон, Николя; Эль Каим, Лоран; Гримо, Лоуренс; Флёра-Лессар, Поль (08 сентября 2011 г.). «Исследование реакции Nef-изоцианида с помощью теории функционала плотности: механизм, влияние параметров и область применения». Журнал физической химии А. 115 (35): 10106–10112. Бибкод : 2011JPCA..11510106C . дои : 10.1021/jp205909d . ISSN 1089-5639 . ПМИД 21786773 .

[1] Неф, Дж. Ю. (1892). «О двухвалентном атоме углерода». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 270 (3): 267–335. дои : 10.1002/jlac.18922700302 . ISSN 0075-4617 .

[2] Трон, Джиан; Эль Каим, Лоран; Ла Списа, Фабио (05 марта 2014 г.). «Реакция Нефа изоцианидов». Синтез . 46 (7): 829–841. дои : 10.1055/s-0033-1338596 . ISSN 0039-7881 .

[3] Вестлинг, Марк; Смит, Ричард; Ливингхаус, Том (апрель 1986 г.). «Конвергентный подход к синтезу гетероциклов посредством опосредованной ионами серебра циклизации альфа-кетоимидоилгалогенид-арена. Применение к синтезу эритринанового скелета». Журнал органической химии . 51 (8): 1159–1165. дои : 10.1021/jo00358a001 . ISSN 0022-3263 .

[4] Уги, Ивар; Фетцер, Уве (апрель 1961 г.). «Изонитрилы III. Присоединение хлорангидридов карбоновых кислот к изонитрилам». Химические отчеты (на немецком языке). 94 (4): 1116–1121. дои : 10.1002/cber.19610940433 . ISSN 0009-2940 .

[5] Шерон, Николя; Эль Каим, Лоран; Гримо, Лоуренс; Флёра-Лессар, Поль (08 сентября 2011 г.). «Исследование реакции Nef-изоцианида с помощью теории функционала плотности: механизм, влияние параметров и область применения». Журнал физической химии А. 115 (35): 10106–10112. Бибкод : 2011JPCA..11510106C . дои : 10.1021/jp205909d . ISSN 1089-5639 . ПМИД 21786773 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]