Коозонолиз Грисбаума
| Коозонолиз Грисбаума | |
|---|---|
| Назван в честь | Карл Грисбаум |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | грисбаум-коозонолиз |
— Коозонолиз Грисбаума это названная реакция в органической химии , позволяющая получать тетразамещенные озониды (1,2,4-триоксоланы) реакцией O - метилоксимов с карбонильным соединением в присутствии озона. В отличие от своей обычной роли промежуточных продуктов в озонолизе и других реакциях окислительного расщепления алкенов, 1,2,4-триоксоланы являются относительно стабильными соединениями и их можно выделить. [1] [2] [3] [4] [5]
Механизм
[ редактировать ]Оксим сначала реагирует с озоном с образованием соответствующего карбонильного оксида, подвергается 1,3-диполярному циклоприсоединению с карбонильным реагентом с образованием циклического озонида, как обычно для промежуточного продукта Криге при озонолизе алкенов.
Если карбонильное соединение не используется, оксид карбонила может димеризоваться и образовать 1,2,4,5-тетраоксаны.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Грисбаум, Карл; Овез, Бикем; Ха, Тэ Сон; Донг, Юйсян (1995). «Озонолиз O-метилоксимов в присутствии производных кислот: новый доступ к замещенным озонидам». Либигс Аннален . 1995 (8): 1571–1574. дои : 10.1002/jlac.1995199508217 .
- ^ Грисбаум, Карл; Лю, Сюэцзюнь; Донг, Юйсян (14 апреля 1997 г.). «Диозониды, полученные в результате коозонолиза подходящих O-метилоксимов и кетонов». Тетраэдр . 53 (15): 5463–5470. дои : 10.1016/S0040-4020(97)00260-3 .
- ^ Грисбаум, Карл; Лю, Сюэцзюнь; Кассиарис, Афанассиос; Шерер, Мартин (1997). «Озонолиз O-алкилированных кетоксимов в присутствии карбонильных групп: легкий доступ к озонидам». Либигс Аннален . 1997 (7): 1381–1390. дои : 10.1002/jlac.199719970715 .
- ^ Тан, Юаньцин; Донг, Юйсян; Карл, Жан М.; ДиТуса, Чарльз А.; Веннерстрем, Джонатан Л. (19 августа 2004 г.). «Синтез тетразамещенных озонидов по реакции коозонолиза Грисбаума: диастереоселективность и превращения функциональных групп в результате реакций пост-озонолиза». Журнал органической химии . 69 (19): 6470–6473. дои : 10.1021/jo040171c . ПМИД 15357611 .
- ^ Чен, Цзюнь; Гонсиарц, Райан Л.; Ренсло, Адам Р. (2021). «Расширенные возможности соозонолиза Грисбаума для приготовления структурно разнообразных сенсоров двухвалентного железа» . РСК Прогресс . 11 (54): 34338–34342. Бибкод : 2021RSCAd..1134338C . дои : 10.1039/D1RA05932G . ПМЦ 9042324 . ПМИД 35497286 .
 | Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |