Наверное деградация
в Деградация Воля химии углеводов представляет собой метод сокращения цепи альдоз . [1] Классическим примером является превращение глюкозы в арабинозу , как показано ниже. Реакция названа в честь немецкого химика Альфреда Воля (1863–1939).
Допустим, у нас есть синтез Килиани-Фишера, он в основном удаляет ряд углерода C2 и укорачивает углеродную цепь на один углерод. В одной модификации [2] [3] d-глюкоза превращается в оксим глюкозы в результате реакции с гидроксиламином и метоксидом натрия . На втором этапе пентаацетилгликононитрил образуется реакцией уксусного ангидрида в уксусной кислоте с ацетатом натрия . На этой стадии реакции оксим превращается в нитрил с одновременным превращением всех спиртовых групп в ацетатные группы.
На заключительном этапе метоксид натрия в метаноле добавляется , что приводит к удалению всех ацетатных групп, выбросу нитрильной группы и коллапсу второго углерода из тетраэдрической структуры в альдегид.
Деградация Раффа – Фентона
[ редактировать ]В другом варианте деградация Раффа-Фентона ( Otto Ruff 1898, HJH Fenton 1893) превращает альдозу сначала в альфа-гидроксикарбоновую кислоту с бромом и гидроксидом кальция , а затем в укороченную альдозу в результате реакции с сульфатом железа (III) и перекись водорода . [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Воль, А. (1893), «Деградация глюкозы» , Chem. Ber. , 26 (1): 730–744, doi : 10.1002/cber.189302601150 .
- ^ Браун, Геза (1940). «Д-Арабиноза» . Органические синтезы . 20:14 ; Сборник томов , т. 3, с. 101 ..
- ^ Кларк, ХТ; Надь, С.М. (1940). «Пентацетил д -глюконитрил» . Органические синтезы . 20:74 ; Сборник томов , т. 3, с. 690 ..
- ^ Органический синтез, основанный на реакциях имен , Том 22 Альфред Хасснер, К. Штумер