Джордж С. Хаммонд

Джордж Хаммонд
Рожденный ( 1921-05-22 ) 22 мая 1921 г.
Оберн , Мэн , США
Умер 5 октября 2005 г. (05.10.2005) (84 года)
Портленд , Орегон , США
Альма-матер
Известный
Награды
Научная карьера
Поля Химия
Учреждения
Докторантура Пол Даути Бартлетт

Джордж Симмс Хаммонд (22 мая 1921 — 5 октября 2005) — американский учёный и химик-теоретик, разработавший « постулат Хаммонда » и создатель органической фотохимии . [1] [2] [3] – общая теория геометрического строения переходного состояния в органической химической реакции . Исследования Хаммонда также известны своим влиянием на философию науки . [4] Его исследования принесли ему премию Норриса в 1968 году, медаль Пристли в 1976 году, Национальную медаль науки в 1994 году. [5] и Золотая медаль Отмера в 2003 году. [6] [7] Он занимал пост исполнительного председателя Allied Chemical Corporation с 1979 по 1989 год.

Он был химиком в Калифорнийском технологическом институте , а впоследствии возглавил кафедру химии и химического машиностроения в университете. Он проводил исследования в Оксфордском университете и Базельском университете в качестве стипендиата Гуггенхайма и стипендиата Национального научного фонда соответственно. Он занимал пост министра иностранных дел Национальной академии наук с 1974 по 1978 год.

Уроженец штата Мэн , он родился и вырос в Оберне ; он учился в близлежащем колледже Бейтса в Льюистоне, штат Мэн , который окончил отличием с со степенью бакалавра химии в 1947 в 1943 году. Он получил докторскую степень в Гарвардском университете году под руководством Пола Даути Бартлетта и постдокторантуру в Калифорнийском университете. Лос-Анджелес с Солом Уинштейном в 1948 году.

Молодость образование и ​

Джордж Симмс Хаммонд родился 22 мая 1921 года в Оберне, штат Мэн . [1] Его семье, выросшей в Оберне, было поручено управление местной молочной фермой на Хардскрэппл-роуд. Его отец умер, когда Хаммонду было тринадцать. Он был старшим из семи детей, его воспитывала мать-одиночка. С раннего возраста Хаммонду было поручено руководить повседневной работой молочной фермы вместе со своей матерью и старшими братьями и сестрами. [1] Родители Хаммонда были выпускниками колледжа, но не любили местные школы в Оберне. [8] В результате он учился на дому до шестого класса. После этого он получил образование в различных государственных школах Оберна, прежде чем окончил их в 1938 году. После окончания учебы он взял годичный перерыв , чтобы продолжить работу на своей молочной ферме. После перерыва в учебе он подал заявление и был принят в колледж Бейтса в Льюистоне, штат Мэн . В январе 1943 года он получил степень бакалавра наук по химии с отличием и степенью Фи Бета Каппа . [1]

карьера Ранняя ​ ​

По окончании колледжа Хаммонд устроился на должность химика в компанию Rohm and Haas в Филадельфии, штат Пенсильвания . После нескольких месяцев работы он ушел, чтобы продолжить обучение в аспирантуре Гарвардского университета , где получил степень магистра наук (MS) и доктора философии (Ph.D.). [1] Его диссертация «Ингибирование полимеризации аллилацетата » проводилась под руководством Пола Даути Бартлетта . Затем Хаммонд переехал в Лос-Анджелес, Калифорния , чтобы изучать межмолекулярные соединения в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе . [1]

Карьера в академических кругах [ править ]

Его академическая карьера началась в 1948 году с должности преподавателя в колледже штата Айова ; он работал доцентом химии. В своем качестве там он опубликовал одноименный постулат, который сейчас широко известен как важнейшая публикация в области органической фотохимии . [1] [2] [3] Он перешел в Оксфордский университет и Базельский университет в качестве стипендиата Гуггенхайма и Национального научного фонда соответственно. [1] В 1958 году он перешел в Калифорнийский технологический институт в качестве профессора органической химии. Позже он был назначен профессором химии Артура Амоса Нойеса и впоследствии возглавил кафедры химии и химической инженерии. После 14 лет преподавания и работы академическим администратором в Калифорнийском технологическом институте он в 1972 году переехал в Калифорнийский университет в Санта-Крус . В Калифорнийском университете Санта-Крус он был одновременно профессором и канцлером естественных наук. [1] [9]

Жизнь вне академических кругов [ править ]

Помимо академического мира, за все эти годы Джордж Хаммонд «произвел множество публичных речей на спорные темы, как политические (например, вторжение в Камбоджу, произнесенное в 1971 году на публичном митинге в рамках Оливской аллеи Калифорнийского технологического института), так и научные (например, будущее химии)" [8] Многие из этих противоречивых выступлений отрицательно повлияли на его карьеру. Например, после его выступления в Olive Walk администрация президента Ричарда Никсона исключила его имя из номинации на важный пост в Национальном научном фонде. [8] Тем не менее, он не отступил и продолжал критиковать правительство, и, не ограничиваясь выступлениями, написал письмо редактору газеты, в котором говорилось: «В статье на первой полосе от 30 июня описывается потенциальное золотое дно в продаже оружия новым членов по мере расширения Организации Североатлантического договора. Я был благосклонно склонен к расширению из-за моего наивного предположения, что объединение большинства стран Европы и Северной Америки в сотрудничающую группу уменьшит вероятность войны. Я не могу поверить, что это произойдет, если предварительным условием вступления будет закупка странами новых вооружений у нынешних членов. На кого будет нацелено оружие? Россия? Тогда мы, вероятно, воссоздадим холодную войну». [10] То, как был написан этот отрывок, многое говорит о Джордже Хаммонде, начиная с его страстного характера. Хаммонд боролся за все, во что верил. Он заботился о своей нации, но также был немного безрассуден в отношении последствий, которые он мог понести за неповиновение правительству. Также в отрывке можно уловить саркастическую сторону Хаммонда, человека с сильным характером, способного распознавать, когда он неправ.

занятия Более поздние ​

Он был назначен министром иностранных дел Национальной академии наук в 1974 году и проработал один срок, уйдя в отставку в 1978 году. Он также произнес заметные речи по политическим вопросам, таким как вторжение в Камбоджу , [1] и различные темы по химии. Выступления, которые он давал, иногда оказывали негативное влияние на его жизнь, примером чему может служить отзыв Никсоном своего имени с крупных должностей в Национальном научном фонде . В 1979 году он ушел из академических кругов и присоединился к Allied Chemical Corporation в качестве исполнительного председателя , проработав там десять лет. Он ушел в отставку с этой и всех других должностей после завершения своего пребывания в должности. [1]

Научная карьера [ править ]

Постулат Хаммонда [ править ]

Основная статья: постулат Хаммонда

Джордж Хаммонд опубликовал гипотезу физической органической химии , которая описывает геометрическую структуру переходного состояния в органической химической реакции в своей публикации «Принцип Хаммонда» .

В его публикации 1955 года утверждалось:

«Если два состояния, как, например, переходное состояние и нестабильное промежуточное соединение, возникают последовательно в процессе реакции и имеют почти одинаковое содержание энергии, их взаимное превращение будет включать лишь небольшую реорганизацию молекулярных структур». [11]

Следовательно, геометрическую структуру состояния можно предсказать, сравнивая его энергию с соседними с ним частицами по координате реакции . Например, в экзотермической реакции переходное состояние по энергии ближе к реагентам, чем к продуктам. Следовательно, переходное состояние будет более геометрически похоже на реагенты, чем на продукты. Однако, в отличие от этого, в эндотермической реакции переходное состояние по энергии ближе к продуктам, чем к реагентам. Итак, согласно постулату Хаммонда, структура переходного состояния будет больше напоминать продукты, чем реагенты. [12] Этот тип сравнения особенно полезен, поскольку большинство переходных состояний невозможно охарактеризовать экспериментально. [13]

Постулат Хаммонда также помогает объяснить и рационализировать принцип Белла-Эванса-Полани . А именно, этот принцип описывает экспериментальное наблюдение о том, что на скорость реакции и, следовательно, на ее энергию активации влияет изменение энтальпии этой реакции. Постулат Хаммонда объясняет это наблюдение, описывая, как изменение энтальпии реакции также может изменить структуру переходного состояния. В свою очередь, это изменение геометрической структуры приведет к изменению энергии переходного состояния, а, следовательно, и энергии активации и скорости реакции. [14]

Постулат также использовался для предсказания формы координатных диаграмм реакций. Например, электрофильные ароматические замены включают отдельное промежуточное состояние и два менее четко определенных состояния. Путем измерения влияния ароматических заместителей и применения постулата Хаммонда был сделан вывод, что этап, определяющий скорость, включает образование переходного состояния, которое должно напоминать промежуточный комплекс. [15]

В 1940-х и 1950-х годах химикам было трудно объяснить, почему даже небольшие изменения в реагентах вызывают значительные различия в скорости и распределении продуктов реакции. В 1955 году Джордж С. Хаммонд, молодой профессор Университета штата Айова , предположил, что теорию переходного состояния можно использовать для качественного объяснения наблюдаемых взаимосвязей структура-реактивность. [2] Примечательно, что Джон Э. Леффлер из Университета штата Флорида предложил аналогичную идею в 1953 году. [3] Однако версия Хаммонда привлекла больше внимания, поскольку ее качественный характер было легче понять и использовать, чем сложные математические уравнения Леффлера. Постулат Хаммонда иногда называют постулатом Хаммонда-Леффлера, чтобы отдать должное обоим ученым. [2]

Интерпретация постулата [ править ]

По сути, постулат утверждает, что структура переходного состояния напоминает структуру ближайшего к нему вида по свободной энергии . Это можно объяснить с помощью диаграмм потенциальной энергии:

Энергетические диаграммы, показывающие, как интерпретировать постулат Хаммонда.
Energy Diagrams showing how to interpret Hammond's Postulate

В случае (а), который представляет собой экзотермическую реакцию, энергия переходного состояния ближе по энергии к энергии реагента, чем к энергии промежуточного продукта или продукта. Следовательно, согласно постулату, структура переходного состояния также больше напоминает структуру реагента. В случае (b) энергия переходного состояния не близка ни к реагенту, ни к продукту, что не делает ни один из них хорошей структурной моделью переходного состояния. Для прогнозирования структуры или характеристик переходного состояния потребуется дополнительная информация. Случай (в) изображает потенциальную диаграмму эндотермической реакции, в которой, согласно постулату, переходное состояние должно больше напоминать переходное состояние промежуточного продукта или продукта.

Другое значение постулата Хаммонда состоит в том, что он позволяет нам обсуждать структуру переходного состояния с точки зрения реагентов, промежуточных продуктов или продуктов. В случае, когда переходное состояние очень похоже на реагенты, переходное состояние называется «ранним», а «поздним» переходным состоянием является то, которое очень похоже на промежуточное соединение или продукт. [16]

Примером «раннего» переходного состояния является хлорирование. Хлорирование благоприятствует продуктам, поскольку это экзотермическая реакция, а это означает, что продукты имеют меньшую энергию, чем реагенты. [17] Глядя на соседнюю диаграмму (изображение «раннего» переходного состояния), следует сосредоточить внимание на переходном состоянии, которое невозможно наблюдать в ходе эксперимента. Чтобы понять, что подразумевается под «ранним» переходным состоянием, постулат Хаммонда представляет собой кривую, показывающую кинетику этой реакции. Поскольку реагенты имеют более высокую энергию, переходное состояние возникает сразу после начала реакции.

Примером «позднего» переходного состояния является бромирование. Бромирование благоприятствует реагентам, поскольку это эндотермическая реакция, а это означает, что энергия реагентов ниже, чем продуктов. [18] Поскольку переходное состояние трудно наблюдать, постулат бромирования помогает представить себе «позднее» переходное состояние (см. изображение «позднего» переходного состояния). Поскольку продукты имеют более высокую энергию, переходное состояние оказывается непосредственно перед завершением реакции.

Еще одна полезная интерпретация постулата, часто встречающаяся в учебниках органической химии, заключается в следующем:

Предположим, что переходные состояния для реакций с участием нестабильных интермедиатов могут быть близко аппроксимированы самими интермедиатами.

Эта интерпретация игнорирует чрезвычайно экзотермические и эндотермические реакции, которые относительно необычны, и связывает переходное состояние с промежуточными продуктами, которые обычно являются наиболее нестабильными.

Структура переходных состояний [ править ]

S N 1 реакции [ править ]

Энергетические диаграммы реакций S N 1

Постулат Хаммонда можно использовать для изучения структуры переходных состояний реакции SN1 . В частности, диссоциация уходящей группы является первым переходным состоянием в реакции S N 1. Известно, что стабильность карбокатионов , образующихся в результате этой диссоциации, следует тенденции третичный > вторичный > первичный > метил.

Следовательно, поскольку третичный карбокатион относительно стабилен и, следовательно, близок по энергии к реагенту RX, то третичное переходное состояние будет иметь структуру, довольно похожую на структуру реагента RX. С точки зрения графика зависимости координаты реакции от энергии об этом свидетельствует тот факт, что третичное переходное состояние находится левее, чем другие переходные состояния. Напротив, энергия метилкарбокатиона очень высока, и поэтому структура переходного состояния больше похожа на промежуточный карбокатион, чем на реагент RX. Соответственно, переходное состояние метила находится очень далеко вправо.

S N 2 реакции [ править ]

Нуклеофильные бимолекулярные реакции замещения представляют собой согласованные реакции, в которых и нуклеофил, и субстрат участвуют в стадии ограничения скорости. Поскольку эта реакция согласованная, реакция происходит в одну стадию, при которой связи разрываются и образуются новые связи. [19] Следовательно, чтобы интерпретировать эту реакцию, важно взглянуть на переходное состояние, которое напоминает согласованную стадию ограничения скорости. На рисунке «Изображение реакции S N 2» нуклеофил образует новую связь с углеродом, а связь галогенида (L) разрывается. [20]

Реакция E1 [ править ]

Механизм реакции мономолекулярного элиминирования

Реакция E1 представляет собой мономолекулярное элиминирование, при котором стадия, определяющая скорость механизма, зависит от удаления одного молекулярного вида. Это двухэтапный механизм. Чем стабильнее промежуточный карбокатион, тем быстрее будет протекать реакция, в пользу продуктов. Стабилизация промежуточного карбокатиона снижает энергию активации. Порядок реакционной способности: (CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3-. [21]

Координата реакции мономолекулярного элиминирования

Кроме того, исследования описывают типичный процесс кинетического разделения, который начинается с двух энантиомеров, которые энергетически эквивалентны, и, в конце концов, образует два энергетически неэквивалентных промежуточных продукта, называемых диастереомерами. Согласно постулату Хаммонда, более стабильный диастереомер образуется быстрее. [22]

Реакции E2 [ править ]

Бимолекулярные реакции элиминирования представляют собой одностадийные согласованные реакции, в которых и основание, и субстрат участвуют в стадии ограничения скорости. В механизме E2 основание захватывает протон рядом с уходящей группой, вынуждая электроны опускаться вниз, образуя двойную связь, и отталкивая уходящую группу - и все это за один согласованный шаг. Закон скорости зависит от концентрации двух реагентов первого порядка, что делает ее реакцией элиминирования второго порядка (бимолекулярной). Факторами, влияющими на этап определения скорости, являются стереохимия, уходящие группы и сила основания.

Теория Джозефа Баннета для реакции E2 предполагает, что наименьшее прохождение через энергетический барьер между реагентами и продуктами достигается за счет регулирования между степенями разрыва C β -H и C α -X в переходном состоянии. Регулировка включает в себя значительный разрыв связи, который легче разорвать, и небольшой разрыв связи, который требует больше энергии. [23] Этот вывод Баннета противоречит постулату Хаммонда. Постулат Хаммонда противоположен тому, что теоретизировал Баннетт. В переходном состоянии стадии разрыва связи происходит небольшой разрыв, когда связь легко разрывается, и значительный разрыв, когда ее трудно разорвать. [23] Несмотря на эти различия, эти два постулата не противоречат друг другу, поскольку они касаются разных типов процессов. Хаммонд фокусируется на стадиях реакции, на которых образуется или разрывается одна связь или разрыв двух или более связей происходит одновременно. Переходное состояние теории E2 касается процесса, когда образование или разрыв связи не происходит одновременно. [23]

Белла-Эванса Кинетика и принцип - Полани

Технически постулат Хаммонда описывает только геометрическую структуру химической реакции. Однако постулат Хаммонда косвенно дает информацию о скорости , кинетике и энергии активации реакций. Следовательно, это дает теоретическую основу для понимания принципа Белла-Эванса-Полани , который описывает экспериментальное наблюдение о том, что изменение энтальпии и скорость подобных реакций обычно коррелируют.

Энергетические диаграммы реакций S N 1

Связь между постулатом Хаммонда и принципом BEP можно понять, рассмотрев реакцию S N 1 . 1 возникают два переходных состояния Хотя в ходе реакции S N (диссоциация уходящей группы и последующая атака нуклеофила), диссоциация уходящей группы почти всегда является стадией , определяющей скорость . Следовательно, энергия активации и, следовательно, скорость реакции будут зависеть только от стадии диссоциации.

Сначала рассмотрим реакцию на вторичный и третичный атом углерода. Как отмечает принцип BEP, экспериментально реакции S N 1 на третичных атомах углерода протекают быстрее, чем на вторичных. Следовательно, по определению переходное состояние для третичных реакций будет иметь более низкую энергию, чем для вторичных реакций. Однако принцип BEP не может объяснить, почему энергия ниже.

Используя постулат Хаммонда, более низкая энергия третичного переходного состояния означает, что его структура относительно ближе к его реагентам R (третичный)-X, чем к «продукту» карбокатиона по сравнению со вторичным случаем. Таким образом, третичное переходное состояние будет более геометрически похоже на реагенты R(третичный)-X, чем вторичное переходное состояние на его реагенты R(вторичный)-X. Следовательно, если третичное переходное состояние близко по структуре к (низкоэнергетическим) реагентам, то оно также будет ниже по энергии, поскольку структура определяет энергию . Аналогично, если вторичное переходное состояние больше похоже на (высокоэнергетический) «продукт» карбокатиона, то его будет выше энергия .

Применение постулата [ править ]

Постулат Хаммонда полезен для понимания взаимосвязи между скоростью реакции и стабильностью продуктов. Хотя скорость реакции зависит только от энергии активации (часто обозначаемой в органической химии как ΔG ‡ «двойной кинжал дельта G»), конечные соотношения продуктов в химическом равновесии зависят только от изменения свободной энергии ΔG стандартного («дельта G »). Соотношение конечных продуктов в равновесии напрямую соответствует стабильности этих продуктов.

Постулат Хаммонда связывает скорость процесса реакции со структурными особенностями тех состояний, которые входят в его состав, утверждая, что молекулярные реорганизации должны быть небольшими на тех стадиях, в которых участвуют два состояния, очень близкие по энергии. Это привело к структурному сравнению исходных материалов, продуктов и возможных «стабильных промежуточных продуктов», что привело к пониманию того, что наиболее стабильным продуктом не всегда является тот, которому отдается предпочтение в процессе реакции.

Критическое признание и вопрос [ править ]

Постулат Хаммонда особенно важен при рассмотрении стадии, лимитирующей скорость реакции. Однако следует быть осторожным при рассмотрении многоступенчатой ​​реакции или реакции с возможностью перегруппировок на промежуточной стадии. В некоторых случаях конечные продукты появляются в искаженных соотношениях в пользу более нестабильного продукта (так называемого кинетического продукта ), а не более стабильного продукта ( термодинамического продукта ). В этом случае необходимо изучить стадию, лимитирующую скорость, и промежуточные продукты. Часто этапом, ограничивающим скорость, является начальное образование нестабильных частиц, таких как карбокатион . Затем, как только образуется карбокатион, могут произойти последующие перегруппировки. В реакциях такого типа, особенно при более низких температурах, реагенты просто вступают в реакцию до того, как успеют произойти перегруппировки, необходимые для образования более стабильного промежуточного продукта. При более высоких температурах, когда микроскопическое обращение легче, предпочтение отдается более стабильному термодинамическому продукту, поскольку у этих промежуточных продуктов есть время перегруппироваться. Независимо от того, работаете ли вы при высоких или низких температурах, смесь кинетических и термодинамических продуктов в конечном итоге достигает одного и того же соотношения, в пользу более стабильного термодинамического продукта, когда дается время для уравновешивания из-за микрообращения.

Личное [ править ]

Хаммонд женился на Мэриан Риз в 1945 году и имел от нее пятерых детей. Пара развелась в 1975 году, и вскоре после этого он снова женился на Еве Менгер. У него было двое детей от Евы. [1]

Награды и почести [ править ]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Вамсер, Карл К. (1 мая 2003 г.). «Биография Джорджа С. Хаммонда». Журнал физической химии А. 107 (18): 3149–3150. Бибкод : 2003JPCA..107.3149W . дои : 10.1021/jp030184e . ISSN   1089-5639 .
  2. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Ярнелл, Аманда (2003). «Постулат Хаммонда: в статье 1955 года использовалась теория переходного состояния для объяснения взаимосвязей структура-реактивность» . Новости химии и техники . 81 (20): 42. doi : 10.1021/cen-v081n020.p042 .
  3. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Леффлер, Дж. Э. (1953). «Параметры описания переходных состояний». Наука . 117 (3039): 340–341. Бибкод : 1953Sci...117..340L . дои : 10.1126/science.117.3039.340 . ПМИД   17741025 .
  4. ^ Фокс и Уайтшелл, Мэри Энн и Джеймс К. (2004). Органическая химия . Садбери, Массачусетс: Издательство Jones and Bartlett. стр. 355–357. ISBN  978-0-7637-2197-8 .
  5. ^ «Некрологи», C&EN, 83 (48), 46 (28 ноября 2005 г.).
  6. ^ «Фонд химического наследия называет Джона Балдешвилера и Джорджа Хаммонда золотыми медалистами Отмера 2003 года» . Эврика, оповещение . 1 апреля 2003 года . Проверено 12 июня 2014 г.
  7. ^ «Золотая медаль Отмера» . Институт истории науки . 31 мая 2016 г. Проверено 22 марта 2018 г.
  8. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Вамсер, Карл К. (май 2003 г.). «Биография Джорджа С. Хаммонда». Журнал физической химии А. 107 (18): 3149–3150. Бибкод : 2003JPCA..107.3149W . дои : 10.1021/jp030184e . ISSN   1089-5639 .
  9. ^ Вайс, Ричард Г.; Вамсер, Карл К. (2006). «Введение в специальный выпуск в честь Джорджа Симмса Хаммонда» . Фотохимические и фотобиологические науки . 5 (10): 869–870. дои : 10.1039/b612175f .
  10. ^ Мера, Лексил (7 июля 1997 г.). «Холодная и холодная война» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 19 ноября 2018 г.
  11. ^ Хаммонд, GS (1955). «Корреляция скорости реакции». Дж. Ам. хим. Соц. 77 (2): 334–338. дои : 10.1021/ja01607a027 . Соломонс, Т.В. Грэм и Фрайл, Крейг Б. (2004). Органическая химия (8-е изд.). Джон Уайли и сыновья, Inc. ISBN   0-471-41799-8 .
    Лаудон, Дж. Марк. «Органическая химия» 4-е изд. 2005.
  12. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард (2007). Продвинутая органическая химия. Часть A: Структура и механизмы . Норвелл: Спрингер.
  13. ^ Анслин, Эрик В.; Догерти, Деннис А. (2006). Современная физико-органическая химия . Саусалито, Калифорния: Университетская наука.
  14. ^ Макмерри, Джон (1992). Органическая химия . Пасифик Гроув, Калифорния: Брукс/Коул. стр. 246–248.
  15. ^ Кэри, ФА; Сундберг, Р.Дж. (1990). Высшая органическая химия. Часть А: Структура и механизм . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Пленум.
  16. ^ Мини, Дж. Э. (1 февраля 2001 г.). «Применение постулата Хаммонда». Журнал химического образования . 01. 2 (78): 204. Бибкод : 2001ЖЧЭд..78..204М . дои : 10.1021/ed078p204 .
  17. ^ Фокс, Мэри Энн; Уайтселл, Джеймс К. (2004). Органическая химия, третье издание . Садбери, Массачусетс: Издательство Jones and Barlett. п. 356.
  18. ^ Соррелл, Томас Н. (2005). Органическая химия, третье издание . Саусалито, Калифорния: Университетские научные книги. стр. 370–371.
  19. ^ Анслин, Эрик В.; Браун, Уильям Х.; Фут, Кристофер С.; Айверсон, Брент Л. (2009). Органическая химия, пятое издание . Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукса/Коула Сенгеджа. п. 333.
  20. ^ Кертис, Рэйчел (2 октября 2013 г.). «Кинетика реакций нуклеофильного замещения» . Чемвики . UCDavis . Проверено 21 ноября 2015 г.
  21. ^ Джастик, Майкл В. «Обзор SN1, SN2, E1 и E2» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 8 декабря 2015 г. Проверено 4 июня 2016 г.
  22. ^ Раджендран, Камалрадж В.; Никитин Кирилл В.; Гилхини, Деклан Г. (17 июля 2015 г.). «Отзеркаливание постулата Хаммонда обеспечивает энантиомерное обогащение соединений фосфора посредством двух термодинамически взаимосвязанных последовательных стереоселективных процессов». Журнал Американского химического общества . 137 (29): 9375–9381. дои : 10.1021/jacs.5b04415 . ПМИД   26186272 .
  23. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Баннетт, Джозеф (1962). Обзор прогресса в химии . Нью-Йорк: Академик. стр. 70–72.
  24. ^ «Обладатели Золотой пластины Американской академии достижений» . www.achievement.org . Американская академия достижений .

Дальнейшее чтение [ править ]

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=George_S._Hammond&oldid=1226215847"