Галогеновая танцевальная перестановка
Танцевальная перегруппировка галогенов представляет собой органическую реакцию , в которой галогенный заместитель перемещается в новое положение в ароматической кольцевой системе. [1] Реакция относится к классу органических реакций, называемых 1,2-перегруппировками . Оригинальный танец галогенов представляет собой катализируемую основаниями перегруппировку 1,2,4-трибромбензола в 1,3,5-трибромбензол в жидком аммиаке с системой оснований анилин / калий . Промежуточным продуктом этой реакции арилкарбанион является . Концепция танца галогенов может быть распространена и на производные бензола , и на другие ароматические системы, например, на фуран. [2] и тиофен [3] соединения.
Галогенная танцевальная перегруппировка иодооксазолов изучалась Стамбульской группой. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шнурх, Михаэль; Спина, Маркус; Хан, Атер Фарук; Миховилович, Марко Д.; Станетти, Питер (2007). «Танцевальные реакции галогенов — обзор». хим. Соц. Преподобный . 36 (7): 1046–1057. дои : 10.1039/B607701N .
- ^ Й. Фрелих; К. Хаметнер. «Первые реакции танца галогенов и их избирательное предотвращение на бромфуранах» . Институт органической химии Венского технического университета . Проверено 8 октября 2018 г.
- ^ «Реакции танца галогенов, катализируемые основаниями» . Институт органической химии Венского технического университета.
- ^ Джеймс П. Стамбули; Николя Пруст; Матье Ф. Шелла (2011). «Механистический взгляд на танцевальную перегруппировку галогенов иодооксазолов». Синтез . 19 : 3083–3088. дои : 10.1055/s-0030-1260164 .
Общие ссылки
[ редактировать ]- Участие олигохлорбензолов в галогенном танце, катализируемом основаниями Мартин Х. Мах, Джозеф Ф. Баннетт; Дж. Орг. хим.; 1980 год; 45(23); 4660-4666.