Циклоприсоединение Брэдшера

Брадшеровское [4+2] циклоприсоединение между пиридо[1,2- b ]изохинолин-5-ием и малеиновым ангидридом в уксусной кислоте с образованием Дильса-Альдера аддукта (6 S , 11 R , 12 R , 16 R )-13, 15-диоксо-6,11-дигидро-6,11-[3,4]фуранопиридо[1,2- b ]изохинолин-5-ий.

Реакция Брэдшера циклоприсоединения азадиену , , также известная как реакция циклизации Брэдшера, представляет собой форму реакции Дильса-Альдера [4+2] , которая включает присоединение обычного диенофила к катионному ароматическому такому как акридизиний или изохинолиний .

О циклоприсоединении Брэдшера впервые сообщили К. К. Брэдшер и TWG Solomons в 1958 году. ^[1]^[2]^[3]

Ссылки

^ К. К. Брэдшер, TWG Solomons (1958). «Химия ионов акридизиния. II.1 Реакция Дильса-Альдера». Дж. Ам. хим. Соц . 80 (4): 933. doi : 10.1021/ja01537a045 .
^ Индекс Merck, 14-е изд.
^ К. К. Брэдшер, Дж. А. Стоун (1968). «Природа присоединения диенофилов к иону акридизиния». Журнал органической химии . 33 (2): 519. doi : 10.1021/jo01266a009 .