Ханчский эфир

Ханчский эфир
Имена
	Другие имена Дилудин, диэтиловый эфир 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоновой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS	1149-23-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	64013 ;
Информационная карта ECHA	100.013.237
Номер ЕС	214-561-6 ;
ПабХим CID	70849 ;
НЕКОТОРЫЙ	GUN6123BUG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80150895 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 19 Н О 4
Молярная масса	253.298 g·mol −1
Появление	белое или бесцветное твердое вещество
Температура плавления	182–183 ° C (360–361 ° F; 455–456 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Сложный эфир Ханча относится к органическому соединению формулы HN(MeC=C(CO ₂ Et)) ₂ CH ₂ , где Me = метил (CH ₃ ) и Et = этил (C ₂ H ₅ ). Это светло-желтое твердое вещество. Соединение является примером 1,4- дигидропиридина . Оно названо в честь Артура Рудольфа Ханча, описавшего его синтез в 1881 году. Соединение является донором гидрида, например, для восстановления иминов до аминов . Это синтетический аналог НАДН , природного дигидропиридина. ^[1]

Подготовка

Эфир Ханча можно получить с помощью пиридинового синтеза Ганча, при котором формальдегид , два эквивалента этилацетоацетата и ацетат аммония объединяются с получением продукта с высоким выходом. ^[2]

Структура

Как подтверждено методом рентгеновской кристаллографии , эфир Ганча имеет плоское ядро C ₅ N. ^[3]

Дальнейшее чтение

Ханч, А. (1881). «Продукты конденсации альдегидно-аммиачных и кетоноподобных соединений» . Химические отчеты . 14 (2): 1637–8. дои : 10.1002/cber.18810140214 .

См. также

Ссылки

^ Бечара, Уильям С.; Шаретт, Андре Б.; На, Рисонг; Ван, Вэньлян; Чжэн, Чао (2020). «Диэтил-1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат» . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn01318 . ISBN 978-0471936237 .
^ Чунг, Лоуренс Л.В.; Стайлер, Сара А.; Дикс, Эндрю П. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628–630. Бибкод : 2010JChEd..87..628C . дои : 10.1021/ed100171g .
^ Стокингер, Скроллан; Троендлин, Йоханнес; Ромингер, Фрэнк; Трапп, Оливер (2015). «Установка реакции на колонке для высокопроизводительного скрининга и механистических исследований». Расширенный синтез и катализ . 357 (16–17): 3513–3520. дои : 10.1002/adsc.201500311 .

[1] Бечара, Уильям С.; Шаретт, Андре Б.; На, Рисонг; Ван, Вэньлян; Чжэн, Чао (2020). «Диэтил-1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат» . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn01318 . ISBN 978-0471936237 .

[2] Чунг, Лоуренс Л.В.; Стайлер, Сара А.; Дикс, Эндрю П. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628–630. Бибкод : 2010JChEd..87..628C . дои : 10.1021/ed100171g .

[3] Стокингер, Скроллан; Троендлин, Йоханнес; Ромингер, Фрэнк; Трапп, Оливер (2015). «Установка реакции на колонке для высокопроизводительного скрининга и механистических исследований». Расширенный синтез и катализ . 357 (16–17): 3513–3520. дои : 10.1002/adsc.201500311 .

[1]

[2]

[3]