Синтез азиридина Де Кимпе

Синтез азиридина Де Кимпе
Назван в честь	Норберт Де Кимпе
Тип реакции	Реакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химии	де-кимпе-азиридин-синтез

Синтез азиридинов Де Кимпе — это названная реакция в органической химии , обозначающая образование азиридинов путем реакции α-хлориминов с нуклеофилами, такими как гидрид , ^[1] цианид или реактивы Гриньяра . ^[2]^[3]

Синтез азиридина Де Кимпе подходит как для альдиминов, так и для кетиминов, особенно для тех, которые имеют два алкильных заместителя при α-углероде ( эффект Торпа-Ингольда ). ^[4]

Механизм

Нуклеофил атакует иминоатом углерода, образуя тетраэдрический интермедиат. Затем промежуточное соединение подвергается внутримолекулярному нуклеофильному замещению, при этом отрицательно заряженный атом азота атакует α-углерод и имеет хлорид-анион в качестве уходящей группы.

Ссылки

^ Де Кимпе, Норберт; Моэнс, Люк (6 февраля 1990 г.). «Синтез 1,2,3-тризамещенных и 1,2,2,3-тетразамещенных азиридинов из α-хлоркетиминов». Тетраэдр . 46 (8): 2965–2974. дои : 10.1016/S0040-4020(01)88388-5 .
^ «Асимметричный синтез азиридинов восстановлением N-трет-бутансульфинил-α-хлориминов». Журнал органической химии . 72 (9): 3211–3217. 31 марта 2007 г. doi : 10.1021/jo0624795 . ПМИД 17397222 .
^ Денольф, Брэм; Мангелинкс, Свен; Торнроос, Карл В.; Норберт, Де Кимпе (14 июня 2006 г.). «Использование α-хлорированных N-(трет-бутансульфинил)иминов в синтезе хиральных азиридинов». Органические письма . 8 (14): 3129–3132. дои : 10.1021/ol0611245 . ПМИД 16805569 .
^ де Кимпе, Норберт; Вере, Роланд; де Бюйк, Лоран; Шамп, Никей (1 января 1977 г.). «Реакция вторичных N-1-(2-хлоралкилиден)аминов с тетрагидридоалюминатом лития: синтез и перегруппировка 1,2,2-тризамещенных азиридинов». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 96 (9): 242–246.

Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Де Кимпе, Норберт; Моэнс, Люк (6 февраля 1990 г.). «Синтез 1,2,3-тризамещенных и 1,2,2,3-тетразамещенных азиридинов из α-хлоркетиминов». Тетраэдр . 46 (8): 2965–2974. дои : 10.1016/S0040-4020(01)88388-5 .

[2] «Асимметричный синтез азиридинов восстановлением N-трет-бутансульфинил-α-хлориминов». Журнал органической химии . 72 (9): 3211–3217. 31 марта 2007 г. doi : 10.1021/jo0624795 . ПМИД 17397222 .

[3] Денольф, Брэм; Мангелинкс, Свен; Торнроос, Карл В.; Норберт, Де Кимпе (14 июня 2006 г.). «Использование α-хлорированных N-(трет-бутансульфинил)иминов в синтезе хиральных азиридинов». Органические письма . 8 (14): 3129–3132. дои : 10.1021/ol0611245 . ПМИД 16805569 .

[4] де Кимпе, Норберт; Вере, Роланд; де Бюйк, Лоран; Шамп, Никей (1 января 1977 г.). «Реакция вторичных N-1-(2-хлоралкилиден)аминов с тетрагидридоалюминатом лития: синтез и перегруппировка 1,2,2-тризамещенных азиридинов». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 96 (9): 242–246.

[1]

[2]

[3]

[4]