Сокращение Бешана
| Снижение Бешана | |
|---|---|
| Назван в честь | Антуан Бешан |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| RSC Идентификатор онтологии | RXNO: 0000498 |
Восстановление Бешана (или процесс Бешана ) представляет собой химическую реакцию , которая превращает ароматические нитросоединения в соответствующие им анилины с использованием железа в качестве восстановителя: [1]
- 4 C 6 H 5 NO 2 + 9 Fe + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 NH 2 + 3 Fe 3 O 4
Эта реакция когда-то была основным путем получения анилина, но каталитическое гидрирование является предпочтительным методом. [2]
История и масштаб реакции
[ редактировать ]Эту реакцию впервые использовал Антуан Бешан для восстановления нитронафталина и нитробензола до нафтиламина и анилина соответственно. [3] Восстановление Бешана широко применимо к ароматическим нитросоединениям. [4] [5] Однако алифатические нитросоединения восстановить сложнее, они часто остаются в виде гидроксиламина . Однако третичные алифатические нитросоединения с хорошим выходом превращаются в амин при использовании восстановления Бешана. [6]
Сокращение происходит многоступенчато. Сначала нитрогруппа восстанавливается до нитрозо , который подвергается гидрированию до гидроксиламиногруппы перед дальнейшим восстановлением до амина. [7]
Процесс Лаукса
[ редактировать ]Традиционное восстановление по Бешану приводит к когенерации серо-черных оксидов железа. Процесс Ло основан на открытии того, что на оксидный побочный продукт сильно влияют различные добавки, такие как хлорид железа , хлорид алюминия и даже просто серная кислота , которые добавляются перед нагреванием смеси железа с нитробензолом. Инновации от Laux сместили акцент с технологии Бешана при производстве анилинов на производство ценных железооксидных пигментов. [8] Метод по-прежнему эффективен для восстановления нитроароматических соединений. [9]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Органические реакции 2, 428 (1944).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ . Каль, Томас; Шредер, Кай-Уилфрид; Лоуренс, Франция; Маршалл, WJ; Хёке, Хартмут; Джек, Рудольф (2011). «Анилин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_303.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ МакКетта, Джон Дж. (1989). «Нитробензол и нитротолуол» . Энциклопедия химической обработки и проектирования: Том 31 - Природный газ, сжиженный газ и природный бензин для морских технологических трубопроводов: высокоэффективные сплавы . ЦРК Пресс. стр. 166–167. ISBN 978-0-8247-2481-8 .
- ^ Бешан, Антуан (1854). «О действии протосолей железа на нитронафталин и нитробензин. Новый метод образования искусственных органических оснований зинина» . Анналы химии и физики . 42 : 186–196.
- ^ Бавин, Г. Дэвид (1960). «2-Аминофлуорен». Орг. Синтез . 40 :5. дои : 10.15227/orgsyn.040.0005 .
- ^ Менденхолл, PMG; Смит, Питер А.С. (1966). «2-Нитрокарбазол». Орг. Синтез . 46 : 85. дои : 10.15227/orgsyn.046.0085 .
- ^ М.Дж. Леонард; А. Р. Лингхэм; Ж. О. Ньере; НРК Джексон; П.Г. Маккей; HM Hϋgel (6 марта 2014 г.). «Альтернативный синтез препарата против облысения RU58841» (PDF) . РСК Прогресс . 4 (27): 14143–14148. Бибкод : 2014RSCAd...414143L . дои : 10.1039/c4ra00332b . Архивировано из оригинала (PDF) 12 февраля 2023 года . Проверено 29 апреля 2022 г.
- ^ Ван, Зеронг (2010). «Редукция Бешана». Комплексные органические реакции и реагенты . дои : 10.1002/9780470638859.conrr063 . ISBN 9780470638859 .
- ^ Буксбаум, Гюнтер; Принцен, Гельмут; Мансманн, Манфред; Раде, Дитер; Тренчек, Герхард; Вильгельм, Волкер; Блэк, Стефани; Винанд, Хеннинг; Адель, Йорг; Адриан, Герхард; Брандт, Карл; Корк, Уильям Б.; Винкелер, Генрих; Майер, Вильфрид; Шнайдер, Клаус. Пигменты неорганические, 3. Цветные пигменты . дои : 10.1002/14356007.n20_n02 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Махуд, ЮАР; Шаффнер, ПВЛ (1931). «2,4-Диаминотолуол». Орг. Синтез . 11:32 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0032 .