Реакция Бешана

В органическом синтезе реакция Бешана используется для получения мышьяковых кислот из активированных ароматических субстратов. Реакция представляет собой электрофильное ароматическое замещение с использованием мышьяковой кислоты в качестве электрофила. Реакция протекает в соответствии с идеализированной стехиометрией получения арсаниловой кислоты : ^{[ 1 ]}

C ₆ H ₅ NH ₂ + H ₃ AsO ₄ → H ₂ O ₃ AsC ₆ H ₄ NH ₂ + H ₂ O

Объем реакции

Впервые о реакции сообщил в 1863 году Антуан Бешан . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Это очень похоже на сульфирование аренов.

Реакция Бешана была использована , получившей Нобелевскую премию . в работе по мышьякорганическим соединениям Паулем Эрлихом ^{[ 4 ]}

В одном коммерческом применении реакция Бешана используется для получения роксарсона , который проявляет антикокцидийное действие и способствует росту животных. ^{[ 5 ]}

Дальнейшее чтение

HP Brown и CS Hamilton (1934). «Нафталиновые кислоты. Применение реакции Бешана к α-нафтиламину». Дж. Ам. хим. Соц. 56 : 151. дои : 10.1021/ja01316a047 .

Ссылки

^ Грунд, Сабина К.; Хануш, Куниберт; Вольф, Ханс Уве (2008). «Мышьяк и мышьяковые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_113.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ М. А. Бешан (1863). «О действии тепла на арсенат аналина и образовании анилида мышьяковой кислоты» . Счет Возвращает. 56 : 1172–1175.
^ К.С. Гамильтон и Дж. Ф. Морган (1944). «Получение ароматического мышьяка и мышьяковистых кислот реакциями Барта, Бешана и Розенмунда». Органические реакции : 2. doi : 10.1002/0471264180.or002.10 . ISBN 0471264180 .
^ П. Эрлих и А. Бертхайм (1907). «О п-аминофениларсиновой кислоте» . Химические отчеты . 40 (3): 3292. doi : 10.1002/cber.19070400397 .
^ Джон Ф. Штольц; Эранда Перера; Брайан Килонзо; Брайан Кейл; Брайан Крэйбл; Эдвард Фишер; Мруналини Ранганатан; Ларс Вормер и Парта Басу (2007). «Биотрансформация 3-нитро-4-гидроксибензоловой мышьяковой кислоты (роксарсон) и высвобождение неорганического мышьяка видами Clostridium ». Окружающая среда. наук. Технол . 41 (3): 818–823. Бибкод : 2007EnST...41..818S . дои : 10.1021/es061802i . ПМИД 17328188 .

Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Грунд, Сабина К.; Хануш, Куниберт; Вольф, Ханс Уве (2008). «Мышьяк и мышьяковые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_113.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[2] М. А. Бешан (1863). «О действии тепла на арсенат аналина и образовании анилида мышьяковой кислоты» . Счет Возвращает. 56 : 1172–1175.

[3] К.С. Гамильтон и Дж. Ф. Морган (1944). «Получение ароматического мышьяка и мышьяковистых кислот реакциями Барта, Бешана и Розенмунда». Органические реакции : 2. doi : 10.1002/0471264180.or002.10 . ISBN 0471264180 .

[4] П. Эрлих и А. Бертхайм (1907). «О п-аминофениларсиновой кислоте» . Химические отчеты . 40 (3): 3292. doi : 10.1002/cber.19070400397 .

[5] Джон Ф. Штольц; Эранда Перера; Брайан Килонзо; Брайан Кейл; Брайан Крэйбл; Эдвард Фишер; Мруналини Ранганатан; Ларс Вормер и Парта Басу (2007). «Биотрансформация 3-нитро-4-гидроксибензоловой мышьяковой кислоты (роксарсон) и высвобождение неорганического мышьяка видами Clostridium ». Окружающая среда. наук. Технол . 41 (3): 818–823. Бибкод : 2007EnST...41..818S . дои : 10.1021/es061802i . ПМИД 17328188 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]