Арсаниловая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (4-Аминофенил)мышьяковая кислота | |
| Другие имена 4-аминобензоласоновая кислота, 4-аминофениларсоновая кислота, 4-арсаниловая кислота, атоксил | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1102334 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.432 |
| Номер ЕС |
|
| 406354 | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 8 AsNO 3 | |
| Молярная масса | 217.054 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,957 г/см 3 |
| Температура плавления | 232 ° С (450 ° F; 505 К) |
| скромный | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х301 , Х331 , Х410 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | фениларсоновая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Арсаниловая кислота , также известная как аминофенил мышьяковая кислота или аминофенил мышьяковая кислота , представляет собой мышьякорганическое соединение , аминопроизводное фениларсоновой кислоты которого , аминогруппа находится в 4-м положении. Кристаллический порошок, представленный в медицине в конце 19-го века как Атоксил , его натриевая соль использовалась для инъекций в начале 20-го века в качестве первого органического препарата мышьяка, но вскоре было обнаружено, что он чрезвычайно токсичен для использования человеком. [1]
Арсаниловая кислота долгое время использовалась в качестве ветеринарной кормовой добавки, стимулирующей рост, а также для предотвращения или лечения дизентерии у домашней птицы и свиней. [2] [3] [4] В 2013 году спонсоры добровольно отозвали его одобрение правительства США в качестве препарата для животных. [5] До сих пор иногда используется в лабораториях, [6] Наследие арсаниловой кислоты связано, главным образом, с ее влиянием на Пауля Эрлиха, который разработал подход к антимикробной химиотерапии для лечения инфекционных заболеваний человека. [7]
Химия
[ редактировать ]Синтез впервые был описан в 1863 году Антуаном Бешаном и лег в основу реакции Бешана . [8] [9] Процесс включает реакцию анилина и мышьяковой кислоты посредством реакции электрофильного ароматического замещения .
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Арсаниловая кислота встречается в виде цвиттер-иона H 3 N. + С 6 Н 4 АсО 3 Н − , [10] однако обычно его представляют нецвиттер-ионной формулой H 2 NC 6 H 4 AsO 3 H 2 .
История
[ редактировать ]Корни и синтез
[ редактировать ]По крайней мере, с 2000 года до нашей эры мышьяк и неорганические соединения мышьяка были одновременно лекарством и ядом. [11] [12] В 19 веке неорганические мышьяки стали выдающимися лекарствами, например, раствором Фаулера , против различных заболеваний. [11]
В 1859 году во Франции при разработке анилиновых красителей [13] Антуан Бешан синтезировал химическое вещество, которое он идентифицировал, хотя и неправильно, как анилид мышьяковой кислоты . [14] Также биолог, врач и фармацевт Бешан сообщил, что он в 40–50 раз менее токсичен как лекарственное средство, чем мышьяковая кислота , и назвал его Атоксил . [14] первый органический препарат мышьяка. [1]
Медицинское влияние
[ редактировать ]В 1905 году в Великобритании Х.В.Томас и А.Брейнл сообщили об успешном лечении трипаносомоза у животных Атоксилом и рекомендовали высокие дозы, назначаемые непрерывно, при трипаносомозе человека ( сонной болезни ). [13] К 1907 году ожидалось, что Атоксил, более успешный и менее токсичный, чем неорганические мышьяки, значительно поможет расширению британской колонизации Африки и остановит падеж крупного рогатого скота в Африке и Индии. [13] (Настолько социально-экономически ценной была колониальная медицина [15] что в 1922 году немецкая компания Bayer предложила британскому правительству раскрыть формулу препарата Bayer 205 , разработанного в 1917 году и показавшего успех при лечении сонной болезни в британской и бельгийской Африке, для возвращения немецких колоний, утраченных в результате Первой мировой войны .) [14] [16]
Однако вскоре Роберт Кох в ходе исследования Атоксила в Германской Восточной Африке обнаружил , что около 2% пациентов ослепли из-за атрофии зрительного нерва . [14] В Германии Пауль Эрлих пришел к выводу, что отчет Бешана о структуре атоксила неверен, а Эрлих вместе со своим главным химиком-органиком Альфредом Бертхаймом нашел его правильную структуру. [13] — аминофенил мышьяковистая кислота [17] или аминофенил мышьяковая кислота [14] - что предложило возможные производные. [14] [17] Эрлих попросил Бертхайма синтезировать два типа производных атоксила: арсеноксиды и арсенобензолы. [14]
606-й арсенобензол Эрлиха и Бертхайма, синтезированный в 1907 году, представлял собой арсфенамин , признанный неэффективным против трипаносом , но обнаруженный в 1909 году Эрлихом и бактериологом Сахачиро Хата эффективным против микроорганизмов, вызывающих сифилис , заболевание, примерно эквивалентное сегодняшнему СПИДу. [17] Компания Farbwerke Hoechst продавала арфенамин как препарат Сальварсан , «мышьяк, который спасает». [14] Его специфика действия соответствует Эрлиха «серебряная пуля» или «волшебная пуля» . парадигме лечения [11] и Эрлих завоевали международную известность, а успех Сальварсана — первого особенно эффективного лечения сифилиса — положил начало производству химиотерапии . [17] [18] В конце 1940-х годов сальварсан в большинстве регионов был заменен пенициллином , однако органические мышьяки по-прежнему использовались для лечения трипаносомоза. [11]
Современное использование
[ редактировать ]Арсаниловая кислота стала использоваться в качестве кормовой добавки для домашней птицы и свиней для стимулирования роста и предотвращения или лечения дизентерии . [2] [3] [4] Для домашней птицы и свиней арсаниловая кислота входила в число четырех мышьяковых ветеринарных препаратов, наряду с карбарсоном , нитарсоном и роксарсоном , одобренными Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). [19] В 2013 году FDA отклонило петиции Центра безопасности пищевых продуктов и Института сельского хозяйства и торговой политики с просьбой об отзыве разрешений на препараты для животных, содержащие мышьяк, но спонсоры этих препаратов добровольно обратились к FDA с просьбой отозвать одобрения трех препаратов, включая арсаниловую кислоту. , оставив только одобренный нитарсон. [5] В 2015 году FDA отозвало одобрение нитарсона. [20]
Арсаниловая кислота до сих пор используется в лабораториях, например, при недавней модификации наночастиц . [6]
Это реагент для обнаружения нитритов в тест-полосках для анализа мочи .
Цитаты
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Берк ET (1925). «Арсенотерапия сифилиса: стокарсол и трипарсамид» . Британский журнал венерических заболеваний . 1 (4): 321–38. дои : 10.1136/сти.1.4.321 . ПМК 1046841 . ПМИД 21772505 .
- ^ Jump up to: а б Комитет Национального исследовательского совета (США) по медико-биологическим эффектам загрязнителей окружающей среды (1977). «Биологическое воздействие мышьяка на растения и животных: Домашние животные: Фениларсоновые кормовые добавки» . В Левандере О.А. (ред.). Мышьяк: медицинские и биологические эффекты загрязнителей окружающей среды . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. стр. 149–51. дои : 10.17226/9003 . ISBN 978-0-309-02604-8 . ПМИД 25101467 .
- ^ Jump up to: а б Хэнсон Л.Е., Карпентер Л.Е., Онан В.Дж., Феррин Э.Ф. (1955). «Применение арсаниловой кислоты в производстве товарных свиней» . Журнал зоотехники . 14 (2): 513–24. дои : 10.2527/jas1955.142513x . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б «Арсаниловая кислота — МИБ №4» . Канадское агентство по инспекции пищевых продуктов. Сентябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 13 декабря 2012 г. Проверено 3 августа 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (1 октября 2013 г.). «Ответ FDA на петицию граждан о препаратах для животных на основе мышьяка» .
- ^ Jump up to: а б Ан, Дж; Луна, ДС; Ли, Дж. К. (2013). «Мышьяковая кислота как надежная якорная группа для модификации поверхности Fe3O4». Ленгмюр . 29 (48): 14912–8. дои : 10.1021/la402939r . ПМИД 24246012 .
- ^ Патрик Дж. Коллард, Развитие микробиологии (Кембридж, Лондон, Нью-Йорк, Мельбурн: Cambridge University Press , 1976), стр. 53–4 .
- ^ М. А. Бешан (1863). «О действии тепла на арсенат аналина и образовании анилида мышьяковой кислоты» . Счет Возвращает. 56 : 1172–1175.
- ^ К.С. Гамильтон и Дж. Ф. Морган (1944). «Получение ароматического мышьяка и мышьяковистых кислот реакциями Барта, Бешана и Розенмунда». п. 2. дои : 10.1002/0471264180.или 002.10 . ISBN 978-0471264187 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Наттолл Р.Х., Хантер В.Н. (1996). «П-арсаниловая кислота, новое определение». Acta Crystallographica Раздел C. 52 (7): 1681–3. дои : 10.1107/S010827019501657X .
- ^ Jump up to: а б с д Джоллифф ДМ (1993). «История применения мышьяка у человека» . Журнал Королевского медицинского общества . 86 (5): 287–9. дои : 10.1177/014107689308600515 . ПМК 1294007 . ПМИД 8505753 .
- ^ Жибо, Стефан; Жауэн, Жерар (2010). «Препараты на основе мышьяка: от раствора Фаулера до современной противораковой химиотерапии». Медицинская металлоорганическая химия . Темы металлоорганической химии. Том. 32. стр. 1–20. Бибкод : 2010moc..книга....1G . дои : 10.1007/978-3-642-13185-1_1 . ISBN 978-3-642-13184-4 .
- ^ Jump up to: а б с д Бойс Р. (1907). «Лечение сонной болезни и других трипаносомозов методом Атоксила и ртути» . БМЖ . 2 (2437): 624–5. дои : 10.1136/bmj.2.2437.624 . ПМЦ 2358391 . ПМИД 20763444 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Стивединг Д. (2010). «Разработка препаратов для лечения сонной болезни: исторический обзор» . Паразиты и переносчики . 3 (1): 15. дои : 10.1186/1756-3305-3-15 . ПМК 2848007 . ПМИД 20219092 .
- ^
- Надав Давидович и Залман Гринберг, «Общественное здравоохранение, культура и колониальная медицина: оспа и вариоляция в Палестине во время британского мандата» , Отчеты общественного здравоохранения (Вашингтон, округ Колумбия, 1974 г.), май – июнь 2007 г.; 122 (3):398–406, § «Колониальная медицина в контексте».
- Анна Крозье, Практика колониальной медицины: Колониальная медицинская служба в Британской Восточной Африке (Нью-Йорк: IB Tauris & Co Ltd, 2007).
- Дебора Нил, Сети в тропической медицине: интернационализм, колониализм и развитие медицинской специальности, 1890–1930 (Стэнфорд, Калифорния: Stanford University Press , 2012).
- ^ Папа WJ (1924). «Синтетические терапевтические средства» . БМЖ . 1 (3297): 413–4. дои : 10.1136/bmj.1.3297.413 . ПМК 2303898 . ПМИД 20771495 .
- ^ Jump up to: а б с д Бош Ф, Росич Л (2008). «Вклад Пауля Эрлиха в фармакологию: дань уважения столетнему юбилею его Нобелевской премии» . Фармакология . 82 (3): 171–9. дои : 10.1159/000149583 . ПМЦ 2790789 . ПМИД 18679046 .
- ^ «Пол Эрлих, Институт Рокфеллера и первая таргетная химиотерапия» . Рокфеллеровский университет . Проверено 3 августа 2012 г.
- ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (8 июня 2011 г.). «Вопросы и ответы относительно 3-нитро (роксарсона)» .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (1 апреля 2015 г.). «FDA объявляет об отзыве одобрения нитарсона» . Архивировано из оригинала 6 апреля 2017 г.