Аминокислотная реакция Акабори
Существует несколько реакций аминокислот Акабори , названных в честь Широ Акабори ( яп . 赤堀 四郎 ) (1900–1992), японского химика.
В первой реакции α- аминокислота окисляется α - и подвергается декарбоксилированию с образованием альдегида в прежнем положении при нагревании с кислородом в присутствии восстанавливающего сахара . [1] [2] [3] Эта реакция полезна для получения производных дихлорфталимидо. [ как? ] пептидов для масс-спектрального анализа. [4]
Во второй реакции α- аминокислота или эфир ее восстанавливается амальгамой натрия и этанольной HCl с образованием α- аминоальдегида . [5] [6] Этот процесс концептуально аналогичен редукции Буво – Блана. [7] [8] [9] за исключением того, что он останавливается на стадии альдегида, а не восстанавливает сложный эфир до двух спиртов .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ С. Акабори (1931). «Аминокислоты и их производные (I). Окислительное разложение α-аминокислот сахарами. (I)» . Ниппон Кагаку Кайши . 52 : 606–610. дои : 10.1246/nikkashi1921.52.606 .
- ^ С. Акабори (1931). «Окислительная деградация α-аминокислот с сахарами (II). О механизмах реакции. (Аминокислоты и их производные. II.)» . Ниппон Кагаку Кайши . 52 (12): 839–843. дои : 10.1246/nikkashi1921.52.839 .
- ^ С. Акабори (1933). «Окислительная деградация α-аминокислот сахаром». Хим. Бер. (на немецком языке). 66 (2): 143. doi : 10.1002/cber.19330660213 .
- ^ «Аминокислотная реакция Акабори». Комплексные органические реакции и реагенты . 8 : 29–32. 2010. doi : 10.1002/9780470638859.conrr008 . ISBN 9780470638859 .
- ^ А. Лоусон, Х.В. Мотли (1955). «2-Меркаптоглиоксалины. Часть IX. Получение 1:5-дизамещенных 2-меркаптоглиоксалинов из α-аминокислот». Дж. Хим. Соц. : 1695–1698. дои : 10.1039/jr9550001695 .
- ^ А. Лоусон (1956). «63. Реакция цианамида с α-аминоацеталями и α-аминоальдегидами». Дж. Хим. Соц. : 307–310. дои : 10.1039/jr9560000307 .
- ^ Буво, Луи ; Уайт, Гюстав Луи (1903). «Получение первичных спиртов с помощью соответствующих кислот» . Счет Возвращает. (на французском языке). 136 : 1676–1678.
- ^ Буво, Луи ; Уайт, Гюстав Луи (1903). «Получение первичных спиртов с помощью соответствующих кислот». Счет Возвращает. (на французском языке). 137 : 60–62.
- ^ Буво, Луи ; Уайт, Гюстав Луи (1904). «Превращение насыщенных одноосновных кислот в соответствующие первичные спирты» . Бык. Соц. хим. . (на французском языке) 31 :666–672.